有机课件3第三章环烷烃

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1、第三章环烷烃桥环和螺环化合物的命名；环己烷和取代环己烷的构象分析。脂环化合物的命名；环烷烃的典型构象和稳定性的关系；环己烷的构象及其表示方法；熟悉环烷烃的特性反应；了解环的张力学说。3.1环烷烃(cycloalkane)的命名环烷烃的类型(单)环烷烃桥环烃（稠环）桥环烃螺环烃要点复习1、链状化合物系统命名的两个要点——选主链、编号选主链：①靠近主官能团；②最先碰面；③先小后大。编号：①含主官能团最长C链；②含尽量多的母体官能团；③含尽量多的取代基。CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3CH3CH(CH3)2C2H51234562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷举例练习：？

2、2、分清常见的几种“基”CH3–CH＝CH－CH2＝CH–CH2－CH3–CH2–CH－CH3CH3–CH–CH2－CH3CH3–C－CH3CH3CH3–C–CH2－CH3CH3丙烯基烯丙基仲丁基异丁基叔丁基新戊基CH3–C–CH2–OHCH3CH3CH3–C–BrCH3CH3新戊醇叔丁基溴桥环烃（Bridgedhydrocarbon）的命名桥头碳：几个环共用的碳原子，环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链桥头碳原子十氢萘二环[4.4.0]癸烷bicyclo[4.4.0

3、]decane桥头间的碳原子数(用"."隔开)环的数目组成桥环的碳原子总数8-甲基二环[4.3.0]壬烷用","隔开bicyclo[2.2.1]heptane8-methylbicyclo[4.3.0]nonane三环[2.2.1.02,6]庚烷tricyclo[2.2.1.02,6]heptane二环[2.2.1]庚烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane螺环烃（spirohydrocarbon）的命名编号从小环开始取代基数目取最小螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane4-甲基螺[2.4]庚烷4-met

4、hylspiro[2.4]heptane除螺C外的碳原子数(用"."隔开)组成桥环的碳原子总数环烷烃的其它命名方法:Decahydro-naphthalene十氢萘萘naphthalene莰烷2-莰酮（樟脑）camphanecamphor立方烷金刚烷cubaneadamantane按形象命名按衍生物命名3、环烷烃的顺反异构和命名①C环是限制旋转的因素。②环中至少有两个C分别连不同的基团。顺-1,2-二甲基环丙烷1,2,3-三氯环戊烷反-1,2-二甲基环丙烷反-r-③若多于两个基团，选择位次最小者作为标准(r)CH3CH3CH3CH31,2-二氯-1-环戊烷甲酸r-顺-COOHClClHC

5、lClCl顺-2132,4-二甲基1,3-环丁二醇CH3CH3OHOH122次序规则④——顺式比反式优先Z比E优先R比S优先顺-反--r-反-ClCH3OHCH3反-2,顺-5-二甲基-顺-3-氯-r-环戊醇1223-甲基-1-乙基-3-氯环戊醇-r-顺-123ClCH3OHC2H55-氯1,3-环己烷二甲酸-r-反-COOHCOOHCl顺-123练习3：写出下列化合物的顺反异构体⑵1-甲基-3-乙基环丁烷⑴3,4-二甲基-3-己烯⑶1-氯-4-溴环己烷C=CCH3H3CH5C2C2H5C=CC2H5H3CH5C2CH3顺反CH3C2H5CH3C2H5顺反ClBrClBr顺反4、含C=N

6、键化合物的顺反异构C=N键是限制旋转的因素，孤对电子在次序规则中排最后一般了解ZE5、含N=N化合物的顺反异构一般了解ZE3.2环烷烃的物理性质和化学反应物理性质1.常温常压下，环丙烷和环丁烷为气体，C5~C11的环烷烃为液体，高级同系物为固体。2.环烷烃比相应的链状烷烃具有较高的熔点、沸点和密度，这是因为环烷烃的结构对称，分子排列紧密，分子间的力大。3.环烷烃与烷烃一样，难溶于水，易溶于有机溶剂。环的大小与稳定性环烷烃的燃烧热数据稳定性小环普通环中环>>每个CH2的燃烧热(KJ/mol)小环C3C4环丙烷697.1环丁烷686.1中环C8C11环辛烷663.8环壬烷664.6环癸烷6

7、63.6普通环C5C7环戊烷664.0环己烷658.6环庚烷662.4大环C12环十四烷658.6环十五烷659.0对比：开链烷烃每个CH2的燃烧热：658.6KJ/mol环的大小与化学性质五元以上环烷烃链状烷烃性质相似小环环烷烃活泼，易开环!!!化学反应小环化合物的特殊性质——易开环加成小环化合物的催化加氢（2）加X2（3）加HXCH2CH2CH2BrBr+Br2CCl4(褪色)+HBrCH3CH2CH2Br+HBrCH3C－