《立体异构》PPT课件(I)

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1、第八章立体异构构造异构：是指分子中原子之间的连接方式和次序不同所产生的同分异构现象。碳链异构位置异构构造异构官能团异构互变异构碳链异构:碳链骨架不同所产生的同分异构现象。CH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3CH3位置异构：取代基或者官能团在碳链或环上的位置不同所产生的同分异构现象。和和ClClOHCH3OHCH3OHCH3官能团异构：官能团不同所产生的同分异构现象。CH3—CH2—OHCH3—O—CH3互变异构：官能团不同,但两者之间可以互变、并存的同分异构现象。它是官能团异构的一种特殊表现形式。立体异构指分子构造相同，但原子或原子团在空

2、间的排列方式不同所产生的异构现象。立体异构主要包括构型异构和构象异构两部分。构型：指分子内原子或原子团在空间“固定”的排列关系。如顺反异构和对映异构。构象：指具有一定构型的分子由于单键的旋转或扭曲使分子内原子或原子团在空间产生不同的排列形象。第一节顺反异构顺-2-丁烯反-2-丁烯两个甲基在双键平面两侧有两种不同排列方式，且不能转换。条件分子中存在限制C自由旋转因素（双键或脂环）。不能自由旋转的C上连接的原子或基团必须不同。2-丁烯当双键碳原子上各连有两个不相同的基团时，由于双键不能自由旋转，在空间就会形成不同的排列方式，形成顺反异构体。顺-2-丁烯反-

3、2-丁烯如果有一个双键碳上连有两个相同的基团，则无顺反异构体顺反异构体命名法顺、反命名法：相同基团在同侧——顺式cis-；在两侧——反式trans-。如：CH3CH=CHCH2CH3顺-2-戊烯反-2-戊烯Z/E-命名法问题：Z、E命名法(Z——德文Zuasmmen，共同；E——德文Entgengen,相反。)先确定每个C所连两个基团的优先顺序。当a>b；d>e，优先基团在同侧——Z型。当a>b；d

4、的不同侧，则为(E)构型，在名称前加上(E)。（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（Z）-1-氯-2-溴丙烯（Z）-1，2-二氯溴乙烯反-1，2-二氯溴乙烯（E）-1，2-二氯溴乙烯顺-1，2-二氯溴乙烯练习：1.用Z-E法命名下列化合物2.写出下列化合物构型（1）Z-1-苯基-2-溴丁烯（2）E-3-异丙基-2-己烯这是两种不同的命名法。顺、反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为“顺”，在异侧时为“反”。Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时为"Z"，在异侧时为"E"。注意：顺、反异构体的命名与（Z）、（E）构型的

5、命名不是完全相同的。乳酸，自然界发现左旋乳酸和右旋乳酸，它们的构造式相同，但空间构型不同第二节对映异构任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具有相等的距离。实物与镜像的关系叫对映关系。实物与其镜象不能重合，这种异构关系称为对映异构，具有对映而不能重合关系的立体异构体，互称为对映异构体（简称对映体）普通光是在所有方向振动的电磁波。(a)光波前进时电场振幅的周期性变化(b)光波振动的平面(c)在普通的光束中光波在一切可能的平面内的振动一、偏振光和旋光性普通光通过尼科尔棱镜后产生只能在一个平面振动的光。这种只能

6、在一个平面振动的光为平面偏振光，简称偏光。普通光尼科尔棱镜偏光在光源和视野之间放置第二个棱晶，只有当晶轴彼此平行时，通过第一个棱晶的光线才能通过第二个棱晶。普通光通过棱镜偏光偏光棱镜如果在晶轴相互平行的两个棱晶之间放置旋光管，管内盛有不同的液体，将出现两种情况：如果是水或酒精，则偏光顺利通过第二个棱晶；如果是肌肉运动产生的乳酸或葡萄糖等物质，则第二个棱晶必须旋转一定的角度，偏光才能通过。普通光起偏振器偏光乳酸溶液检偏振器观察者平面偏振光——只在一个平面上振动的光。旋光性——使偏振光的振动面发生旋转的性质旋光性物质/光活性物质——具有旋光性的物质。如:

7、2-氯丁烷,乳酸,葡萄糖,氯霉素等nicol偏光结论：物质有两类：（1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质，叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。（2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以“α”表示。旋光度“α”不是一个常量，它受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[α]来表示：二、旋光度和比旋光度比旋光度——单位浓度、单位盛液管长度下测得的旋光度，用[α]表示。实际测量时，可用溶液测量其旋光度，再用下式计算其比旋光度：[α

8、]Dt=α——由仪器测得的溶液的旋光度；l——盛液管的长度,单位为dm(1dm=10cm)；C