《含氮有机化合物》PPT课件(I)

《《含氮有机化合物》PPT课件(I)》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第十三章含氮有机化合物（3）主要内容：胺与HNO2的反应，各类胺与HNO2反应的不同之处及在有机分析中的应用季铵盐及其在合成中的应用季铵碱和Hofmann消除胺氧化物的Cope消除胺与磺酰氯的反应（补充内容）性质类似酰氯比酰氯稳定（在水中有一定的稳定性）磺酰氯:磺酰氯磺酰胺磺酸酯磺酰胺的性质活泼氢Hinsberg试验——早期用于鉴定胺的类型胺类化合物与HNO2的反应脂肪胺与HNO2的反应早期有机分析中用作区分胺的类型胺类化合物的性质（II）油状物溶于水芳香胺与HNO2的反应早期有机分析中用作区分芳香胺的类型烯胺及其在合成上的应用烯胺和烯胺的制备烯胺enamine醛、酮几个合成上常用

2、的烯胺如何制备？烯胺——烯醇负离子的氮类似物烯胺的性质烯醇负离子的性质对比:预测一下：烯胺可能能与哪些试剂反应？有亲核性（性质类似）烯胺的基本反应反应结果与相应的烯醇负离子的反应类似1,5-二羰基化合物1,3-二羰基化合物烷基化酰基化Michael加成经两步反应，胺基被水解烯胺的反应举例(1)(2)请回答：如果通过烯醇负离子进行反应，将得到什么产物？季铵盐及其在合成中的应用季铵盐有盐类的特性：固体，熔点高，易溶于水季铵盐季铵盐与普通铵盐不同季铵盐的应用用作阳离子型表面活性剂，降低表面张力（如：洗涤剂、乳化剂、悬浮剂、起泡剂、分散剂等）亲水部分亲油部分合成上用作相转移催化剂（PTC,

3、phasetransfercatalyst）例：一些带有长链烷基的季铵盐季铵碱和Hofmann消除季铵碱的形成季铵碱：强碱，碱性类似于NaOH、KOH季铵碱季铵碱的反应——Hofmann消除反应（重要）b－消除Hofmann消除的取向消除时主要生成取代基少的烯烃——Hofmann取向比较：卤代烷的消除取向——Zaitsev取向有两个b氢Hofmann消除例子另一对产物是什么？还有什么产物？不同基团的消除选择Hofmann消除在合成上的应用——合成少取代的烯烃例：合成合成路线：彻底甲基化Hofmann消除在早期有机结构分析上的应用例：用化学方法区分化合物和不符合Hofmann消除取向

4、的例子b-位有不饱和基团，反应可能不遵守Hofmann取向。六元环上消除时，一般遵守Zaitsev取向。胺氧化物（氧化胺）的消除——Cope消除胺氧化物的消除——Cope消除一种制备烯烃的方法胺氧化物的生成Cope消除举例：Cope消除机理经过五员环过渡态只消除同面H，为什么？Cope消除反应区域选择性服从Hofmann取向本次课小结：HNO2与各类胺的反应结果不同季铵盐在合成中的应用季铵碱的消除（Hofmann消除，消除的取向，在合成中的应用）Cope消除及取向