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1、第五章对映异构本章学习: 1.怎样区分手性分子和非手性分子；2.怎样判断对映体、非对映体、外消旋 体和内消旋体的存在；3.怎样表示和命名它们的立体结构；4.比较它们之间性质的异同点。构造异构：分子组成相同而原子（团）相互连接方式和顺序不同。立体异构：分子中原子（团）在空间排列方式不同。顺反异构同侧异侧顺-2-丁烯cis-2-butane反-2-丁烯trans-2-batene顺式：相同基团在双键同侧反式：相同基团在双键异侧顺-2,2,5-三甲基-3-己烯反-4-甲基-2-戊烯顺,顺－2,5-庚二烯顺,反-2,
2、5–庚二烯在含有多个双键的化合物中，主链的编号有选择时，则应从顺型双键的一端开始。产生顺反异构的条件1.分子中必须存在限制旋转的因素，如：双键或脂环。2.每个不能旋转的碳原子上必须连有2个不同的原子或原子团。如果双键的两个碳原子上所连接的原子（或基团）没有相同的，则无法简单的用顺反来命名，就要采用Z-E命名法。Z-E构型命名法Z-Zusammen(德文“共同”)，优先基团（大）在同侧。E-Entgegen(德文“相反”)，优先基团（大）在异侧。次序规则1.比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数，按大的在前、
3、小的在后排列。I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H2.如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时，则要依次比较第二、第三原子的原子序数，来决定基团的大小次序。CH3CH2－>CH3－－CH2OH<－CH2Cl3.当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键 原子看成是它以两个或三个单键与相同的原 子相连。(Z)-2,2,5-三甲基-3-己烯顺-2,2,5-三甲基-3-己烯反-2,2,5-三甲基-3-己烯(E)-2,2,5-三甲基-3-己烯(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯反-1,2-二氯-1-溴乙烯(
4、E)-1,2-二氯-1-溴乙烯顺-1,2-二氯-1-溴乙烯(E)-3,4-二甲基-2-戊烯顺-3,4-二甲基-2-戊烯(Z)-3,4-二甲基-2-戊烯反-3,4-二甲基-2-戊烯顺反异构体不仅理化性质不同，而且生理活性也不同。例如合成的代用品己烯雌酚，反式异构体生理活性较大，顺式则很低；维生素A的结构中具有四个双键，全部是反式构型。如果其中出现顺式结构则生理活性大大降低；具有降血脂作用的亚油酸和花生四烯酸则全部为顺式构型。Z/E命名法适用于所有顺反异构体，它与顺反构型命名法没有必然的对应关系，不能互相套用。第
5、一节手性分子和对映异构体 一、手性：象人的左右手一样，互为实物与镜 象关系，彼此又不能重合的现象称 为手性（chirality）。二、手性分子和对映异构1.互为实物与镜像关系，又不能重叠的分子， 称手性分子（chiralmolecule），也就是 具有手性的分子。2.对映体：互为实物与镜像关系，又不能重叠 的两个化合物，互为对映异构体， 简称对映体。例如：乳酸分子乳酸分子模型（实物镜像关系）不完全重合3.非手性分子一般情况下，存在对称面、对称中心的分子，其实物与镜像能重叠，没旋光性，没有手性称为非手性分子（a
6、chiralmolecule)，例如水、甲烷、乙醇、乙醚、丙酮等分子。非手性分子不存在对映异构现象。透视式是书写立体结构式通常用的方法之一，应注意它的书写方法。通常实线代表位于纸平面上的键，虚线代表伸向纸平面后方的键，楔形线代表伸向纸平面前方的键。三、手性碳原子引起分子具有手性最常见的一个因素是手性碳原子，大多数的手性分子含有手性碳原子。凡是连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子（chiralcarbonatom），或称手性中心（chiralitycenter）。含有一个手性碳原子的化合物只有一对对映体
7、。对映体例：对映体例：两个对映异构体的旋光性及生理作用不同。对映体的旋光方向相反；理化性质一般相同，手性条件有差别；与手性试剂反应活性不同；生理活性不同，如左旋氯霉素抗菌，对映体无效。D-(-)-氯霉素有杀菌作用L-(+)-氯霉素无药效四、对称因素与手性（一）对称面：能将分子结构剖成互为实物和镜像的两半的平面。（二）对称中心如果分子中有一点，从分子的任一原子或基团向这个点画一直线，再将直线延长出去，在距该点等距离处总会遇到相同的原子或基团，则这个点成为分子的对称中心。具有对称中心的分子没有手性，是非手性分子。
8、五、判断手性分子的方法有三种方法可以判断一个分子是否存在对映体。1.建造一个分子和它镜像的模型，如果两者不能重合，就存在对映体。——最可靠的方法2.如果分子有对称因素，那么它和其镜像就能重合，就不存在对映体。3.如果一个分子有一个手性碳原子，它就具有对映异构现象，有一对对映体。——最简单的方法。第二节手性物质的旋光性一、偏振光和旋光性平面偏振光（plane-polarizedlight）：只在一个平
