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1、2009年第29卷有机化学Vol.29,2009第7期,1018～1038ChineseJournalofOrganicChemistryNo.7,1018～1038·综述与进展·有机催化不对称Michael加成反应a,baaa,aa李宁郗国宏吴秋华刘伟华马晶军*王春a(河北农业大学理学院河北省生物无机化学重点实验室保定071001)b(河北农业大学食品科技学院保定071001)摘要有机催化的不对称合成反应是目前研究最为活跃的领域之一.不对称Michael加成反应是合成众多重要的手性合成子和药物中间体的有效
2、手段.目前报道的催化Michael加成反应的有机催化剂主要有脯氨酸及其衍生物、手性咪唑啉酮、手性(硫)脲、金鸡纳碱衍生物等.对各类有机催化剂在有机催化不对称Michael加成反应中的应用,以及不对称诱导反应的机理、催化剂分子结构及反应条件对其催化活性和不对称诱导作用的影响进行了评述.关键词有机催化;对映选择性;不对称Michael加成反应OrganocatalyticAsymmetricMichaelAdditionsa,baaaLi,NingXi,GuohongWu,QiuhuaLiu,Weihua,aa
3、Ma,Jingjun*Wang,Chuna(HebeiKeyLaboratoryofBioinorganicChemistry,CollegeofSciences,AgriculturalUniversityofHebei,Baoding071001)b(CollegeofFoodScienceandTechnology,AgriculturalUniversityofHebei,Baoding071001)AbstractOrganocatalyticasymmetricreactionisanincre
4、asinglyactiveareainorganicsynthesis.TheasymmetricMichaeladditionprovidesarapidaccesstoversatileimportantchiralbuildingblocksandinter-mediatesforthesynthesisofbioactiveagrochemicalsandpharmaceuticalcompounds.Thereportedorgano-catalystsforasymmetricMichaelad
5、ditionsincludeprolineanditsderivatives,chiralimidazolidinonede-rivatives,chiral(thio)urea,cinchonaalkaloidsandsoon.TheapplicationsofvariousorganocatalyststoasymmetricMichaeladditionsarereviewedinthispaper.Thereactionmechanism,catalyticactivityandtheasymmet
6、ricinductioninfluencedbythestructureoforganocatalystsandthereactionconditionarealsodis-cussed.Keywordsorganocatalysis;enantioselectivity;asymmetricMichaeladdition手性是生命的基本属性之一,构成生命体的重要基的不对称合成反应.一般有机小分子作为不对称催化剂础物质大多具有手性,许多药物分子也都是手性化合具有催化效率高和选择性好,适用范围广,结构简单,物
7、.不对称合成是对映选择性地制备光学活性物质的有无毒廉价,易于负载和回收等优点.近年来,有机催化[1]效手段,开发高效率、高选择性的手性催化剂是实现不不对称合成反应得到了迅猛发展.对称合成的关键.目前开发最成功的多为手性过渡金属Michael加成是有机合成中构建碳-碳键的重要反催化剂,而在药物合成及农业化学中,最终的产品中即应之一,因此一直是有机合成化学家感兴趣的研究课使有痕量的有害金属元素存在也是不允许的,因此人们题.近几年,有机催化不对称Michael加成反应发展迅逐渐将注意力转向了不含金属的手性有机小分
8、子催化速,成为不对称催化研究领域的一个新热点.脯氨酸及*E-mail:majingjun@hebau.edu.cnReceivedAugust18,2008;revisedNovember3,2008;acceptedDecember1,2009.河北省自然科学基金(No.299158)、河北农业大学非生命学科和新兴学科科研发展基金资助项目.No.7李宁等：有机催化不对称Michael加成反应1019[2,3][
