羧酸及其衍生物(VII)

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1、第八章羧酸及其衍生物CarboxylicAcidsOrganicChemistryWenzhouUniversity8.1羧酸的分类8.２羧酸的结构8.３羧酸的命名8.４羧酸的物理性质8.５羧酸的化学性质8.６重要代表物8.7羧酸衍生物的命名8.8羧酸衍生物的物理性质8.9羧酸衍生物的化学性质8.10羧酸衍生物的重要代表物AceticacidButanoicacid一自然界中的羧酸OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY8.1羧酸的分类OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY主要用于化学工业中,做乳化剂,润

2、滑剂亚油酸具有独特的结合/解离氧的能力，能够协助氧的传输，提高人体耐缺氧和抗疲劳能力。另外，亚油酸还可以用于化妆品，作为营养性助剂，加速皮肤细胞的更新，去除皮肤表面的黑色素颗粒，美白皮肤。还具有保湿、抗过敏、调理作用。在肥皂配方中加入亚油酸可防浴后昆虫叮咬，增白乳液中，亚油酸能够有效抑制酪氨酸酶的活性，减少黑色素形成。OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITYOrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY二羧酸的分类(Classification)按烃基分类一元酸、二元酸、多元酸按羧基数目分类8.2羧酸的结构形式上

3、看，羧基由羰基和羟基组成。羟基氧原子的未共用电子对所占据的p轨道和羰基的π键形成p-π共轭。羟基氧上电子云密度有所降低，羰基碳上电子云密度有所升高。因此，羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低，不利于HCN等亲核试剂反应。OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY羧酸的结构羧酸根的共振结构OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITYOrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY8.3羧酸的命名(Nomenclature)一系统命名1将相应的烃名改为某酸，羧基始终编为1号;主链含烯键(须标明不饱和键的位

4、置)→某烯酸；>C10→某碳烯酸2羧基直接连接在环上的:烃名＋羧酸——脂肪酸芳烃＋甲酸——芳香酸二　俗名根据其来源命名，如：蚁酸、醋酸、草酸、软脂酸、硬脂酸安息香酸巴豆酸OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITYCH2COOH环戊烷甲酸三二元酸的主链包括两个羧基，叫某二酸。芳香羧酸常把芳香环看作取代基：丁二酸(琥珀酸)OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY1状态:十个碳原子以下的饱和一元羧酸为液体，有酸味；高级脂肪酸为蜡状固体；脂肪二元羧酸和芳香酸为结晶形固体。2溶解性:低级脂肪酸易溶于水，随着碳原子数增

5、加水溶性逐渐降低。3沸点:羧酸熔沸点比分子量相近的其他化合物高许多，因为：分子间可以形成两个氢键。OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY8.4羧酸的物理性质羧酸的反应概貌酸性-H反应羰基羟基取代OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY8.5羧酸的化学性质由于羰基的π键与羟基氧上未共用电子对形成p—π共轭。羟基氧上电子云密度有所降低，羟基中的氢氧键就比水分子中氢氧键要弱，氢更易离解。表现出酸的通性，其酸性比碳酸还强，但与无机酸比还是弱酸。OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY一

6、　酸性(Acidity)1酸性羧酸可看作水分子中的氢被酰基取代：羧酸的钠盐、钾盐均溶于水，故可用此法分离提纯羧酸。思考题:怎样分离苯甲酸和苯酚OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY二元羧酸也可分两步电离，但第二步电离要困难得多，可形成酸性盐和中性盐草酸草酸氢钠草酸钠OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY甲酸的酸性比其他羧酸要强的多，因为烃基的给电子效应，羟基上氧电子云密度有所增大，氢更难离解2酸性比较比较HCOOH和RCOOH的酸性OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY比较下

7、列两组化合物的酸性（1）诱导效应：卤原子使酸根负离子的负电荷分散，有利于酸的离解，酸性增强。A相同卤原子中，卤原子数越多，酸性越强B相同卤原子中，卤原子离羧基越近，酸性越强C不同卤原子中，电负性大酸性强，F>Cl>Br>I（2）共轭效应：供电子基团酸性减弱；吸电子基团酸性增强OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY３．影响酸性的因素：使羧酸根负离子趋向更稳定的因素，使酸性增加课堂练习比较下列三组化合物的酸性OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY(A)CH3COOH(B)H2CO3当两个羧基相距较近时，一个

8、羧基由于另一个羧基的存在而电离度加大，酸性增强>二元