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1、一、分类二、苯的结构三、苯同系物的异构现象及命名四、单环芳香烃的性质五、苯环上亲电取代反应的定位规律六、稠环芳香烃七、芳香性判据：4n+2规则第八章芳香烃具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。一、分类芳香性：稳定、易取代、难加成、难氧化，具有平面环状大p键。单环芳烃:分子中只含一个苯环苯型芳烃多苯代脂烃多环芳烃联苯和联多苯稠环芳烃非苯型芳烃：芳烃第一节分类和命名二、苯同系物的异构现象和命名苯的同系物指苯分子中的氢原子被烃基取代的衍生物。可分为：①一烃基苯②二烃基苯③三烃基苯等一烃基苯只有一种，没有异构体(侧链异构除外)。甲苯(toluene)CH3CH3CHCH3异丙苯isopropylb
2、enzene间-二甲苯1,3-二甲苯m-二甲苯对-二甲苯1,4-二甲苯p-二甲苯二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或1,4-表示；邻-二甲苯1,2-二甲苯o-二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3H3C三烃基苯也有三种异构体:连-三甲苯1,2,3-三甲苯偏-三甲苯1,2,4-三甲苯均-三甲苯1,3,5-三甲苯命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。编号从最简基开始，并使位置数目总和最小。“较优基团”后列出。1-甲基-5-丁基-2-异丙基苯另外，IUPAC还规定，保留俗名的芳烃如甲苯、苯胺、苯酚、二甲苯、苯乙烯等作为母体来命名：CH3C(CH3)3对叔丁
3、基甲苯1235或:5-丁基-2-异丙基甲苯芳烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子团叫芳基，可用Ar－代表。苯基C6H5－(Ph－)苄基，苯甲基C6H5CH2—－CH2－2,4-二甲基-2-苯基己烷苯环上连有官能团,或较复杂的苯衍生物,则把侧链当作母体,苯环当作取代基，称作“苯某”。CH=CH2CH2CH=CH2CHCH2CCCH3HCH3H3C(E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯苯乙烯3-苯丙烯母体官能团的选择性顺序P221碳为四价第二节、苯的结构1825年首次分离出来。1865年Kekulé提出苯的环状构造式：简写为：缺陷：它不能解释苯的邻位二元取代物只有一种；也解释不了苯分子中有双键，为
4、什么难加成，难氧化。结构特征:苯结构的现代解释HHHHHH120o120o120oσ键σ键139pm4.环稳定、难加成、易取代1.六个碳原子都是SP2杂化，所有原子共平面，组成正六边形。2.每个碳原子的一个未杂化的p轨道互相重叠形成环状大p键。3.碳碳键长完全平均。苯的环状闭合共轭体系。大p键的电子云对称分布于环平面的上、下两侧。6个p电子在环上离域。电子云密度完全平均化，苯环上没有单键和双键的区别。虽然苯的结构在今天已得到完全阐明,但苯的结构式仍然采用当初Kekulé提出的式子.或用圆圈代表环闭大p键的苯结构式.第三节、单环芳香烃的性质由于苯环具有环闭大p键结构，故其化学性质与饱和烃和
5、不饱和烃都有显著不同，具有特殊的性质。苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生取代反应。这些都是芳香族化合物的特性，称之为芳香性。一.亲电取代反应1.卤代反应(halogenation)2.硝化反应(nitration)3.磺化反应(solfonation)4.烷基化和酰基化反应苯环的亲电取代反应历程归纳起来，一般分为两步：1.亲电试剂带正电部分进攻苯环，生成碳正离子活性中间体。中心碳由sp2转为sp3，芳香结构被破坏。(1)+E+EHs配合物催化剂慢苯环向亲电试剂提供的这对电子是离域于整个苯环的,所以该步骤的反应比烯烃难的多,需要有强的路易斯酸(如AlCl3或FeBr3等)作催化剂,
6、借以产生活性足够大的亲电试剂来进攻苯环才能完成这个步骤。2.H+离去,形成取代产物，这时中心碳由sp3又转为sp2，恢复芳香结构。EHE+H+催化剂快(2)活性次序：氟>氯>溴>碘烷基苯比苯易卤代，主要生成邻位和对位取代物。(1)卤代+Cl2FeCl3+CH3CH3ClCH3ClBr+Br2+HBrFe或FeBr3△邻氯甲苯对氯甲苯（二）常见的亲电取代反应Cl—Cl：+FeCl3Cl—Cl……FeCl3Cl++FeCl4-苯s配合物ClH+Cl+ClFeCl4-+H+H++FeCl4-——>HCl+FeCl3在决速步中，由缺电子的Cl+进攻富电子的苯环，发生取代反应，因而属于亲电取代反应
7、。氯苯催化剂FeCl3的作用是产生更强的亲电试剂。（正碳原子中间体）反应历程：(2)硝化反应：反应历程如下：2H2SO4+HO—NO2NO2++2HSO4-+H3O+NO2NO2HNO2+苯s配合物硝基苯-H+NO2H2SO4,55~60℃＋HNO3＋H2O硝基苯(3)磺化80℃+浓H2SO4SO3H+H2O历程：2H2SO4SO3+H3O++HSO4-SO3-HO+d+S=Od-O碳正离子中间体SO3-HSO4-(+H2SO4)苯
