有机化学第2章烷烃

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1、第二章烷烃主要内容烷烃的结构，同分异构体烷烃的命名（普通命名法，IUPAC命名法）烷烃的构型，构象，构象式的表示法烷烃卤代的自由基机理——链引发、链传递和链终止反应的势能变化，过渡态理论卤代反应的选择性，卤代反应活性顺序的解释，自由基的稳定性烃：只由碳,氢两种元素组成(碳氢化合物)。开链烃：碳原子相连成链状的烃，叫脂肪烃。饱和脂肪烃叫烷烃。饱和烃：烃分子中碳原子间都是单健相连，碳原子的其余价健都为氢原子所饱和的化合物。2.1同系列和同分异构(1)同系列(homologousseries)：CH4

2、CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2称为系列差。烷烃结构通式：CnH2n+2凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，组成上相差一个或几个CH2（亚甲基），物理性质则随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列。(2)同分异构——(构造异构)①官能团异构：甲醚、乙醇②碳链异构(Skeletalisomer)：直链和支链的异构。构造异构体物理性质有一定的差异.——直链烃的沸点比带有支链的构造异构体的高.正丁烷（沸点-0.5℃）异丁烷（沸点-10.2℃）烷烃中碳原子和氢原子

3、的分类：——伯、仲、叔、季碳原子。——伯氢、仲氢、叔氢伯碳原子、一级碳原子、1。(直接与一个碳原子相连)仲碳原子、二级碳原子、2。(直接与二个碳原子相连)叔碳原子、三级碳原子、3。(直接与三个碳原子相连)季碳原子、四级碳原子、4。(直接与四个碳原子相连)2.2烷烃的命名①母体名称②取代基名称、位置和数目选择主链；主链上碳原子编号(“最低系列”编号方法)；取代基排列顺序.普通命名法：系统命名法(IUPAC命名原则)：烷基名称：(烷基—烷烃分子从形式上消除一个氢原子剩下的原子团)。烷基的通用符号：R

4、—烷基甲基Me乙基Et丙基n-Pr异丙基i-Pr丁基n-Bu异丁基i-Bu仲丁基s-Bu叔丁基t-BuAr—芳基Ph—苯基；Ac—乙酰基选择主链：2,3,7—三甲基—6—异丙基—4—异丁基壬烷具有相同长度的链可作为主链时，则应选定具有支链数目最多的碳链.烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.“最低系列”编号方法：按上方的编号系列，取代基位次位2，6，8按下方的编号系列，取代基位次位2，4，8a:支链烷基名称和位置写在前；b:小基团在前，大基团在后；c:相同基团合并，以汉字二、三、四

5、等标明数目；d:表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。写出名称：2.3烷烃的结构分子结构：分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置，化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。构型：一定构造的分子中原子在空间的排列状况。构造：分子中原子间的排列次序。甲烷分子(CH4)构型：正四面体型，键角109.5。构造的表示方法---Kekule结构式，lewis结构式构型(分子立体结构)的表示方法---楔形透视式，锯架透视式，纽曼式（Newman）甲烷分

6、子(CH4)构型—楔形式甲烷分子构造--Kekule结构式IUPAC建议：即正常粗细的线表示在纸平面上的键，楔形实线表示伸出纸面向前，虚线表示伸向纸后方的键。甲烷分子构型的解释—sp3杂化⑴C原子核外电子排布：1s22s22p2⑵碳原子形成烷烃时电子激发杂化(s＋3p)杂化轨道(4sp3)形成4个完全相等的sp3杂化轨道；每两个杂化轨道之间的夹角都是10928⑶sp3轨道和甲烷分子的形成：乙烷分子的结构：σ键：C—H、C—C键中成键原子的电子云沿轴向重叠，成键的电子云沿键轴近似于园柱形对称分布

7、，成键原子可绕键轴旋转。2.4烷烃的构象⑴构象和构象异构体：构象:由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不同排列状况。⑵描述立体构象的几种方式：纽曼投影式透视式纽曼式Newman）透视式（锯架式）p24⑶构象分析：分析可能的构象、优势构象(内能最低)乙烷的构象交叉式构象扭曲式构象重叠式构象交叉式构象——原子间距离最远内能较低.重叠式构象——C-H键电子云排斥，vonderwaals排斥力，内能较高.（有无数个）（最稳定）（最不稳定）小于两个H的vonderwaals半径（1.2Å）之

8、和，有排斥力氢原子间的vonderwaals排斥力……乙烷构象转换与势能关系图构象之间转化所需要克服的能垒——扭转能(∴单键的自由旋转，并不是完全自由的)重叠式构象或其它非交叉式构象分子中存在着扭转张力，电子云排斥相邻两H间的vonderwaals排斥力具有这种构象的分子有转化成稳定的构象而消除张力的趋势。丁烷的构象交叉式（anti）（反交叉式）部分重叠式邻位交叉式（gauche）全重叠式邻位交叉式（gauche）甲基间距离最远(最稳定)较不稳定较稳定甲基间距离最近（最不稳定）丁烷构象转换与势能