汪小兰有机课件第四版对映异构

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1、第六章对映异构2021/10/9立体异构几何异构：因共价键旋转受阻而产生的立体异构构象异构：因单键旋转而产生的立异对映异构：因分子中手性因素而产生的立构2021/10/9第一节物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性光波是电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直2021/10/9普通光（OrdinaryLight）(showingmagneticandelectricfieldvectors)矢量2021/10/9The“PicketFenceAnalogy”Nicol棱镜（起偏镜）检偏镜普通光平面偏振光尖板条栅

2、栏2021/10/9二、旋光仪和比旋光度1.OpticalActivity入射光透射光样品管2021/10/92.旋光仪ThePolarimeter钠光灯平面偏振光光平面旋转起偏镜样品管检偏镜2021/10/9旋光性使偏振光偏振面旋转的能力旋光度：使偏振光偏振面旋转的角度旋光方向:右旋+,d;左旋-,l比旋光度2021/10/93.比旋光度SpecificRotation：旋光度；[]：比旋光度；t：温度；：光波长；c：样品浓度，单位g/ml；l:样品管长度，单位dm（＋）表示右旋，（－）表示左旋

3、2021/10/9第二节对映异构现象与分子结构的关系CrystalsofSodiumAmmoniumTartrate酒石酸钠铵晶体早期发现1848年巴斯德2021/10/9一、不对称碳、手性碳、手性分子、对映体不对称碳：饱和碳原子上连有互不相同的四个原子或原子团，用*表示。手性：如果物质的分子和它的镜像不能重合，和我们的左右手相像，那么把物质的这种特征称为手性。手性分子：具有手性的分子。对映体：互为镜像关系，但不能完全重合的一对异构体，互为对映体。都具有旋光性。2021/10/9LocatingaSt

4、ereocenter(ChiralCarbon)*乳酸标出手性碳2021/10/9LocatingaStereocenter*2021/10/9LocatingaStereocenter*2021/10/9LocatingaStereocenternostereocenter2021/10/9Coniine:TheCompoundthatKilledSocrates*毒芹碱2021/10/9Isthereastereocenter?Nope!2021/10/9对映体(Enantiomers)Isomer

5、sthatarenon-superimposablemirror-images非叠加镜面2021/10/9对映体镜面一对对映体（互为镜像）2021/10/9对映体2021/10/9二、手性和对称因素微观分子也像许多宏观物体一样，具有对称性，存在对称因素。如“足球分子”C60：含20个正六边形和12个正五边形C60C70C-602021/10/9C602021/10/9分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性和对映异构现象的充分必要条件要从分子模型判断分子手性，虽然直观，但很麻烦。因而从微观分子的对称性入

6、手。1.对称面（）：凡有对称面的分子，不具旋光性，也没有对映异构体。2021/10/9对称面该分子的对称面即分子平面2021/10/9苯或环己烷分子有多少个对称面？2021/10/92.对称中心（i）:有对称中心的分子不具手性，也无旋光性2021/10/93.对称轴（Cn）：n＝360。/旋转度数。，叫n重轴。对称轴不能作为分子有无光学活性的判据。2021/10/9正n边形有n重对称轴一般地说，物质分子凡在结构上具有对称面或对称中心的，就不具有手性，也就没有旋光性。反之，同时不具有对称面和对称中心的，

7、分子就有手性和旋光性。2021/10/9二、构型的表示方法－Fischer投影式分子模型的四面体构型投影在纸面上。Fischer式2021/10/9Fischer投影式的画法及其含义把横向的基团朝外，竖向的朝里。编号小的基团（主要官能团）朝上。用光对准分子模型垂直纸面照射，手性碳用十字交差点表示。因此，Fischer投影式就被赋予了“横外竖里”的立体含义。2021/10/9Fischer投影式的转换规则不能离开纸面翻转。翻转180。，变成其对映体。在纸面上转动90。，变成其对映体。在纸面上转动180。构

8、型不变。保持1个基团固定，而把其它三个基团顺时针或逆时针地调换位置，构型不变。2021/10/9Fisher投影式转换规则（2）5.任意两个基团调换偶数次，构型不变。6.任意两个基团调换奇数次，构型改变。2021/10/9举例（对照模型）2021/10/9第三节几类常见类型有机物的对映异构一、含一个手性碳原子化合物的对映异构有1对对映体等量一对对映体的混合物2021/10/9二、含两个手性碳原子化合物的对映异构1、含两个不同手性碳原子的化合