02糖与苷演示文稿

《02糖与苷演示文稿》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第二章糖和苷SaccharidesandGlycosides糖类又称碳水化合物(carbohydrates)，是植物光合作用的初生产物，通过它们进一步合成了植物中的绝大部分成分。糖类在天然药物治疗疾病中的运载体角色。研究十分活跃，尤其是由糖与非糖物质结合成的苷类(glycosides)化合物不少都是天然药物的生物活性成分。第一节单糖的立体结构Stereo-structuresofMonosaccharides单糖的结构可以Fischer投影式和Haworth投影式表示，多以Haworth投影式表示。β-D-glucose(F

2、ischer式)Haworth式一、单糖的绝对构型Fischer投影式Haworth投影式二、单糖的差向异构体单糖成环后形成的一个不对称碳原子称为端基碳(anomericcarbon)，生成的一对差向异构体(anomers)有α、β两种构型。三、单糖的氧环四、单糖的构象第二节糖和苷的分类ClassifyofSaccharidesandGlycosides一、天然界常见的单糖二、低聚糖（Oligosaccharides）定义：是指由2~9个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖糖的聚糖。低聚糖天然界的存在形式：非游离，为多聚糖的

3、酶或酸水降解产物或苷的糖元部分。低聚糖的分类低聚糖的化学命名原则低聚糖结构的简洁表达方式三、多聚糖(Polysaccharides)，简称多糖定义：多糖是由十个以上的单糖基通过苷键连接而成的一类结构复杂的大分子化合物。基本性质：甜味、强还原性的消失而不同于单糖。多糖的研究与应用多糖的分类多糖的系统命名常见的植物多糖常见的动物多糖四、苷类(Glycosides)苷类又叫配糖体或糖杂体等，是一类极为复杂、涉及面极广、数目庞大的天然药物化学成分，其生物活性及药物效用涉及医学的各个领域，是极为重要的一类化学成分。英文命名常以-ino

4、r-oside作后缀，如葛根黄素(puerarin)、葛根黄素木糖苷(puerarinxyloside)。1、苷的定义：苷是糖的衍生物，是糖在植物体内的一种储存形式，因为苷经水解后能释放出糖。如：凡水解后能生成糖和非糖物质的一类化合物，通称为苷类。由上面逆反应可见，苷类可定义为是糖或糖的衍生物(氨基糖、糖醛酸等)与另一非糖物质(苷元或配基，aglycone或genin)通过糖的端基碳原子连接而成的化合物，故有α-苷和β-苷之分，天然界常见的多为β-构型。2、苷的分类：苷类由结构看主要由三部分组成，可变因素较多，尤其是非糖物质

5、，即苷元部分，种类繁多，十分复杂。因此，苷的分类也有多种方法：(1)按苷键原子不同分：O-苷(O键苷)：苷键原子为O,因苷元不同分：醇苷：由苷元的醇羟基与糖端系质子脱水而成的苷。Rhodioloside(红景天苷)Ranunculin(毛茛苷)！醇苷苷元中不少属于萜类和甾醇类化合物Glycyrrhizin(甘草皂苷A)MarsdekoisideC酚苷：由苷元的酚羟基与糖上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。天然药物中为数甚多，根据苷元不同又有：苯酚苷，如：Gastrodin(天麻苷)萘酚苷，如：Hydrojuglone(氢化胡桃叶

6、醌苷)Chrysophamolmonoglycoside(大黄酚苷)蒽醌苷，如：香豆素苷，如：Esculin(七叶苷)黄酮苷，如：Baicalin(黄芩苷)氰苷(cyanogenicglycosides)，是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间缩合的衍生物，根据羟基与腈基的位置不同有：α-羟基腈苷，如：Prunasin(野樱苷)γ-羟基腈苷，如：Sarmentosin(垂盆草苷)！！Cyanogenicglycoside即生成氰的苷，尤其α-羟基腈很不稳定，一经酶或酸、碱作用，立即生成氢氰酸，误食该类植物有中毒危险。Tulipos

7、ideA(山慈菇苷A)酯苷：是苷元的羧基与糖上端羟基缩合而成的苷类，此类苷键既有缩醛的性质，又有酯的性质，易为稀酸或稀碱水解。如：indicum(靛苷)吲哚苷：是吲哚醇羟基与糖脱水缩合的苷类。如：glucoraphenin(萝卜苷)硫苷(S键苷)：苷键原子为硫，是糖上端基羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。如：Adenosine(腺苷)crotonside(巴豆苷)氮苷(N键苷)：苷键原子为N，是苷元上胺基与糖缩合而成的一类苷。如核苷是核酸的重要组成部分，N苷是生化领域的重要物质。如：Vitexin(牡荆素)碳苷(C键苷)：是糖

8、基直接接在碳原子上的苷类。天然药物中常见的碳苷以黄酮类为多。如：(2)按苷元结构类型不同分：黄酮苷类、香豆素苷类、蒽醌苷类、生物碱苷类、C21甾苷类、三萜皂苷类等。(3)突出特殊性质和生物活性分：皂苷类、强心苷类等。(4)按糖的数目多少分：单糖苷类、低聚糖苷类等。(5)按糖的种类分：去氧糖