苯佐卡因合成方法的改进研究_陈碧芬

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1、第43卷第3期广州化工Vol.43No.32015年2月GuangzhouChemicalIndustryFeb.2015苯佐卡因合成方法的改进研究陈碧芬，孙向东，李爱元，彭振博(宁波职业技术学院，浙江宁波315000)摘要:研究了以对氨基苯甲酸为原料，通过胺化和酯化反应合成苯佐卡因(对硝基苯甲酸乙酯)。胺化反应中，以锡粒作为还原催化剂，产物收率为45.64%;酯化反应中固定5g对氨基苯甲酸，添加10mL浓硫酸，在70℃下加热回流60～80min，以50%乙醇为溶剂，重结晶提纯产物，得产物收率为92.88%，经色谱检验，产

2、物纯度为100%。关键词:对氨基苯甲酸;苯佐卡因;合成;重结晶中图分类号:TQ463.4文献标志码:B文章编号:1001－9677(2015)03－0084－03StudyontheSynthesizingLineofBenzocaineandMethodsofImprovementCHENBi－fen，SUNXiang－dong，LIAi－yuan，PENGZhen－bo(NingboPolytechnic，ZhejiangNingbo315800，China)Abstract:P－aminobenzoicwasused

3、tosynthesisethylp－nitrobenzoatebyaminationandesterification.Intheaminationreaction，withgrainsoftinasthecatalyst，theyieldwas45.64%，theyieldoftheesterificationwas92.88%，andthepurityoftheproductwas100%.Keywords:p－aminobenzoic;benzocaine;synthesis;recrystallization苯佐卡

4、因纯品为白色片状晶体，于空气中易被氧化为黄色。熔点188℃，相对密度1.374。常见有两类用途，一类是［5］作为紫外线吸收剂，广泛应用于防晒类化妆品。另外作为非水溶性的局麻剂。具有起效迅速、对粘膜粘膜无渗透性、毒性［7］低、不会影响心血管系统和神经系统等优良品性。1目前常用的合成方法综合分析以上各合成方法存在着如下问题，路线一反应条件温和，步骤多，收率低;路线二由于中间产物对氨基苯甲酸(1)以对硝基苯甲酸为原料，经过氨化和酯化反应，最终的羰基与还原剂铁离子易形成沉淀，不易分离产物，影响总体［4］得到苯佐卡因。其制备路线如下

5、:收率;路线三所用原料价格较贵，成本较高且对操作中容易对人体造成危害。本文在路线一的基础上，以对硝基苯甲酸为起始原料，以锡粒作为还原剂，经氨化反应得到对氨基苯甲酸，再将得到的对氨基苯甲酸经酯化反应得到苯佐卡因。2实验部分(2)以对硝基苯甲酸为原料，经过酯化和氨化反应，最终2.1主要试剂和仪器［2］得到苯佐卡因。其制备路线如下:(1)试剂:对硝基苯甲酸(化学纯);冰醋酸(化学纯);无水乙醇(分析纯);浓盐酸(分析纯);无水碳酸钠(分析纯);浓硫酸(分析纯);以上试剂均为国药集团化学试剂有限公司生产。(2)仪器:红外吸收光谱仪

6、，Nicolet6700(尼高力)傅里叶变换红外光谱仪，美国尼高力仪器公司;高效液相色谱，岛津SPD－10A型高效液相色谱，岛津(中国)有限公司。(3)以对硝基苯甲酸为原料，经过氧化、卤化、酯化和还［3］2.2实验装置原反应，最终得到苯佐卡因。其制备路线如下:第一作者:陈碧芬(1981－)，女，硕士研究生，讲师，主要研究方向为有机合成。第43卷第3期陈碧芬，等:苯佐卡因合成方法的改进研究85好呈碱性。抽滤氢氧化锡沉淀，用少许去离子水洗涤，合并滤液和洗液。向滤液中缓慢滴加冰乙酸至酸性，有白色晶体析出，抽滤收集产物，抽滤两次以

7、减少产品的损失，即得对氨基苯甲酸晶体。干燥，保存。得对氨基苯甲酸3.33g，产率45.64%。表1氨化反应实验数据试剂用量加入时间/min对硝基苯甲酸9.83g0［1］图1氨化反应装置锡粒22.53g0浓盐酸50mL4～17浓氨水适量33～53冰乙酸适量60～70反应温度/℃104反应时间/min30产量/g3.33产率/%45.64表2酯化反应实验数据试剂用量加入时间/min［6］图2酯化反应装置对氨基苯甲酸3.33g02.3实验方法无水乙醇29mL0对硝基苯甲酸在浓盐酸环境下经过锡粒还原得到对氨基苯浓H2SO47.1m

8、L0甲酸，在浓硫酸催化下与乙醇反应制得苯佐卡因。沸石少许0(1)氨化阶段无水Na2CO3适量710%Na2CO3溶液适量75～80反应温度/℃84反应时间/min70产量/g3.725产物纯度/%100(2)酯化阶段产率/%92.88将氨化产物3.33g对氨基苯甲酸和29mL无水乙醇加入反应装置，缓慢加