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时间:2019-09-05
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1、第八章杀虫剂授课人:陈丽琴农药包括杀虫剂、杀菌剂、杀鼠剂、除草剂和植物生长调节剂…农药中毒是法医工作中最常见的中毒(?),我国每年农药中毒者有10万人。Somuchdeathofpesticidepoisoning!杀虫剂按化学结构分为无机类、有机类、生物性杀虫剂。有机类的应用最多。重点讨论:有机类杀虫剂:有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类。这三类杀虫剂优点:高效、代谢快、无残留,第一代杀虫剂有机氯类的缺点…第一节有机磷类杀虫剂(organophosphoruspesticides)有机磷类占杀虫剂中毒的80%以上,占农药中毒的70
2、%以上。中毒原因以自杀最多,意外次之,投毒再次之。有机磷杀虫剂有40余种,其中毒品种在城镇以敌敌畏为多见,在农村以甲胺磷、对硫磷为多见,这三种杀虫剂的大鼠经口LD50分别为80、18.9、13mg/kg。《法医毒物分析》个论学习要点化学结构*理化性质*中毒机制及症状检材采取方法分离提取方法**检验方法(定性、定量)**一、结构、理化性质和毒性*有机磷杀虫剂化学结构通式:基本骨架:磷酸酯或硫代磷酸酯或磷酰胺(酯键是化学性质不稳定的原因,酯键断裂后的产物);R1、R2一般为烷基;X为烷氧基、芳氧基、卤素、胺基等。结构分类1.磷酸酯类2.硫
3、代磷酸酯类3.焦磷酸酯及硫代焦磷酸酯类4.磷酰胺及硫代磷酰胺类名称别名化学结构式蒸气压/Pa(℃)大鼠经口LD50(mg/kg)敌敌畏DDVP1.6(20)9.9(40)80对硫磷一六〇五0.005(20)80(160)6~15甲胺磷多灭磷40(20)20~30乐果0.001(20)13(117)320~380氧乐果0.0033(20)30~60常见有机磷杀虫剂的结构、蒸气压和毒性名称别名化学结构式蒸气压/Pa(℃)大鼠经口LD50(mg/kg)内吸磷一〇五九0.034(20)6~12甲拌磷三九一一0.11(20)1.6~3.7马拉硫
4、磷四〇四九0.016(20)1375~2800治螟磷苏化二〇三0.0227(20)5~10常见有机磷杀虫剂的结构、蒸气压和毒性外观:工业品为黄色、棕色油状物。多数具有蒜臭味或特殊臭味,少数具有酯味。溶解性:大多数难溶或不溶于水,溶于多种有机溶剂,均能溶于丙酮、乙腈等。挥发性:在常温下,蒸气压都很低,但由于毒性剧烈,仍具有明显毒性作用,易造成吸入性中毒。适于用GC方法测农药残留或农药中毒。极性:大多数极性小或中等极性大小关系到提取溶剂和色谱条件的选择。极性差异跨度大,不能用一种有机溶剂分离提取所有有机磷杀虫剂。理化性质稳定性:不耐酸碱:
5、中性物质,在碱性和强酸性条件下易水解,在中性或弱酸条件下稳定,不能成盐,不能用成盐的方法提取或净化。易水解:磷酸酯或磷酰胺类易水解变为无毒的化合物,温度升高、碱性介质、金属离子使水解速度加快。例:对硫磷水解为二乙基硫代磷酸&对硝基酚。不耐高温:多数在200℃以下就发生分解。能否用Stasotto法分离?能否用水蒸气蒸馏法分离?能否用其它挥发性毒物分离提取方法?理化性质二、中毒机制和症状*抑制胆碱酯酶*有机磷化合物与胆碱酯酶结合形成磷酰化胆碱酯酶,使其失去水解乙酰胆碱的活性(见图)。造成胆碱能神经末梢释放的化学递质乙酰胆碱(ChE)在突
6、触间隙不能被及时水解而大量积聚,导致胆碱能神经的高度兴奋;表现出一系列的毒蕈碱样(分布于平滑肌、腺体、括约肌的副交感神经节后纤维)、烟碱样(分布于交感神经节和肾上腺髓质的节前纤维、骨骼肌神经肌肉接头)及中枢神经系统等胆碱能危象症状。解救药物:阿托品、胆碱酯酶复能剂。↑三、体内过程及检材采取*入体途径:消化道(自杀)、呼吸道、皮肤粘膜(意外)也有经静脉注射、阴道塞入等途径(谋害)吸收、代谢、消除速度:迅速被吸收代谢,排出速度较快,原形难以检测,代谢产物也要尽早检测。一般在24h内经尿排出,部分从肺呼气排出,少量经粪便排出,在体内无蓄积。
7、代谢方式:①水解:毒性↓体内各器官的磷酸酯酶能水解某些结构的有机磷,将P-X键水解为P-OH键,使其不能与胆碱酯酶结合,从而解毒。中毒或死亡时间较长者其内脏中有机磷原形的含量急剧降低,代谢物的检出可作为推断杀虫剂存在的依据。②氧化:毒性↑硫代磷酰基脱-S加-O生成磷酰基硫醚结构氧化成亚砜和砜:内吸磷③还原:毒性↓硝基苯结构中的-O被-H还原生成-NH2例例例对硫磷氧化对氧磷水解硫代磷酸二乙酯+对硝基酚还原氨基对硫磷毒性↑呈结合性随尿排出毒性↓毒性↓↓检材采取:1.及时采取送检。2.低温冷冻保存,并避免与碱性物质接触(抑制水解)。3.同
8、时取送与案情相关联的当地杀虫剂作为对照样品(杂质:氧化产物和中间产物)。4.对怀疑混配杀虫剂中毒,应弄清杀虫剂中可能的药物成分以便确定筛选的范围和方法。四、检材处理**提取溶剂的选择:中性或弱酸性条件下用极性相似的有机溶
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