《光学异构》PPT课件

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1、同分异构构造异构：分子中原子的连接次序和方式不同。包括碳干异构、官能团异构、官能团位置异构、互变异构立体异构：构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同。构型异构几何（顺反）异构光学（旋光）异构构象异构第七章光学异构包括abcdefghijC6H10O立体异构分子的构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象称对映异构，由于它们异构体之间的旋光性能不同，故又称旋光异构或光学异构。第一节旋光性和比旋光度一、偏光（平面偏振光）光是一种电磁波，它振动着前进，振动方向垂直于前进方向。普通光在所有可能的平面上振动。普通光

2、如果使普通光通过Nicol棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜，因此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动，这种光就是平面偏振光。平面偏振光旋光仪示意图二、旋光物质和比旋光度能使偏振光向右旋转的，称为右旋体，用(+)表示；能使偏振光向左旋转的，称为左旋体，用(-)表示。这种使偏振光平面旋转的性质称为物质的旋光性。旋光度α与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用的溶剂的关系。偏振光旋转的角度α称为旋光度。:旋光仪的旋光度ρB:质量浓度(g/ml)l:盛液管的长度t:测定时的温度λ:光源

3、的波长规定1ml含1g旋光物质浓度的溶液放在1dm长的旋光管中测得的旋光度为该物质的比旋光度。公式如下：[]20D钠光，589nm物质的分子和其镜像不能重合的这种特征称手性或手征性。具有手性的分子称手性分子。第二节手性和对称性一、手性的概念1848年，法国化学家巴士德1874年，范特霍夫提出分子手性的概念：如果一个碳原子上连有四个不同基团，这四个基团在碳原子周围可以有两种不同的排列形式，它们互为镜像，不能重叠。实验事实证明：如果物质的分子和其镜像不能重合，这种物质就有旋光性。这两个构型不同的化合物之间的差别在于对平面偏振

4、光的不同影响。不对称碳原子称手性中心或手性碳原子二、对映体和外消旋体互呈物体和镜像的对映关系的异构体，互称为对映异构体，简称对映体。等量的左旋和右旋的对映体混合到一起，得到旋光度为零的外消旋体。说明：1、对映体是两种不同的物质。但由于分子中任何两个原子间的距离都相同，分子的能量相同。非手性条件下，对映体的物理性质和化学性质没有区别。手性条件下，可显示不同的性质。2、外消旋体是混合物。对称面对称面三、分子的对称性把分子切成互为镜像的两半的平面，为该分子的对称面。具有对称面的分子是非手性分子，无旋光性。对称中心i若分子中

5、有一点“i”，其中任何一个原子或基团向i连线在其延长线的相等距离处都能找到相同原子或基团，则i是该分子的对称中心。具有对称中心的分子是非手性分子，无旋光性。一个分子不能与它的镜像重合的条件一般是这分子没有对称面，也没有对称中心。判断下列分子是否为有手性分子？1、CHCl32、3、第三节手性碳的构型表示式与标记球棒式一、构型的表示方法费歇尔(Fisher)投影式立体透视式画投影式时，习惯把编号最小的碳原子放在上端，让主链自然下垂，取代基分置碳链两侧；手性中心碳省去不写，两十字线交叉处为手性碳；横线表示纸面上的键，竖线

6、表示纸面下的线。2、把排列次序最小的d放在距观察者最远的地方，其余三个基团放在离观察者较近的平面上。二、R－S构型标记法IUPAC根据手性碳原子上四个不同原子或基团在次序规则中排列的次序来表示手性碳原子的构型。1、Cabcd：将手性碳原子相连的四个原子或基团按优先次序排列：a>b>c>d3、观察其它三个基的排列顺序：abc如果由大到小是顺时针排列的，是R型；反时针排列的，是S型。次序规则：将原子或原子团按一定法则排列成序的规则。在系统命名法中，取代基排列的先后次序、顺反构型的确定、手性化合物的构型等都是根据次序规则，按

7、照一定的方法确定的。规则要点：**对同位素元素，相对原子质量大的优先。如：Br>Cl>O>C>H。如：T>D>H。*各种取代基或官能团按其第一个原子的原子序数大小排列，原子序数大的原子优先于原子序数小的。如：-CH2Cl>-CH2FCl>F请比较：—CH2CH2CH(CH3)2和—CH2CH(CH3)2—C(C,H,H)C(C,H,H)—C(C,H,H)C(C,C,H)123123***对多原子基团的第一个原子相同，则比较它所连接的第二个原子，依次比较优先顺序，直到比较出它们的顺序为止。****含多重键(双键或叁键)的基团

8、，可认为是与两个或三个相同的原子相连。(R)-2-丁醇(S)-2-丁醇abcdabcdOH>C2H5>CH3>H2-丁醇(S)-构型的判定：1、从立体透视式来判定。直观2、由费歇尔投影式直接判定：a、当顺序规则最小的基团处于横键上时，比较其它三个基团在纸面上由大到小的次序：顺时针时，为S构型；逆时针时，