《杀虫剂二》PPT课件

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1、第八章杀虫剂授课人：陈丽琴第二节氨基甲酸酯类杀虫剂新型杀虫剂，为解决有机磷耐药性而创生，目前使用量较大。杀虫效力高、易分解无残留、对高等动物和鱼类毒性低。主要品种有呋喃丹、西维因、叶蝉散和涕灭威…，其中以呋喃丹使用最多，因而引起急性中毒也最多见。该类杀虫剂中毒有单纯中毒和混配杀虫剂中毒。引言一、一般介绍1.基本结构氨基甲酸酯类杀虫剂的结构通式：基本骨架：甲酸酯；R1多为酚类或肟；R2、R3分别为甲基和氢。表8-6八种氨基甲酸酯类杀虫剂的结构性质和毒性名称与分子量别名R1取代基熔点/（℃）蒸气压/Pa(℃)大鼠经口/LD50/mg/kg速灭威165.11MTMC

2、76～7736.8（95）498～585甲萘威201.13西维因1420.676（25）850（雄）500（雌）克百威221.14呋喃丹153～1540.0029（33）8～14异丙威193.12叶蝉散96～970.133（25）180℃分解403～485名称与分子量别名R1取代基熔点/（℃）蒸气压/Pa(℃)大鼠经口/LD50/mg/kg仲丁威207.13巴沙32399.9（130）410～635混灭威179.12灭杀威与灭除威441～1050（雄）295～626（雌）灭多威62.12灭多虫78～790.0067（25）17～24涕灭威190.15铁灭克98

3、～1000.013（20）90℃分解0.826（雄）0.6034（雌）表8-6八种氨基甲酸酯类杀虫剂的结构性质和毒性根据取代基R1的不同大致可分为：萘基氨基甲酸酯类（西维因等）苯基氨基甲酸酯类（叶蝉散等）杂环甲基氨基甲酸酯类（呋喃丹等）氨基甲酸肟酯（涕灭威等）外观：有些原药为白色或红色固体如西维因、叶蝉散；呋喃丹为蓝紫色颗粒。极性和溶解性：大多为极性化合物；能溶或易溶于极性较强的有机溶剂中，如氯仿、醇、苯、丙酮、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺…在水中有一定溶解度，在烷烃中溶解度小。2.性状挥发性：在常温下，蒸气压很低，加之毒性大多较低，一般不引起吸入中毒。检材提取液浓

4、缩时适用KD蒸发浓缩器；适于用GC方法检测。毒性毒性差别大，多数属中低毒性，涕灭威毒性则很大，只能做成颗粒剂沟施。2.性状ChE抑制剂与有机磷农药抑制ChE机制的不同之处作用快恢复快对红细胞ChE的亲和力大于血浆ChE复能作用强二、中毒症状和体内过程1.中毒症状氨基甲酸酯类与有机磷对ChE的抑制步骤比较：①形成可逆的复合体；②形成不可逆的酰化胆碱酯酶；③形成更稳定的单烷氧基酰化胆碱酯酶，“老化酶”。（去掉红线为有机磷的抑制步骤）与有机磷中毒症状相似之处急性胆碱能危象与有机磷中毒症状不同之处症状出现急；但若未死，可在短时间内恢复，部分中毒轻者可自行恢复。一般不出

5、现中间综合症和迟发性神经病，亦无反跳。2.体内过程吸收快、易分解、排泄快，24h内80%-90%经代谢转化（水解、氧化）后以结合物形式经尿排出。二、中毒症状和体内过程氨基甲酸酯类杀虫剂水解过程——呋喃丹→3-羟基呋喃丹→3-酮基呋喃丹↓↓↓呋喃酚→3-羟基呋喃酚→3-酮基呋喃酚呋喃丹在动植物体内的代谢产物三、分离提取宜选用极性较大的有机溶剂（乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙腈…）1．直接提取法2．液-液萃取法（氯仿）3.固相萃取法Sep-PakC18固相萃取柱，以乙酸乙酯洗脱三、分离提取4.酸水解法多数氨基甲酸酯类杀虫药水解生成的酚类，在体内形成结合物。将检

6、材置入装有冷凝管的容器中，加3-4倍量的0.5mol/L盐酸，回流煮沸数十分钟，冷却后用二氯甲烷等溶剂萃取，萃取液经无水硫酸钠脱水、K-D蒸发浓缩器浓缩后备检，颜色过深者先通过活性炭净化后浓缩。四、检测方法TLC法GC法HPLC法TLC法1.薄层板　展开剂①硅胶GF254或硅胶G四氯化碳-乙醇-丙酮（4:l:1）；氯仿-醋酸乙酯-己烷（2:1:1）或乙醚-苯（1:3）等。②聚酰胺板（效果更好？）应选用极性大的展开剂（？）。如水-甲醇（5:5）；水-甲酸-甲醇（4:1:5）或环己烷-丙酮（8:2）。2.斑点检视①化学显色：可利用本类杀虫药水解后所得酚类的反应显色

7、。五氯酚和其它一些含有酚类结构的农药也能显色。涕灭威的R1为含硫基团，可用检测含硫有机磷杀虫药的显色剂显色。②在紫外灯下显示斑点：在硅胶GF254薄层板上，含芳基的显暗斑；在聚酰胺或硅胶G板上喷以弱碱溶液，西维因可分解产生α-萘酚而显荧光；都可在薄层板上做原位扫描。③斑点化学显色的原理和方法：对硝基苯偶氮氟硼酸盐试剂Gibbs试剂与此试剂缩合的杀虫药要求在酚羟基对位处没有基团，邻位处不含-CHO、-NO、-NO2、-COOH等基团。氨基安替比林-铁氰化钾试剂要求酚或萘酚在对位处无其它基团，邻位上不含羟基。如叶蝉散、巴沙邻位上有羟基，则不显色。牢固蓝B显色剂刚果

8、红-溴试剂含硫的涕灭威、灭多威显蓝色斑