《有机药物制备》导学案3

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1、《有机药物制备》学案知识回顾1．什么是有机物？【提示】含碳的化合物(除CO、CO2、H2CO3、HCO、CO外)。2．有机物的性质有哪些？【提示】有机物大多难溶于水，不导电，可燃，熔沸点较低。3．常见有机反应类型有哪些？【提示】取代、加成、氧化、还原、酯化、水解、消去。学习目标1．了解阿司匹林的化学合成路线，认识阿司匹林等有机药物对保障人类健康的重要性。2．了解制备乙酰水杨酸的原理和方法。3．了解研制和生产有机药物时需要关注的技术问题。知识填空一、阿司匹林的结构、性质与合成1．水杨酸与乙酰水杨酸水杨酸与乙酰水杨酸的分子中都含有

2、和。水杨酸分子中羟基上的氢原子被取代生成乙酰水杨酸。2．阿司匹林的成分和分子结构主要成分是，另外还含有惰性黏合剂(通常用淀粉)。3．阿司匹林的合成(1)主要原料：，其分子的结构简式为。(2)合成路线。首先，苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，化学方程式为：。苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸，化学方程式为：。水杨酸再与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，化学方程式为：。二、有机药物的制备1．有机药物合成的基本步骤每一种有机药物的制备都是一个复杂的过程，首先，要通过结构分析确定有机

3、药物的；然后，根据它的分子结构研究这种物质的；最后，通过具体的化学合成实验探索合成每一种的生成条件，以求用的手段制备出目标产物。2．有机药物合成时需要注意的关键问题在合成过程中还要防止产生对环境有害的或。3．化学合成药物的重要作用化学合成药物已在人类生活中得到广泛应用，在、、等方面作出了重大贡献。随着科学技术的发展，人类必将制备出更多的对提高人体健康水平有重大作用的药物。【思考题1】【提示】取代反应(水解反应)【思考题2】苯酚有哪些化学性质？【提示】①弱酸性故可与Na、NaOH、Na2CO3反应生成②取代反应③显色反应：遇Fe

4、CO3溶液显紫色④氧化反应：遇空气变为粉红色⑤缩聚反应：【思考题3】科学家制备药物的一般过程？【提示】从(植物中)发现―→测定(组成、结构)―→合成―→改进(药效、副作用)―→设计(新药)―→合成【参考答案】一、1．苯环羧基乙酰基2．乙酰水杨酸3．(1)氯苯(2)二、1．分子结构化学合成路线中间产物最经济2．副产物废弃物3．抵御疾病增强人体免疫力节约自然资源