有机化学(北大版)第6章对映异构

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1、习题1．下列各化合物可能有几个旋光异构体？若有手性碳原子，用“*”号标出。（1）CH3CHCHCH3（2）CH3CHCH2CH3OHOHOCH3（3）（4）OHClI（5）（6）ICl答：略2．写出下列各化合物的费歇尔投影式。（1）S-2-溴丁烷（2）R-2-氯-1-丙醇（3）S-2-氨基-3-羟基丙酸（4）3S-2-甲基-3-苯基丁烷（5）2S,3R-2,3,4-三羟基丁醛（6）2R,3R-2,3-二羟基丁二酸CH3CH2OHCOOHHBrHClH2N答：(1)CH2CH3(2)CH3(3)CH2OHCH3CHOCOOHHCH3HOHHOHC6H5HHOHHOH(4)CH3(

2、5)CH2OH(6)COOH3．写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪个是内消旋体，并用R、S标记法确定手性碳原子的构型。（1）2,3-二溴戊烷（2）2,3-二氯丁烷（3）3-甲基-2-戊醇（4）3-苯基-3-溴丙烯CH3CH3CH3CH3HBrBrHHBrBrHHBrBrHBrHHBr答：（1）CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3ⅠⅡⅢⅣⅠ和Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是对映体；Ⅰ和Ⅲ、Ⅰ和Ⅳ是非对映体；（2）（3）（4）略。4．指出下列各组化合物是对映体，非对映体，还是相同分子？COOHCH3OHHOHH3CHCOHC（1）HOH（2）H

3、OHHCH3HCCH3CCOOHC2H5HHCH3OHCH3HCOHCOOHCOOHHNHCH3CH3（3）（4）HOHCC6H5CCCHHNHCH3CH3C2H5C2H5CH2OH65CH2OHCH3CH3C2H5COOHH（5）CH3COOHHCH3（6）H3CHH3CCOOHHC2H5H3CHHCOOHC2H5C2H5CH3CH3CH3COOHCH3CBr（7）HHOH（8）CCHOH25HOHH3CBrHHCHOHCOOHCH3CH3答：对映体（2）、（3）、（5）、（6）、（8）、非对映体（7）、相同分子（1）、（4）、5．D-(+)-甘油醛经氧化后得到(-)-甘油酸

4、，后者的构型为D-构型还是L-构型？答：为D-构型。6．丙烷进行溴代反应时，生成四种二溴丙烷A、B、C和D，其中C具有旋光性。当进一步溴代生成三溴丙烷时，A得到一种产物，B得到二种产物，C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的结构式。答：ACH3CBr2CH3BBrCH2CH2CH2BrCCH3CHBrCH2BrDCH3CH2CHBr27．写出分子量最低的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用R、S标记法确定手性碳原子的构型。CH2CH3CH2CH3HCH3HCH3答：CH2CH2CH3S-3-甲基己烷；CH(CH3)2S-2,3-二甲基戊烷8．用适当的立体结构式表示下列化合

5、物，指出其中哪些是内消旋体？（1）(R)--溴代乙苯（2）(S)-甲基仲丁基醚（3）(S)-2-戊醇（4）(2R,3R,4S)-2,3-二氯-4-溴己烷（5）(S)-CH2OH-CHOH-CH2NH2（6）(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷C6H5CH3CH3HBrHOCH3HOH答：(1)CH3(2)CH2CH3(3)CH2CH2CH3CH3ClHCH2OHClHCH2NH2HOHBrHHOHHOH(4)CH2CH3(5)CH2OH(6)CH2OH是内消旋体9.某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后得到的醇C5H12O(B)没有旋光性。试写出A、B的构造式。C

6、H2=CHCHCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3答：(A)OH(B)OH10.某旋光性物质(A)和HBr反应后，得到两种异构体(B)、(C)，分子式为C7H12Br2。（B）有旋光性，(C)无旋光性。(B)和一分子(CH3)3CONa反应得到(A)，(C)和一分子(CH3)3CONa反应得到是无旋光性的混合物，(A)和一分子(CH3)3CONa反应得到C7H10(D)。(D)进行臭氧化反应再在锌粉存在下水解，生成两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。试推断A、B、C、D的立体结构式及各步反应方程式。答：BrBrCH3BrBrHBrCH+2CH3CH3BrCH3CH3ABCC

7、H3Br(CH3)3COKBH2C+CH2BrCH3CH3CH3(CH3)3COKCH2C+CH2BrBr外消旋体(CH3)3COK①O3AH2CCH2OO+2CH2O②Zn/H2OD