《生物化学基础》PPT课件

《《生物化学基础》PPT课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、生物化学基础丁海兵第三章糖类主要内容糖的基本知识单糖、双糖、寡糖与多糖复合糖有关糖的事实糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(ketone)化合物，在水解后能变成以上两者之一的有机化合物由于其由碳、氢、氧元素构成，在化学式的表现上类似于“碳”与“水”聚合，故又称之为碳水化合物大多数糖类符合Cn（H2O）n有些糖不符合上述模式，如鼠李糖，脱氧核糖有些符合上述模式的不是糖，如甲醛，甲醇，乳酸自然界数量最多的一类有机化合物，按干重计占植物的85-90%占细菌的10%-30%在动物体内所占比例<2%糖的生物学功能提供能量储

2、存能量植物的淀粉动物的糖原生物合成其他物质的原料物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架细胞的骨架纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分肽聚糖是原核生物细胞壁的主要成分甲壳质是一些真菌类、藻类的细胞，甲壳动物虾、蟹、昆虫以及部分高等植物的细胞壁重要成分细胞间识别和生物分子间的识别细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信特殊生理功能一些寡糖能促进机体肠道内有益微生物菌群的生长有些寡糖能促进老年人对钙离子的吸收，预防骨质疏松寡糖素调节植物的生长发育，诱导植

3、物合成和分泌不同性质的防卫分子遗传物质的重要组成部分糖的分类根据碳原子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)根据结构单元数目多少分为单糖(monosaccharide)：不能被水解成更小分子双糖(disaccharide)：两分子单糖缩合而成寡糖(oligosaccharide)：3-10个单糖分子脱水缩合而成多糖(polysaccharide)均一性多糖（同多糖）：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)不均一性多糖（杂多糖）：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)结

4、合糖(复合糖，糖缀合物-glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等糖缀合物：糖类和其他类型生物分子以共价键结合而形成的化合物。包括糖蛋白、蛋白聚糖、肽聚糖、糖脂、脂多糖等糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷单糖的结构最简单的糖类分子一般含有3-6个碳原子进一步分解，便失去糖的性质双糖、寡糖和多糖等其他糖类的组成单位最简单的糖：丙糖(甘油醛和二羟丙酮)丁糖是合成产物，自然界不存在自然界分布最广的是戊醛糖、己醛糖和己酮糖，庚糖则存在很少单糖的链状结构确定链状结构的方法(以葡萄糖为例）分子式为C6H12O6与Fehlin

5、g试剂或其它醛试剂反应，含有醛基与乙酸酐加热，形成结晶的五乙酸酯，表明葡萄糖分子含有五个羟基与无水氰化氢加成生成氰醇衍生物，经水解和氢碘酸还原得正庚酸，表明葡萄糖是直链己醛根据以上反应得出：葡萄糖是链端碳原子为醛基，其他五个碳原子各带一个羟基的直链多羟基醛单糖的结构（续1）单糖的构型单糖的构型可用R、S法标记，但常见的是D、L标记法D，L法以甘油醛为标准，规定羟基在左边的甘油醛为L-甘油醛，在右边的为D-甘油醛，H*OHCHOCH2OHHO*HCHOCH2OHD-甘油醛R-甘油醛L-甘油醛S-甘油醛考虑据羰基最远的手性碳的构型，与D-甘油醛

6、相同为D型，与L-甘油醛相同为L型自然界存在的糖类以D型为主单糖的环状结构变旋现象在不同条件下可以得到两种D-葡萄糖结晶，从乙醇水溶液中结晶出来的D-葡萄糖的比旋光度为+1130，熔点1460C。从吡啶溶液中结晶出来的D-葡萄糖比旋光度为+190C，溶点148-1500C若将这两种葡萄糖分别溶于水马上测其旋光度，可发现它们的比旋光度逐渐发生变化：从乙醇水溶液中得到的晶体：1130→520从吡啶溶液中得到的晶体：190→520这种比旋光度自行改变的现象称为变旋现象葡萄糖不如普通醛类化合物活泼不与Schiff试剂（品红-亚硫酸）发生紫色反应难与

7、亚硫酸氢钠发生加成反应在无水甲醇中以氯化氢作催化剂，得到只含一个甲基的化合物葡萄糖的开链结构无法解释上述现象单糖的结构（续2）单糖的结果（续3）Fischer提出了单糖的环状结单糖分子中的醛基和分子内其他碳原子上的羟基能发生成环反应—半缩醛反应醛糖分子的结构既有开链的醛式，也有环状的半缩醛式，并且以后者为主理论上C（1）的醛基可以分别与多个羟基发生成环的半缩醛反应，但实验证明只有两种成环方式：与C（5）位上的羟基反应生成六元环（吡喃环）；与C（4）位上的羟基反应生成五元环（呋喃环）单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性碳原子，

8、导致C（1）差向异构化（仅有一个手性碳原子构型不同），产生两个非对映异构体---异头物，半缩醛碳原子为异头碳原子规定半缩醛羟基与最末端的手性碳原子具有相同的取向的异构体为α型，具