实验六 苯妥英钠（phenytoin sodium）的合成

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3、苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。合成路线如下：三、实验方法（一）安息香的制备A法：在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100mL三颈瓶中，依次投入苯甲醛12mL，乙醇20mL。用20%NaOH调至pH8，小心加入氰化钠0.3g，开动搅拌，在水浴上加热回流1.5h。反应完毕，充分冷却，析出结晶，抽滤，用少量水洗，干燥，得安息香粗品。B法：于锥形瓶内加入VB12.7g、水10mL、95%乙醇20mL。不时摇动，待VB1溶解，加入2NNaOH7.5mL，充分摇动，加入新蒸馏的苯甲醛7.5m

4、L，放置一周。抽滤得淡黄色结晶，用冷水洗，得安息香粗品。（二）联苯甲酰的制备在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100mL三颈瓶中，投入安息香6g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）15mL。开动搅拌，用油浴加热，逐渐升温至110℃~120℃，反应2h（反应中产生的氧化氮气体，可从冷凝器顶端装一导管，将其通入水池中排出）。反应毕，在搅拌下，将反应液倾入40mL热水中，搅拌至结晶全部析出。抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品。（三）苯妥英的制备在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100mL三颈瓶中，投入联苯甲醛4g，脲素1.4g，20%NaOH12mL，50%乙醇20m

5、L，开动搅拌，直火加热，回流反应30min。反应完毕，反应液倾入到120mL沸水中，加入活性碳，煮沸10min，放冷，抽滤。滤液用10%盐酸调至pH6，放置析出结晶，抽滤，结晶用少量水洗，得苯妥英粗品。（四）成盐与精制将苯妥英粗品置100mL烧杯中，按粗品与水为1：4之比例加入水，水浴加热至40℃，加入20%NaOH至全溶，加活性碳少许，在搅拌下加热5min，趁热抽滤，滤液加氯化钠至饱和。放冷，析出结晶，抽滤，少量冰水洗涤，干燥得苯妥英钠，称重，计算收率。（五）结构确证1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。2.核磁共振光谱法。注释；1.氰化钠为剧毒药品，微量即

6、可致死，故使用时应严格遵守下列规则：①使用时必须戴好口罩、手套，若手上有伤口，应预先用胶布贴好。②称量和投料时，避免撒落它处，一旦撒出，可在其上倾倒过氧化氢溶液，稍过片刻，再用湿抹布抹去即可。粘有氰化钠的容器、称量纸等要按上法处理，不允许不加处理乱丢乱放。③投入氰化钠前，一定要用20%NaOH调至pH8，pH低，可产生剧毒的氰化氢气体（氰化氢为无色气体，空气中最高允许量为10ppm）。2.硝酸为强氧化剂，使用时应避免与皮肤，衣服等接触，氧化过程中，硝酸被还原产生氧化氮气体，该气体具有一定刺激性，故须控制反应温度，以防止反应激烈，大量氧化氮气体逸出。3.制备钠盐时

7、，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。思考题：1.试述NaCN及VB1在安息香缩合反应中的作用（催化机理）。2.制备联苯甲酰时，反应温度为什么要逐渐升高？氧化剂为什么不用硝酸，而用稀硝酸？3.本品精制的原理是什么？膀薂蚃肂艿节蒆羈芈莄蚁袄芈蒇蒄螀芇芆蚀螆芆莈薃肄芅蒁螈羀芄薃薁袆芃芃螆螂莂莅蕿肁莂蒇螅羇莁薀薇袃莀荿螃衿羆蒂蚆螅羆薄袁肄羅芄蚄羀羄莆衿袆羃蒈蚂螁肂薁蒅肀肁芀蚁羆肀蒃蒃羂肀薅蝿袈聿芄薂螄肈莇螇肃肇葿薀罿肆薁螅袅膅芁薈螁膄莃螄蚇膄薆薇肅膃芅袂羁膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂艿节蒆羈芈莄蚁袄芈蒇蒄螀芇芆蚀螆芆莈薃肄芅蒁螈羀芄薃薁袆芃芃螆螂莂莅蕿肁莂蒇

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