含有氮元素的有机化合物就称为含氮有机化合物如我们学(I)

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1、含有氮元素的有机化合物就称为含氮有机化合物。如：我们学过的腈、酰胺、肼等。还有硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化合物等，还包括一些杂环化合物。本章我们来讨论硝基化合物、胺、重氮化合物和偶氮化合物。第十四章含氮化合物一、硝基化合物的命名和结构1、分类：1>、据分子中–NO2的数目：分为一元和多元硝基化合物。2>、据与–NO2直接相连的碳原子的种类：伯、仲、叔硝基化合物。3>、据与–NO2相连的烃基的种类：脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物。§14·1硝基化合物2、命名：硝基化合物的通式为R–NO2。命

2、名与卤代烃相似；–NO2只作取代基。如：硝基甲烷、2–硝基丙烷、4–硝基甲苯、硝基苯3、结构：N为SP2杂化，–NO2为共扼体系，与亚硝酸酯R–ONO互为同分异构体。C6H5-NO2+H2O二、硝基化合物的制备：1、烷烃的硝化：如：CH3CH2CH3+HONO2CH3CH2CH2NO2+(CH3)2CHNO2+CH3CH2NO2+CH3NO22、亚硝酸盐的烃化：RX+NaNO2RNO2+NaX3、芳烃的硝化：C6H6+HNO3三、硝基化合物的性质：1、物理性质：沸点比相应的卤代烃高，有毒，蒸汽可渗透

3、皮肤；芳香族硝基化合物中，除一元硝基化合物是高沸点的液体外，一般为无色或黄色结晶体；多硝基化合物有爆炸性。2、脂肪族硝基化合物的化学性质：1>、还原：可催化加氢，也可用Fe/HCl等还原。RNH2+H2O如：RNO2+3H22>、酸性：硝基化合物的a-H具有酸性，CH3CH2H++[:–CH2:–CH2=N]O–O–假酸式酸式如：RCH2NO2+NaOH[R-CH=N]Na++H2OO–O–++3>、与羰基化合物的缩合：有a-H的硝基化合物在碱的催化下，能与某些羰基化合物起缩合反应。其历程是：有a-

4、H的硝基化合物与碱作用，形成碳负离子，再与羰基加成。4>、和亚硝酸的反应：第一硝基化合物与亚硝酸作用，生成结晶的硝肟酸，溶于NaOH中形成红色溶液。RCH2NO2+HONORNO2+H2O第二硝基化合物与亚硝酸作用，生成结晶的假硝醇，溶于NaOH中形成蓝色溶液。第三硝基化合物不与亚硝酸作用。R2C-NO2+H2OR2CHNO2+HONONO3、芳香族硝基化合物的性质：1>、还原反应：如：C6H5-NO2C6H5-NH2+H2OFe/HCl此还原过程中也有一些部分还原产物如黄色的氧化偶氮苯C6H5-N

5、=N-C6H5，红色的偶氮苯C6H5-N=N-C6H5。↑O-NO2是第二类定位基，钝化苯环，是间位基。由于-NO2是吸电子基，其邻对位能起亲核取代。2>、-NO2对取代反应的影响：—OHNO2NO2—Cl+OH一可用NaHCO3或PH试纸鉴别苯酚和苦味酸。一、胺的分类和命名：1、分类：1>、按NH2的数目：分为一元胺和多元胺。2>、按与氮原子直接相连的烃基的数目：分为伯、仲、叔、季胺。3>、按与氮原子直接相连的烃基的类别：脂肪胺和芳香胺。§14·2胺2、命名：1>、简单的胺，NH2作母体，称为胺。

6、如：甲胺、二甲胺、三甲胺、环己胺、苯胺、N,N-二甲基苯胺等。2>、多元胺，称为二胺或三胺。如：乙二胺、己二胺、1，2，3-苯三胺等。3>、与NH2相连的烃基复杂或含有更“优先”的母体官能团是，NH2作取代基。如：2-氨基-4-甲基戊烷、2-氨基苯甲酸等。二、胺的物理性质和光谱性质：1、物理性质：1>、分子间能形成氢键，所以沸点较高，并且伯>仲>叔胺。2>、低级脂肪胺如甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺，在常温下为气体，芳香胺为无色高沸点液体或低熔点固体。3>、一般都有氨味，有一定的毒性。2、光谱性质：N-

7、H在3500-3300cm-1区域有吸收峰，C-N1350-1000cm-1区域有吸收峰。a-H的化学位移比醇或醚中的a-H的化学位移小。如烯丙醇中，a-H的化学位移d=4.13，在烯丙胺中，a-H的d=3.30。N-H的化学位移d值为0.6~5.0。三、胺的立体化学：1、未成键的SP3杂化轨道2、互为对映异构体（由于互换的能垒低而无法分离）R1R2R1R2R3R33、季铵盐的氮是SP3杂化的四面体结构。对映体能分离出来。如：C6H5H5C6C6H5CH2C6H5CH2CH2=CHCH2CH2CH=

8、CH2CH3CH3就可分离出来四、胺的化学性质：1、碱性：胺是质子碱，能接收一个质子，显碱性，但碱性弱。如：(CH3)3N>(CH3)2NH>CH3NH2>NH3>C6H5NH2>C6H5NHC6H5在气态时，胺的碱性从强到弱是：RNH2RNH3ClRNH2+HClNaOH季胺盐2、酸性：N上还有-H的胺是质子酸，提供质子。如：CH3NH2+NaNaNHCH33、烃基化：R''XRNH2+R'XRN+H2R'RNHR'RN+HR'RNR'RN+R'''XSN2OH–O