23卤代烃——《K三关》2017-2018学年高二化学人教选修5

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1、第二章桂和卤代绘第三节卤代桂一、卤代坯1.定义炷分子中的氢原子被収代后所生成的化合物。2.通式及官能团通式为R—X（X为卤素），官能团是。3.分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代桂、、、碘代桂。4.物理性质（1）状态：常温下，大多数卤代桂为或0（2）溶解性：卤代烧都溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烧本身就是很好的有机溶剂。5.结构与性质的关系卤素原子吸引电子的能力较y►'共用电子对发、生磁大<—丿厂卤代婭具有、1的反应活性丿c—X键具有'较强丿二、漠乙烷1.物理性质无色体，沸点38.4°C,密度比水,溶于水，可溶于多种有机溶剂。2.分子

2、结构名称分子式结构式结构简式官能团漠乙烷3.化学性质（1）取代反应浪乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为（2）消去反应①化学反应漠乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为o②消去反应的概念有机化合物在一定条件下，从中脱去一个或几个小分子（如出0、HX等），而生成含化合物的反应。（3）按表屮实验操作完成实验，并填写下表：实验操作实验现象实验结论将浪乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高猛酸钾溶液中气体•水手酸性鳥链0酸钾溶液22反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液①漠乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，澳乙烷分子中的C—Br键及

3、相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是o②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中（如H2O.HX等），而生成含化合物的反应。三、卤代桂的应用与危害1.用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。2.危害：含可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。【答案】一、1.卤素原子2.-X3.氯代姪澳代姪4.（1）液体固体（2）不5.强较强极性难大液11、二H——C—IH--HCH3CH2Br-Br3.(1)C2H5Br+NaOH—C2H5OH+NaBr(2)®CH3CH2Br+NaOH—CH2=CH2t+NaBr+H2O②一个

4、分子不饱和键（3）褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键®CH3CH2Br+NaOH竿>CH2=CH2T+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH^f^CH2=CH2T+NaBr+H2O②脱去一个或几个小分子不饱和键三、2.氯、漠的氟代烷重点一、卤代炷的消去反应与取代反应1.取代（水解）反应反应条件：强碱的水溶液、加热。反应本质：卤代桂分子中的一X被水分子中的一0H所取代：RCH2X+NaOH—^―>RCH2OH+NaX（X表示卤素原子）反应规律：所有的卤代坯在强碱（女DNaOH）的水溶液屮加热均能发生取代（水解）反应。2.消去反应反应条件：强碱的醇溶

5、液、加热。反应本质：相邻的两个碳原子I'可脱去小分子HX：CH3CH2X+NaOH誓〉CH2=CH2T+NaX+H2O（X表示卤素原子）。反应规律：（1）没有邻位碳原子的卤代炷不能发生消去反应，如CH3C1o（2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上无盘原子的卤代绘也不能发生消去反应。（3）不对称卤代烧有多种可能的消去方式。<注意啦：卤代炷在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“无醇成醇,有醇成烯”。典例根据下面的反应路线及所给信息填空。•氯环己烷）NaOH.乙醇©Br2的CCL溶液（1）A的结构简式是,名称是。（2）①的反应类型是,

6、③的反应类型是。（3）反应④的化学方程式是【解析】卄亠J可知,为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷（'/）,分子中含有双键，故可与B「2的CC14溶液发生加成反应而生成B,反应方程式为的结构可知，B应发生消去反应而得到,化学方程式为加成反应13r+2NaBr+2H2O二、检验卤代婭中卤素原子的方法R—XNa（）H水溶液»R—OH+NaX稀硝酸酸化（中和过显的NaOH）~“AgNOj容液若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为澳原子若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子，检验卤代坯屮的卤素原子的注意事项（1）卤代桂均属于非电解质，不

7、能电离出X-,不能用AgNOs溶液直接检验卤素原子的存在。（2）将卤代坯屮的卤素原子转化为X—,也可用卤代坯的消去反应。II（3）卤代桂发生消去反应的结构条件是―辛—辛一。XH典例■欲证明某一卤代炷为漠代桂,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烧，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为漠代烧。乙同学：取少量卤代烧，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为浪代绘。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位

8、同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代怪的性质一样【解析】甲同学的实验方案，