有机化合物结构的测定

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1、第二节有机化合物结构的测定第三章有机合成及其应用合成高分子化合物有机化合物元素组成相对分子质量分子式判断官能团种类及所处位置确定有机化合物结构式定性定量分析相对分子质量测定化学性质实验或仪器分析图谱一、有机化合物分子式的确定碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素肯定有C、H可能有O。欲判断该有机物中是否含氧元素：设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若：m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素m(有机物)＝m(C

2、)＋m(H)→有机物中不含氧元素1、确定有机化合物的元素组成碳、氢元素质量分数的测定测二氧化碳和水的质量在氧气流中燃烧氮元素质量分数的测定测氮气的体积在二氧化碳流中燃烧卤素质量分数的测定测卤化银的质量与氢氧化钠溶液混合反应后，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液有机化合物元素组成的测定2、测定有机化合物的相对分子质量1.标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M＝22.4×ρ2.相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB3.混合物的平均相对分子质量：＝3、有机物分子式的确定的基本方法1.直接法（物质的量法）直接求算出1mo

3、l有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。标况密度（或相对密度）相对分子质量分子式1mol有机物中元素原子的物质的量例16.0g某有机物完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和3.6g水，又测得该有机物的相对分子质量是60，求该烃的分子式。2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。标况密度（或相对密度）相对分子质量分子式有机物中各元素原子的质量分数或质量比最简式最简式的式量例2某有机物含氢元素的质量分数为6.67%，碳元

4、素的质量分数为40%，求此有机物的实验式。又测得该有机物的相对分子质量是60，求该有机物的分子式。（3）通式法：例题3：0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56ml氢气（标准状况下）。求饱和一元醇的分子式？（4）商余法（只适用于烃）：例4：写出下列烃的分子式：相对分子质量为142的烃的分子式为_____________________相对分子质量为178的烃的分子式为______________________相对分子质量为252的烃的分子式为_______________________（5）方程式法：利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。例5：常

5、温常压下一体积某气态烃在足量的氧气中充分燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积缩小了2体积。则该烃可能的分子式是什么？C10H22C13H22C18H36（6）平均分子式法：当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。例6：将碳原子数相同的气态烷烃和气态烯烃组成的混合气体1.0体积在足量的氧气中充分燃烧生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸汽（均在相同条件下测定）。则混合烃中烷烃和烯烃的体积比是（）A、3：1B、1：3C、2：3D、3：2练习(确定有机物分子式)确定实验式燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水

6、、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。确定分子式由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式。几种官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2问题：我们已经求出：某医用胶的分子式为：C8H11NO2,试计算该样品的不饱和度，推测分子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键。有机化合物元素组成相对分子质量分子式推测化学键类型判断官能团种类及所处位置确定有机化合物结构式定性定量分析相对分子质量测定计算不饱和度化学性质实验或仪器分析图谱1、有机化合物分子不饱和度的计算不饱和度也称

7、缺氢指数，可以通过有机化合物的分子式计算得出。几种官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2不饱和度计算公式：分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/22、确定有机化合物的官能团官能团种类试剂判断依据碳碳双键或三键溴的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子硝酸银和浓硝酸混合液有沉淀生成醇羟基钠有氢气放出酚羟基三氯化铁溶液显色溴水有白色沉淀生成醛基银氨溶液有银镜