专题辅导六有机物转化与合成

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1、专题辅导六有机物转化与合成有机化合物的转化及合成,一般是以简单化合物为原料制备结构比较复杂的化合物，有时候是由大分子化合物断链变为小分子化合物。这一类问题涉及的知识面较广，熟练掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，是设计和选择合成或转化路线的基础。解合成题通常分两步进行：1.运用逆合成法对目标分子进行剖析，最终确定合成所需的起始原料。这就要求掌握各类化合物的拆分方法。设计合成路线，一般是从分析被合成物的结构开始，可以采用“倒推法”，从产物倒推到原料，从而得到所需化合物的方法。若被合成物结构比较复杂，可用“切断法”把它分成几部分，然后再用倒推得方法从产物推到原料，用

2、适当方法得到所需得碳骨架，再形成碳骨架得过程中，有可能同时得到所需得官能团，若不能一举两得，再设法引入官能团。2.以剖析为依据，写出合成方案。例1．完成下列转化。分析：合成：分析：合成：分析：合成：分析：合成：【练习】完成下列转化：例2．用C4以下的开链烃合成(无机试剂任选)：分析：合成：分析：合成：例3．以指定原料合成(其它试剂任选)：分析：合成：分析：合成：【练习】以指定原料合成(其它试剂任选)：例4．用碘甲烷、丙烯为原料合成2,2-二甲基丙醇。分析：被合成物的结构为：它是一个伯醇，用叔丁基格氏试剂与甲醛制得，先采用甲基格氏试剂与丙酮反应制备叔丁醇，再制成叔丁基格氏试剂。甲基格氏试

3、剂可用碘甲烷制得，丙酮可由丙烯间接水合得醇后再氧化，因此，合成路线为：例5.由转化为分析：将前后两个化合物得结构进行比较，只是苯环上的一个硝基变成了氯原子，由氯原子直接取代硝基是不可能的，只能将硝基转化为芳香重氮盐后才可进行置换。转化过程如下：例6．由乙炔转化为丁酮。分析：由乙炔到丁酮增加了两个碳原子，可由乙炔钠与卤代乙烷的反应实现，卤代乙烷可由乙炔在一定条件下催化氢化得到，酮羰基可由炔烃的水合制得。转化过程如下：例4．由苯和氯甲烷制备苯甲醇。分析：被合成物得结构为：化合物为苄醇，可由苄基氯水解得到，苄基氯可由苯烷基化后在侧链氯代制得。因此，合成路线如下：1、由甲苯合成对氨基苯甲酸2、

4、由环己醇合成3-溴环己烯。3、由丙烯和丙酮合成2—甲基—2—戊醇。4、用丙二酸酯法合成己二酸。5、以丙烯和甲苯为原料合成1－苯基－2－甲基－2－丙醇。6、以乙烯和丙酮为原料合成2，2－二甲基丁酸。7．由1-溴丙烷转化为2-溴丙烷。8．以硝基苯为原料，制备间二溴苯。【练习】