有机化学总复习《有机合成与推断》.doc

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1、有机化学总复习《有机合成推断》编稿：孟海燕　　审稿：柳世明　　责编：房鑫【内容讲解】一、有机合成推断题的解题方法1．解题思路　　审题找出突破口(结构、反应、性质、现象特征)顺推或逆推结论←检验2．解题关键　　⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。　　⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。　　⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。　　⑷据某些特定量的变化寻找突破口。3．官能团的消除　　⑴通过加成消除不饱和键；　　⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基；　　⑶通过加成或氧化消除醛基。　　⑷通过消去、取代等消除卤素原子。4．官能团

2、的转换、引入　　　　　　　　　　　　　　5．官能团的保护　　在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。官能团保护必须符合下列要求：　　a．只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；　　b．被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。　　例如：防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应，可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基或羧基的目的。二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）

3、②酯化反应（含有羟基、羧基）③苯、甲苯的硝化④成醚稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、）Br2/FeBr3苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基2、根据反应物性质确定官能团反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀醛基使新制氢氧化铜溶解—COOH使

4、溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等、醇A是醇（－CH2OH）3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基4、注意有机反应中量的关系　　⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；　　⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子

5、个数的关系；　　⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；　　⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；　　⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH　　　　M　　M－2　　M＋14　　⑹RCH2OHCH3COOCH2R　　　M　　　　　　　　M＋42　　(7)RCOOHRCOOCH2CH3(酯与生成水分子个数的关系)　　　　M　　　　　　　　　M＋28　　（8）RCOOH+NaHCO3——CO25、有机合成中的成环反应：类型方式酯成环二元酸和二元醇的酯化成环羟基酸的酯化成环醚键成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成

6、环氨基酸成环【经典例题】　　1．下图A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物　　　　　　　　　根据上图回答问题：　　（1）D的化学名称是__________，　　（2）反应③的化学方程式是_________________________________。　　（有机物须用结构简式表示）　　（3）B的分子式是_______________。　　A的结构简式是________________。反应①的反应类型是________________。　　（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。　　ⅰ）含有邻二取代苯环结构、ⅱ）与B有相同官能

7、团、ⅲ）不与FeCl3溶液发生显色反应。　　写出其中任意一种同分异构体的结构简式________________。　　（5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要工业用途　　______________________________________________。　　答案：（1）乙醇　　（2）　　（3）C9H10O3水解（或取代）　　（4）3（或或）　　（5）　　　　解析：解题突破口很容易找，由示意图可知反应④是实验室制乙烯的反应，反应③是制乙酸乙酯的反应，由E逆推可知B为，所以B的分子式是C9H10O3。反应①的条件是酯水解生成羧酸和醇

8、的条件，所以A为酯，再由B、C、D向前推可知A为。本题考查考生的逆向思维能力，酯的水解可以看成