中药中黄酮类化学成分的提取分离技术黄酮

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1、山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院中药化学实用技术学习情景二——中药中黄酮(Flavonoid)类化学成分的提取分离技术学习情境二中药中黄酮类化学成份的提取分离技术2掌握黄芩、葛根中黄酮的提取分离原理及操作技术；熟悉银杏叶和槐花中黄酮的提取分离原理及操作技术；了解补骨脂和山楂中黄酮的提取分离原理及操作技术。知识要求3能力要求学习目标1掌握中药中黄酮类化学成分的提取分离原理及操作技术。熟练进行黄芩、葛根、银杏叶中黄酮的提取分离操作；

2、能进行补骨脂、槐花中黄酮的提取分离操作。教学内容学习提示黄酮类化学成分的结构、性质及提取分离知识任务一实训黄芩中黄酮化合物的提取分离技术黄芩中黄酮化合物的提取分离及检识学习提示黄酮的结构与分类一二三黄酮的理化性质及检识黄酮类化学成分的提取分离分布生物活性经典定义广泛存在于自然界的一大类天然有机化合物。由于多呈黄色，4位也多有酮基黄酮是广泛存在于自然界的一类化合物，它们在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离状态存在。黄酮类化合物的生理活性强而广，有的可降低血脂，有的具有很强的保肝作用，有的还具有抗炎和扩冠作用。黄酮现在认为：黄酮类化合物是由两个苯环（A环与B环）通过三碳链相互连接成的

3、具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物黄酮的结构与分类过去认为：黄酮基本母核为2-苯基色原酮主要的天然黄酮类化合物分为以下几类（见下页）类型基本结构类型基本结构黄酮二氢查耳酮黄酮醇花色素二氢黄酮黄烷-3-醇二氢黄酮醇黄烷-3，4-二醇异黄酮双苯吡酮(酮)二氢异黄酮噢哢(橙酮)查耳酮芹菜素(5，7，4三羟基黄酮)木犀草素(5，7，3ˊ4ˊ-四羟基黄酮)杨梅素(3，5，7，3ˊ4ˊ5ˊ-六羟基黄酮)橙皮苷葛根素(C-苷)山山柰酚((3，5，7，4ˊ-四羟基黄酮)杜鹃素R=H大豆素=glc大豆苷芸香糖常见黄酮类化合物结构式黄酮苷碱性物理性状溶解性还原反应酸碱性显色反应游离黄酮金属盐类试剂

4、的络合反应硼酸显色反应酸性二黄酮类化合物的理化性质及检识1.物理性状多为结晶性固体，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末多呈黄色，且颜色与分子中的交叉共轭体系(发色团)及助色团有关黄酮苷均有旋光性，且多为左旋。游离的二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢异黄酮和黄烷醇等具有旋光性。其余的游离黄酮则无旋光性在紫外灯光下普遍具有荧光交叉共轭体系的存在:能形成交叉共轭体系的黄酮类化合物，常有明显的黄色，并且共轭程度大小、共轭链的长短决定了颜色的深浅。黄酮本身其色原酮部分并无颜色，但当2位引入苯基后，即形成交叉共轭体系，且能通过电子的转移和重排使共轭链连续地延长，而呈现出颜色。助色团对颜色的影响：助色团（-OH

5、、-OCH3等）能使颜色加深，但主要指助色团处于7或4′位时，由于能形成p-π共轭，可促使电子的转移和重排而形成交叉共轭体系，从而使颜色明显加深，但-OH、-OCH3引入其他位置时，对颜色的影响较小。有颜色交叉共轭体系无颜色2.溶解性游离黄酮一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。花色苷元（花青素）类以离子形式存在，水溶度较大。黄酮类甙元分子中羟基数越多，水中的溶解度越大。黄酮苷游离黄酮的羟基被糖苷化后，水溶性增加，脂溶性降低，一般易溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶及稀碱溶液中，而难溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂中。★游离黄酮水甲醇乙醇乙酸乙酯氯仿乙醚稀碱

6、水-+++++++（酚羟基)溶解性取决于分子的立体结构取代基团的性质、数目、连接位置引入羟基，数目多，7、4‘-位，水溶度较大羟基甲基化（-OCH3）,水溶度降低R=H平面型分子非平面型分子黄酮二氢类（C-环半椅式结构）黄酮醇异黄酮（羰基与B-环立体障碍）查耳酮分子间排列不紧密，（交叉共轭）水分子易于进入水溶度小水溶度大R=H二氢黄酮R=OH二氢黄酮醇水甲醇乙醇乙酸乙酯氯仿乙醚稀碱++++---+黄酮类化合物溶解性（极性）规律:三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元3-O-糖苷>7-O-糖苷（平面性分子）花色素(平面性分子,离子型)>非平面性分子>平面性分子★黄酮苷(亲水性)3.酸碱性7，4′-

7、2OH＞7-或4′-OH＞一般酚羟基>5-OH7，4′-2OH者，由于ρ-π共轭效应，使酸性增强而溶于碳酸氢钠水溶液。7-或4′-OH者，只溶于碳酸钠水溶液，不溶于碳酸氢钠水溶液。具有一般酚羟基者只溶于氢氧化钠水溶液。仅有5-OH者，因可与C4=O形成分子内氢键，故酸性最弱。因此，可用pH梯度萃取法来分离黄酮类化合物。酸性:黄酮类化合物因分子中具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶和甲酰胺等中。其酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。3.