《对应异构》PPT课件

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1、第6章对应异构有机化学实用基础有机化学中，同分异构现象普遍存在，各种异构现象归纳如下：有机化学实用基础6.1物质的旋光性有机化学实用基础6.1.1平面偏振光和旋光性物质光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。在光前进的方向上放一个（Nicol）棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。有机化学实用基础能使偏振光振动平面旋转一定角度α的物质，有旋光性，称为旋光物质（或光学活性物质）；另

2、一类无旋光性，称为无旋光性物质。其中使偏振光振动平面向右（顺时针方向）旋转的，称为右旋物质。另一些化合物则使偏振光振动平面向左（逆时针方向）旋转的，称为左旋物质。旋光方向分别用“+”、“-”表示。有机化学实用基础测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶（起偏棱晶和检偏棱晶），一个盛液管和一个刻度盘组织装而成。若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度，如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处视野才明亮，有机化学实用基

3、础测其旋转的角度即为该物质的旋光度α。如下图所示：有机化学实用基础6.1.2比旋光度为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下。有机化学实用基础比旋光度：当试样质量浓度为1g（溶质）/ml(溶剂)、样管长度为1dm时测出的旋光度为比旋光度用[α]表示。（+）表示右旋，（－）表示左旋。例：肌肉乳酸的比旋光度：=+3.80在20℃用钠光源的旋光仪测得葡萄糖溶液和果糖溶液的比旋光度分别为右旋52.5°和左旋93°，分别写作葡萄糖=+52.5°（水）和果糖

4、=-93°（水）有机化学实用基础6.2对映异构体和手性分子6.2.1对映异构现象和对映异构体对映异构现象的发现历史：1、19世纪的发现：樟脑、酒石酸的晶体和溶液都有旋光性；2、1848年巴斯德发现：酒石酸钠铵的晶体和溶液都有旋光性；并发现有两种不同的晶体；这两种不同的晶体互呈物体和镜象的关系。并引伸到分子的内部结构不同；即原子在空间排列的方式是不对称的。同时提出了右旋和左旋异构体。3、1874年范特霍夫指出，如果一个碳原子上连有四个不同的原子或基团，就有两种不同的排列形式，它们互成镜象关系，外形相似但不能重叠

5、。有机化学实用基础乳酸的对映异构体异构体：由于实物和镜像不能重合而产生的异构现象，叫做对映异构。这样的异构体叫做对映异构体，简称异构体。有机化学实用基础6.2.2手性和对称因素不对称碳原子：与四个不同的原子或基团相连接的碳原子称为不对称碳原子，通常用星号标出来（C*）。2—氯丁烷2—甲基—1—丁醇例：有机化学实用基础1.物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性。2.具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子叫做手性分子。3.连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或

6、手性中心）用C*表示。4.凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。有机化学实用基础一个分子是否是手性分子，还可以通过研究分子的对称因素来判断。常见的几种对称因素包括对称面（σ）、对称中心（i）、对称轴（Cn）。假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是分子的对称面，例如：单烯烃C=C所连的原子共平面，这个平面就是分子的对称面。异丙醇中同一个碳上连有两个相同原子或基团，也有一个对称面，无手性。（1）对称面有机化学实用基础问题：苯或环己烷分子有多少个对称面？环己烷的骨架可以看做

7、是平面正多边形7有机化学实用基础（2）对称中心若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P等距离直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。例如：(a)二氟二氯环丁烷(b)内消旋酒石酸有机化学实用基础6.3含有一个手性碳原子的化合物两种立体异构体互呈物体和镜像的对映关系，因此互称为对应异构体，简称对应体。例：2—甲基—1—丁醇分子中有一个手性碳原子，故有一对对映体。1.对应体有机化学实用基础在对映体中，它们的物理性质和化学性质一般都相同，旋光方向相反。但在特殊条件下，对映异构体的性质有差别，即在

8、手性条件下（手性试剂、手性溶剂、手性催化剂存在下）左旋、右旋的物理性质和化学性质相差特别大。例：（+）-葡萄糖在动物体内代谢中能起独特的作用，具有营养价值；但其对映体（-）-葡萄糖在动物体内不能被代谢，无营养价值。有机化学实用基础2.外消旋体①定义：等量的右旋体和左旋体混合，它们对偏振光的作用互相抵消，故没有旋光性，所以称为外消旋体（racemicforms）。②表示方法：外消旋体用（±）表示。③理