独立作业(24)-有机合成和推断

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1、独立作业(24)(有机合成与推断)班级学号姓名()1.P-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A］。下列说法正确的是rH.仟‘•••h3佚紫罗兰AHA.

2、J—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色C.维生素A】易溶于NaOH溶液2.阿立哌卩坐(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。CD线路一：BK2co3kEBaCo3*ADB线路一•C►F►A必吋一・BaCC>3K2CO3叫町Oi,CH-C：HCHCHO中间体XB」mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应

3、D.p-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体Br(1)E的结构简式为，由C、D生成化合物F的反应类型是o(2)合成F吋还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为。(3)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCh溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式。OH(4)己知：R-CHO°»r_Kh_COOH，写出由C制备化合物O2)H3O*图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：ch3ch2oh17(rcR-CH-COOH，浓硫酸O的合成路线流程Br9H2C=CH2——£h2c

4、—ch2BrBrABCD(敌草胺)OCH^OOCHjCHjfS的合成路线流程图。4.香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物«l*oI业上常用水杨醛与乙酸酎在催化剂存在下加热反应制得(右图)。以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线：(部分反应条件及副产物己略去)NaOH^OA.-】3高温.高压C7HgO光圍CvH^OClC12乙酸肝D-C^02屈能香豆素NaOFVH2O已知以下信息：①②A中有五种不同化学环境的氢；③B可与FeCl3溶液发生显色反应，同一个碳原子上连有两个症基通常不稳定，易脱水形成按基。请冋答下列问题：(1)香豆素的

5、分子式为；(2)由甲苯生成A的反应类型为:A的化学名称为(3)由B生成C的化学反应方程式为(4)B的同分异构体中含有苯环的还有—种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有—种;(5)D的同分异构体屮含有苯环的述有种，其屮：(写结构简式)①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO?的是5.常用香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知:(PVB)R・1.RCHO+R'CHQIO用型WRCH二CCHOHQ(R,R，表示怪基或氣)II.酔与二元醇(如：乙二醉)町生成环状缩醉:RCHO

6、+'HQHch2oh/。一冒-RCHI+HQ^O-CH：(1)A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是(2)A与©^CHO合成B的化学方程式是(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是(4)E能使Br2的CC14溶液褪色，N由A经反应①〜③合成。a.①的化学试剂和条件是ob.②的反应类型是。c.③的化学方程式是(5)PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是：2.（14分）（2）取代反应（凡合理答案均可）3.（15分）（1）A被空气中的Ch氧化（2）疑基瞇键4.（14分）解析：（二）依

7、据践原子的四价理论可以写出该化合物的分子式616；（2）甲苯到立，从分子式的前后变化看少一个氢原子，多了一个氯原子，所以发生了取代反应。依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取代，因此A眶称是2—氯甲苯（或邻氯甲苯）；（5）日可与FXI,溶液发生显色反应，说明2•中含总酚痉基，在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代，且取代了2个氢原子方程式逆L（-）分子式为C-H.C且含有苯环的除了邻甲基苹酚之外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醍共四种，结构简式分别为：也-◎-绅

8、组峰的是对甲基苯酚和苯甲醍共2种。5.解析：（1）A的分子式是C2H4O,且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛;（2）根据题中的信息I可写出该反应的方程式CHO+CH3CHO稀NaOHCH二CHCHO+H20（3）C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到，B中含有醛基,因此C中含有拜基，故C的结构简式是（4）根据PVB的结构简式并结合信息1【可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO,又因为E能使Br2的CC14溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液屮并加热的条件下生成的,即E的结构简式是CH3CH=CHCHO,

9、然后E通过氢气加成得到F,所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OHoF经过催化氧化得到N,方程式为2CH3CH2CH2CH2OH+O2CuA2CH3CH2CH