有机化工大实验苯妥英钠的合成

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1、有机化工大实验实验报告题目苯妥英钠的合成学院医药化工学院专业化学工程与工艺班级08化工（2）班学号0832210060学生姓名陆建东指导教师叶余原李柏林日期2010年5月23-28日10苯妥英钠的合成陆建东0832210060指导老师：叶余原李柏林摘要苯妥英钠可通过苯甲醛与VB1反应生成安息香，再通过安息香制备二苯乙二酮，最后通过二苯乙二酮制备苯妥英钠。学习安息香缩合反应的原理和维生素B1为催化剂进行反应的多步合成实验方法。关键词苯甲醛VB1安息香二苯乙二酮多步合成1．前言1.1产品介绍苯妥英钠为白色粉末；无

2、臭，味苦；有吸湿性；在空气中渐渐吸收二氧化碳分解为苯妥英。易溶于水，溶于乙醇，几不溶于乙醚和氯仿。水溶液显碱性反应，因水解而显浑浊。本品为抗癫痫药、抗心律失常药。治疗剂量不引起镇静催眠作用，1.动物实验证明，本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用，而对阵挛相无效或反而加剧，故其对癫痫大发作有良效，而对失神性发作无效。其抗癫痫作用机制尚未阐明，一般认为，增加细胞钠离子外流，减少钠离子内流，而使神经细胞膜稳定，提高兴奋阈，减少病灶高频放电的扩散。2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期，还可抑制钙离子内流

3、，降低心肌自律性，抑制交感中枢，对心房、心室的异位节律点有抑制作用，提高房颤与室颤阈值。3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用，而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成（或）分泌胶原酶。还可加速维生素D代谢，可引起淋巴结肿大，有抗叶酸作用，对造血系统有抑制作用，可引起过敏反应，有酶诱导作用，静脉用药可扩张周围血管。适用于治疗全身强直-阵孪性发作、复杂部分性发作（精神运动性发作、颞叶癫癎）、单纯部分性发作（局限性发作）和癫癎持续状态。也可用于治疗三叉神经痛，隐性营养不良性大疱性表皮松解（r

4、ecessivedystrophicepidermolysisbullosa），发作性舞蹈手足徐动症，发作性控制障碍（包括发怒、焦虑和失眠的兴奋过度等的行为障碍疾患），肌强直症及三环类抗抑郁药过量时心脏传导障碍等。本品也适用于洋地黄中毒所致的室性及室上性心律失常，对其他各种原因引起的心律失常疗效较差。1.2产品的作用与用途（1）本品抗心律失常作用主要是抑制心室和心房的异位节律点，加速房室结的传导，缩短不应期。不影响窦房结和心室内传导。主要用于室性心律失常，如室性早搏或室上性早搏，及心脏手术后引起的心律失常10

5、。特别是洋地黄中毒引起的室性心动过速。但对心房颤动和心房扑动无效；对房性心律失常疗效较差。（2）为抗癫痫药能阻止脑部病灶发生的异常电位活动向周围正常脑组织的扩散，而起到抗癫痫的作用。加速房室结的传导，为抗癫痫及抗心律失常药。能阻止脑部病灶发生的异常电位活动向周围正常脑组织的扩散，主要用于防治癫痫大发作和精神运动性发作及快速型室性心律失常，也可用于三叉神经痛及坐骨神经痛。2．实验部分2．1实验仪器和药品三口烧瓶、电热套、锥形瓶、烧瓶、磁力搅拌器、玻璃棒、水浴锅、温度计布氏漏斗、抽滤瓶苯甲醛（新蒸）10ml(10

6、.4g,0.1mol)、维生素B1(盐酸硫胺素)1.8g、95%乙醇、10%氢氧化钠溶液安息香、硝酸铵、95%乙醇、冰醋酸、2%醋酸铜溶液二苯乙二酮（自制）2.1g(0.01mol)、脲0.6g(0.01mol)、30%氢氧化钠溶液、5%盐酸2．2物理化学性质名称分子量颜色状态熔点（℃）沸点（℃）溶解度（水）相对密度氢氧化钠40白色液体318.41390溶2.13安息香212乳白色或淡黄色结晶137344微溶1.310（20／4℃）尿素67白色针晶135/溶1．335乙醇44无色液体-114.178.3溶0.

7、79苯妥英钠274白色粉末290.3/溶/二苯乙二酮210黄色晶体95347不溶1.06410苯甲醛106无色液体-26178微溶1.0415硝酸铵80无色晶体169.6210溶1.72冰醋酸60无色液体16.6117.9溶1.0492醋酸铜200蓝色液体115/溶1.8822．3实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。

8、合成路线如下：2．4实验方法（一）安息香的辅酶合成【试剂】苯甲醛（新蒸）10ml(10.4g,0.1mol)、维生素B1(盐酸硫胺素)1.8g、95%乙醇、10%氢氧化钠溶液【实验装置】10【实验步骤及现象】步骤现象100ml的锥形瓶中加入1.8g维生素B1,6ml蒸馏水和15ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却白色维生素B1不溶于液体用一支试管取5ml10%NaOH溶液，放在冰浴中冷却