有机与化学反应原理复习

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1、期末复习第一讲——有机化合物的结构和性质［复习目标h了解有机化合物分子屮碳原子的成键方式；知道有机化合物存在同分异构现象;掌握典型有机物分子的空间结构；了解有机化合物分子中的宫能团，知道有机物分子中的不同基团间存在相互影响。（考点讲练h一、有机物分子中碳原子的成键方式碳元素在元素周期表屮位于,最外层有—个电子，在有机化合物分子中彼此间以共价键构成或，可以是键，也可以是—键或键;而在与其它元素的原子结合时则主要形成键（活泼金屈例外）表现出一定的活泼性。（练习1）据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引

2、发疾病的有害物质，其屮一种有机物分子的球棍模型如图，图屮的“棍”表示单键或双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同短周期。下而关于该冇机物的叙述不正确的是（）A该有机物的化学式为C2HC13B分了中所有原了在同一个平面内C该冇机物难溶于水D可出乙烘和氯化氢加成得到化学键键能kj/molH-H436C-H413C1-C1243.7（练习2）—个化学反应的过程木质上就是I口化学键的断裂和新化学键的形成过程，参考表中数据，据此判断C出和CL发生取代反应过程屮首先发生的反应是（）ACII:

3、-H^>CI£•+H•BCl-ClCl•+Cl•CCH3•+Cl—CH3CIDH-HH•+H•二、有机化合物分子中的同分异构现象化合物具有相同的,但具有不同的现彖叫同分异构现象；具有同分异构现彖的不同化合物之间互称;同分异构体的书写一般按类别异构一碳链异构一官能团异构的顺序进行；考查题型多变，常见的主要有①限定范围的书写或补写，解题吋要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体结构特点，对比联想找岀补写规律。注意碳的四价和官能团的存在位置要求。②判断是否是同分异构体，解此类题时要先看分子式相同，再看结构不同

4、。对结构不同把握两点：一是原子或原子因的连接顺序，二是原子的空间位置③判断取代产物同分异构体的数目。解题时注意分析冇机物的结构特点，确定不同位置的氢原了种数（等效氢），再确定取代产物的同分异构体数目（练习3）分子式为C5H12O的醇，能被氧化为醛的同分异构体冇（）种I)（练习4）在催化剂作用下，1-丙醇能被氧化为新的化合物，与该化合物互为同分异构ACH3CH(OH)CH3BCHQCH2CH3CCH3CH2CHODCH3COCH3［练习5］下列物质屮，一氯代物的同分异构体数目最少的是（）I）丙酮A邻二甲苯

5、B对二甲苯C乙苯（练习6）烷基取代苯可由被酸性KMnO..溶液氧化万呛1COOH,但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C-H键，则不容易被氧化得到©1CQOIJ见有分子式为CJe的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的3种为：HCH2CH2CH3H：｛@-CH2CHCH2CH3CHa三、有机物分子的空间结构有机物分了的空间构型主要由四个基本单元组成，它们是：呈止四血体型的—，呈直线型的，呈平面型的和;在判断分子的空间构型时，不论分子组成多复杂，都可以以这四个基木单元为基础进行分析（注意

6、C-C和苯环可以绕轴旋转）；此外注意有机物分子的顺反异构（碳碳双键）和镜像异构（光学活性碳）（练习7）描述CH：,—CH=CH—C三C丐分子结构的下列叙述正确的是］）A11个碳原了有可能在同一平面上B至少有4个碳原了在同一直线上C11个碳原子不可能在同一平面上D至少有5个碳原子在同一直线上（练习8）已知乙烯为平面结构，因此1,2—二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体:C1顺式反式下列各物质屮,能形成顺，反界构体的是（Acci2=ch2bch：-ch=ch2cch3-ch=ch-ch3dch2=ch-ch

7、2-ch3（练习9）旋光异构现象是冇机化学中的一种冇趣的化学现象，HIH其木质是由不对称碳原了形成的。按SP'杂化的碳原了为四面C—III-A/:/体构型。当碳原子所连接的四个基团都不相同时，分子内没ClBrBrCl有对称面，就说该分了具有旋光性。如UCCIBrK如图），虽说结构式类似，但无论怎样旋转（1）判断下列化合物是否有手性:CH3Ici-ch-ch2ch3都不能重合，类似于人的左手和右手，虽也呈镜像关系，但不能重合，因此化学家形象的把旋光性称为手性。据此冋答：ch3Ich2=ch-ch-ch

8、2ch3（2）请写出下列有手性的化合物变为无手性的化合物的方法ch3ch3IIOHC-CH-CH,OHHOOC-CH-COOCH.CHsch31ch3ch31CIl3CH2-CH-CII=CIl2、有机物分子中的官能团及其相互影响hciwib官能团代表了有机物的特殊化学性质，通过一些化学反应和实验现象我们可以确定有机物中所含官能因的情况（种类、数目），常见官能团的性质和化学检验方法如下：官能团种类官能团结构式性质（反应）检验试剂判断依据碳碳