有机合成和推断

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1、有机合成和推断高三化学备课组有机合成的推断历来是高考的重点和难点，要完成有机合成和推断，必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和

2、数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。（一）、有机推断有机推断的解题模式、方法和思路⑴有机推断题的解答思维模式：特征反应推知官能团种类反应机理有机推推知官能团位置综合分析断题解数据处理确定有机物的结构题模式推知官能团数目产物结构推知碳架结构⑵解答有机推断题的常用的解题方法：①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个

3、，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。⑶有机推断题的解题思路：此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定角度在推断和合成过程中常涉及到下列情况：①从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。物理性质相应物质常温常压下为气态的物

4、质1～4个碳原子的烃，CH3Cl、HCHO密度最小的气态有机物CH4易溶于水的有机物碳原子个数较少的醇、醛、羧酸难溶于水的有机物卤代烃、硝基化合物、醚、酯难溶于水且密度小于水的有机物所有的烃和酯难溶于水且密度大于水的有机物多卤代烃（如CCl4）有果香味的有机物低碳酯②以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下：⑴注意有机反应条件的重要性。重要的试剂反应条件有：I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明反应条件。II、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。A温度不同，反应产物和反应类型不

5、同。如乙醇与浓硫酸共热；B溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与NaOH共热在水和醇作溶剂时；C催化剂不同，反应产物不同，如甲苯与氯气在光照或加Fe时；乙醇的燃烧与催化氧化。D浓度不同，产物不同，如蔗糖在稀硫酸作用下水解得葡萄糖；在浓硫酸作用下发生炭化。⑵重要的综合反应条件：反应条件反应类型催化剂，加热、加压乙烯水化；乙烯被氧气氧化；油脂的氢化催化剂、加热乙烯、乙炔与氢气加成；乙炔与HCl加成；醇去氢氧化水浴加热苯的硝化、磺化；银镜反应；酯类的水解；糖类的水解；卤代烃的水解一般加热醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去浓硫酸、加热乙醇脱水反应（分子内和分子间）；硝化、酯化反

6、应稀硫酸、加热酯的水解；、糖类的水解；蛋白质的水解NaOH溶液、加热酯的水解（皂化）催化剂苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇不需外加条件烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯酚的溴代等③从官能团的特征反应入手：即从结构上突破。官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的大门。官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。1、有机物的官能团和它们的性质：官能团结构性质碳碳双键C＝C加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁键－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H

7、2SO4）加成（H2）、氧化（O2）卤素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羟基R－OH取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去酚羟基取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+）醛基－CHO加成或还原（H2）氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】羰基OC＝O加成或还原（H2）羧基－COOH酸性、酯化酯基－C－ORll水解(稀H2SO4、NaOH溶液)2、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸①醇的消去（醇