天药化-醌类化合物

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1、天然药物化学药学教研室第五章醌类化合物一、定义：醌类化合物是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。结构类型苯醌类萘醌类菲醌类蒽醌类羟基蒽醌衍生物蒽酚/蒽酮衍生物二蒽酮类衍生物蓼科、茜草科、唇形科、豆科、百合科二、分布：三、存在形式：游离状态、苷大黄、何首乌、虎杖、丹参、紫草、茜草、番泻叶中的有效成分。四、天然药物：第一节醌类化合物的结构类型第一节醌类化合物的结构类型苯醌萘醌菲醌蒽醌一、苯醌类（benzopuinones）第一节醌类化合物的结构类型从结构上分邻苯醌对苯醌邻苯醌结构不稳定，天然存在的大多为对苯醌的衍生物。苯醌母

2、核上常有-OH、-OCH3、-CH3等取代。一、苯醌类（benzopuinones）第一节醌类化合物的结构类型①信筒子醌：驱涤虫有效成分②辅酶Q10：治疗心脏病、高血压及癌症。二、萘醌类（naphthoquinones）第一节醌类化合物的结构类型从结构上分为α-(1,4)萘醌β-(1,2)萘醌amphi-(2,6)萘醌但自然界存在的绝大多数为α-(1,4)萘醌。二、萘醌类（naphthoquinones）第一节醌类化合物的结构类型1，4，5,8-位为α-位2，3，6,7-位为β-位①胡桃醌：有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用.②蓝雪醌：具有强抗菌、止咳、祛痰作用。二

3、、萘醌类（naphthoquinones）第一节醌类化合物的结构类型紫草二、萘醌类（naphthoquinones）第一节醌类化合物的结构类型α-萘醌类止血、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌。二、萘醌类（naphthoquinones）第一节醌类化合物的结构类型七星剑：七星剑花：来源：唇形科植物细叶七星剑的全草。功效：内服祛风散气止痛；外用消肿止痛。二、萘醌类（naphthoquinones）来源：属仙人掌科，长于七星岩的峭壁上。功效：清暑解热、除痰治咳的作用。三、菲醌类（naphthoquinones）第一节醌类化合物的结构类型天然菲醌类包括邻菲醌对菲醌第一节醌类化合

4、物的结构类型丹参三、菲醌类（naphthoquinones）丹参醌ⅡA◈丹参醌ⅡA磺酸钠注射液可治疗冠心病、心肌梗死。三、菲醌类（naphthoquinones）OOOHMeOOOCH3丹参新醌丙四、蒽醌类（anthraquinones）第一节醌类化合物的结构类型蒽醌类包括蒽醌衍生物、蒽醌类的还原产物蒽酚（或蒽酮）衍生物、二蒽酮类衍生物。1,4,5,8-位为α-位2,3,6,7-位为β-位9,10-位为meso-位a位b位蒽醌衍生物基本结构四、蒽醌类（anthraquinones）第一节醌类化合物的结构类型天然存在的蒽醌类成分在蒽醌母核上常有-OH、-OCH3、

5、-COOH取代。第一节醌类化合物的结构类型（一）蒽醌衍生物根据-OH在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽醌衍生物分为两类：大黄素型、茜草素型。羟基分布在两侧的苯环多数化合物呈黄色羟基分布在一侧的苯环化合物颜色较深第一节醌类化合物的结构类型大黄（一）蒽醌衍生物第一节醌类化合物的结构类型大黄素型羟基蒽醌，抗菌、抗肿瘤R2=HR2=OHR2=OCH3R2=CH2OHR2=COOH大黄酚大黄素大黄素甲醚芦荟大黄素大黄酸R1=CH3R1=CH3R1=CH3R1=HR1=H大黄素型（一）蒽醌衍生物第一节醌类化合物的结构类型茜草（一）蒽醌衍生物第一节醌类化合物的结构类型茜草素型

6、蒽醌（茜草素）止血、抗菌R2=HR2=HR2=COOH茜草素羟基茜草素伪羟基茜草素R1=OHR1=OHR1=OHR3=HR3=OHR3=OH茜草素型（一）蒽醌衍生物第一节醌类化合物的结构类型（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物蒽醌在酸性下易被还原成蒽酚及其互变异构体蒽酮。蒽酮、蒽酚性质不稳定，故只存在于新鲜植物中。羟基蒽酚对霉菌有较强的杀灭作用柯亚素（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物柯桠素（chrysarobin）蒽酚、蒽酮互变异构体。第一节醌类化合物的结构类型（三）二蒽酮类衍生物二蒽酮类是两分子蒽酮在C10–C10’位或其他位脱氢而形成的化合物。第一节

7、醌类化合物的结构类型番泻第一节醌类化合物的结构类型二蒽酮类衍生物，（番泻苷A）致泻番泻苷A番泻苷B番泻苷C番泻苷D第二节醌类化合物的理化性质一、物理性质（一）性状颜色：如果母核上没有酚羟基取代，基本上无色。随着酚羟基等助色团的引入则表现有一定颜色。取代的助色团越多，颜色也就越深。晶形：天然存在的醌类成分因分子中多有取代故为有色晶体。蒽醌苷类一般为无定形粉末。游离醌类一般溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，基本上不溶于水。醌类苷可溶于热水，在冷水中溶解度大大降低，易溶于甲醇、乙醇中，几乎不溶于低极性有机溶剂。（三）溶解度（二）升华性游离的醌类化合物一般具有升华性。

8、小分子的苯醌类及萘醌类还