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1、2021/10/71有机化学推断解题策略2021/10/72一、根据反应类型来推断官能团种类:反应类型可能官能团加成反应C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环加聚反应C=C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应-X、酯基、肽键、二糖、多糖单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或同时含有羧基和氨基消去反应卤代烃、醇2021/10/73二、由反应条件确定官能团种类:反应条件可能官能团浓硫酸,加热①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加热①卤代烃的水解②酯的水解(皂化)NaOH
2、醇溶液,加热卤代烃消去(-X)2021/10/74反应条件可能官能团O2/Cu、加热醇羟基(-CH2OH、-CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯环,取代反应Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基,取代反应Br2的CCl4溶液加成(C=C、碳碳叁键)AB氧化氧化CH2、催化剂加成(C=C、-CHO、碳碳叁键、羰基、苯环)A是醇(-CH2OH)2021/10/75三、根据反应物性质确定官能团:反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色,且产物分层(3)醛溴水褪色,且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯
3、烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇、酚(5)醛高锰酸钾溶液均褪色2021/10/76反应的试剂有机物现象与金属钠反应(1)醇放出气体,反应缓和(2)苯酚放出气体,反应速度较快(3)羧酸放出气体,反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失,生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失,生成两种有机物2021/10/77反应的试剂有机物现象与NaHCO3反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊能与Na2CO3反应的酚羟基无明显现象羧基放出气体银氨溶液或新制Cu(OH)2(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠
4、加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖有银镜或红色沉淀生成2021/10/78四、根据性质和有关数据推知官能团个数①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:双键加成时需1molH2,1mol-C≡C-完全加成时需2molH2,1mol-CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。②1mol-CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O③2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2。④1mol-COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2⑤1
5、mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。2021/10/79(1)由醇氧化成醛或羧酸,推知醇为伯醇由醇氧化为酮,推知醇为仲醇由醇不能氧化,可推知醇为叔醇(2)由消去产物可确定“-OH”或“-X”的位置(3)由取代产物的种数可确定碳链结构(4)由加氢后的碳架结构确定碳碳双键、“—C≡C—”的位置。由烯烃臭氧
6、氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置五、依据某些产物推知官能团的位置2021/10/710【解读考试说明】--之能力要求学习能力对化学基础知识融会贯通通过观察获取有关感性知识并能加工能准确提取信息和进行整合来解决问题能正确的使用化学术语、图表来表达结果知识能力了解有机化合物中碳的成键特征了解代表物质的主要性质和重要应用有机化学中各部分知识的综合应用有机推断题2021/10/711代表物质特征性质的网络图及其反应条件2021/10/712寻找题眼.确定范围---【有机物·性质】①能使溴水褪色的有机物通常含有:②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的
7、有机物通常含有:③能发生加成反应的有机物通常含有:④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有:⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有:⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有:⑦加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为:⑧遇碘变蓝的有机物为:⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有:。⑩遇浓硝酸变黄的有机物为:“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”只能
8、与H2发生加成反应。“—CHO”“—OH”、“—COOH”。-COOH。苯酚淀粉酚羟基蛋白质2021/10/713寻找题眼.确定范围---【有机物·条
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