2019版高考化学总复习选考部分有机化学基础微专题强化突破24新信息型有机合成与推断专

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1、微专题强化突破24新信息型有机合成与推断专题集训—1.邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂，可用乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示:ch2=ch2①O/PdC12-CuC12^DBPOH,ToirII.2CH3CHOCllsCIICIbCIIO；DCjpCIhKMnO』(H+),0)-COOH请冋答下列问题：(1)DBP的分子式为,C的顺式结构为o(2)B的结构简式为,含有的官能团名称为c(3)反应①属于反应，反应③属于反应。(4)E的一种同分异构体F,能与NaOH溶液反应，H1molF完全反应消耗3molNaOH,写出F的结构简式：。(5)检验C中碳碳双

2、键的方法：o解析：乙烯经氧化转化为A,故A为CHsCHO,A(CH3CH0)在碱性条件下发生已知反应I,OH故B为

3、B经脱水生成C,且C有顺反异构，故C为CH3CH=CHCHO,CH3CHCH9CHOC-D为加成反应(还原反应)，故D为CH3CH,CH,CH2OHo由已知反应II知，E为COOHCOOH°发生酯化反应生成DBP,故DBP为COOCH^CH^CH^CHsCOOCH2CH2CH2CH3分子式为G出220“C的顺式结构屮两个H原子在碳碳113CCl10双键的同侧，结构简式为。(2)HHOHI中含有的官能团为轻CH3CHCH2CHOOH基、醛基。(3)反应①为乙烯

4、的氧化反应，反应③为

5、的消去反应。(4)CH3CHCH2CHO根据题意，F分子中苯环上连有1个一COOH和1个二者可以有邻、间、对H—C—O三种位置关系。(5)用漠水或酸性高镒酸钾溶液检验碳碳双键时，醛基也能被漠水或酸性高猛酸钾溶液氧化，对碳碳双键的检验产生干扰，因此要先加足量银氨溶液［或新制的Cu(OH)2悬浊液］将醛基氧化，然后再加浪水或酸性尚镭酸钾溶液检验碳碳双键。H3CCHO/答案：(1)C16H22&1/HHOH⑵ch3chch2cho轻基、醛基(3)氧化消去O(4)COOH/I'丫L—II/COOH(5)先加足量银氨溶液［或新制的Cu(0Il)2悬浊液］

6、将醛基氧化，然后再用酸性高猛酸钾溶液(或漠水)检验碳碳双键，碳碳双键使酸性高镒酸钾溶液(或漠水)褪色1.相对分子质量为92的某芳香炷X是--种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为GHsNOo化)请根据所学知识与木题所给信息回答下列问题:(1)X的分子屮最多有个原子共面。(1)H的结构简式为o(2)反应③、④的类型分别是—、—。(3)反应⑤的化学方程式是有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个疑基，且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有种。CH392解析：由

7、已知信息⑴可知迈=7……8,所以X的分子式为CK,结构简式为/COOHCH^Cl答案:转化关系可知E为COOH11O£C(1)13(2)易被氧化，故先将还原为氧化为根据八〜E的转化关系可知A为COOHCOONH4NilMl(3)还原反应缩聚反应OOII41.有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图所示:反应II

8、(H/HIr—反应inR1浓込伦L£t-定条伸RROHHCN/H9O/已知：C=O—C/H+/RRCOOH(1)反应I的反应试剂和条件是—；化合物C的结构简式为—。coch3(2)由/Z的反应类型是,D生成E的过程中，浓硫酸的作用。生成0—是0(

9、3)B中的含氧官能团为_。(4)反应II的化学方稈式为(5)下列说法正确的是—(填字母)。乳常温下，A能和水以任意比混溶b.A可与NaOH溶液反应c.化合物C可使酸性高猛酸钾溶液褪色d.E存在顺反异构体⑹反应III的化学方程式为(7)符合下列条件的B的同分异构体有种。a.能与饱和澳水反应生成白色沉淀；b.屈于酯类；c.苯环上只有两个収代基。解析：苯和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A,A与C反应得CHO到N,结合N的结构可知，A为苯酚，C为人，苯和CH3COC1发生取代反应生成o=cch3与甲醇发生酯化反应生OHyv成的D为厂fCII3.D发生消去反应生

10、成的E为(厂

11、_CH?，已发生加聚COOCIIsVCOOCHs反应生成的R为[C—CII?JnC(X)CH3(1)苯反应生成氯苯，需要在铁粉(或EcCIb)作催化剂条件下和氯气反应。从N的结构分3析,是苯环上的氢原子被取代，发生的是収代反应。从D到E发生的是消去反应，浓硫酸的作用为催化剂、脱水剂。(3)B的结构简式为3•含有的含氧官能团为疑基、竣基。水，化学方程式为+ll2Oo(5)A是苯酚，在常温下微溶于水,a错误;苯酚可与WOII溶液反应生成苯酚钠和水，b正确；化合物C含冇醛基、碳碳双键,可使酸性高镒酸钾溶液褪色，c正确；