有机化合物的结构测定

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1、第三章第2节有机化合物结构的测定情景激疑:这是从自然界提取的一种新的有机物，要想知道他是谁，你应该做哪些工作呢？测定有机化合物结构流程图元素组成分子式分子结构有机化合物官能团及碳骨架结构相对分子质量定性定量分析测定相对分子质量化学分析光谱分析碳、氢质量分数的测定在氧气中燃烧氮元素质量分数测定卤素质量分数测定在CO2中反应测卤化银的质量与NaOH反应稀硝酸酸化，加AgNO31确定元素组成测N2体积测CO2和H2O的质量测CO2和H2O的质量测CO2和H2O的质量2、确定相对分子质量（1）M=m总/

2、n总（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）若标况下有机物蒸气的密度为ρg/L，则M=22.4L/mol▪ρg/L（4）质谱法(MS)：根据质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪100%060%20%50302029原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。在磁场的作用下，由于它们的质量不同而使其到达检测器的时间不同，其结果被记录为质

3、谱图(反映不同质量的离子的质荷比)。乙醇的质谱图CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+例：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。某有机物样品的质谱图如下,则该有机物可能（）A、甲醇B、甲烷C、丙烷D、乙烯B3、确定有机化合物分子式1）先确定最简式，再结合相对分子质量求分子式3）对只知道相对分子质量范围的有机物，要通过估算求相对分子质量，再求分子式2）根据分子通式和相对分子质量求分子式医用胶——外科手术常用的一种化学合成材料案例探

4、究代替传统的手术缝合线，特点：黏合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点正在缝合1、确定最简式燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况）请通过计算确定其实验式.n(CO2)=70.4g44g·mol-1=1.6moLn(C)=1.6moLn(N2)=2.24L22.4L·mol-1=0.1moLn(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16g·moL-1=

5、0.4moL实验式（最简式）：C8H11O2Nn(H)=2.2moL19.8gn(H2O)=18g·mol-1=1.1moL18g·mol-1=1.1moL由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式：设该化合物的分子式为(C8H11O2N)n则n=153/M(C8H11O2N)=1该化合物的分子式为C8H11O2N2、确定分子式解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：C2H5是该

6、烃的最简式，不是该烃的分子式设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为C4H10。例1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的最简式（实验式）。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。例3、4.6g某饱和一元醇C与足量金属钠反应，得到1.12L（标准状况）的氢气。求该饱和一元醇的分子式。C2H6O例4、吗啡分子含C:71.58%、H:6.67%、N:4.91%,其余为氧，其分子量不超过300。试确定其分子式。解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知含N量最少。设含n个N原子，

7、则吗啡的分子量为14n/4.91%=285n<300，即吗啡含有1个N，相对分子质量为285。则吗啡分子中N(C)=17,N(H)=19N(O)=3吗啡的分子式为C17H19NO3谢谢！3、确定有机化合物分子式2）先根据各元素的质量分数或求得的质量确定实验式，再根据相对分子质量求分子式3）对只知道相对分子质量范围的有机物，要通过估算求相对分子质量，再求分子式1）直接根据相对分子质量和元素的质量分数或分子通式求分子式例1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的最简式（实验式）。又测得该烃的相

8、对分子质量是58，求该烃的分子式。解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为C4H10。例2.燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（标准状况）二氧化碳和0.05mol水。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。解题思路：1.求最简式2.根据相对分子质量确定分子式该物质的相对分子质量：1.04x29