有机化学对映异构1

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1、第五章对映异构有机化学武汉大学化学与分子科学学院武汉大学医学有机化学2012第五章对映异构3.1旋光性3.2手性与对称性3.3具有一个手性碳原子化合物的对映异构3.4对映异构体构型标记法3.5具有两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构3.6含假手性碳原子化合物3.7环状化合物的对映异构3.8对映异购与构象3.9不含手性碳原子的化合物的对映异构3.10外消旋体的拆分3.11对映异构与生物活性武汉大学医学有机化学2012对映异构分子的结构分子的构造分子的立体结构分子中原子相互联结的方式和次序分子中原子在空间的排列方式武汉大学医学有机化学2012同分异构现象构造异构立体异构碳链异构、官能团异构

2、、官能团位置异构、互变异构等构象异构构型异构顺反异构对映异构对映异构武汉大学医学有机化学2012对映异构物质的旋光性很早就被发现，如石英晶体等无机晶体的旋光性早已被人们所知。但对有机化合物旋光性的认识则较晚。1848年，路易·巴斯德(LouisPasteur,1822~1895)对酒石酸钠铵晶体的研究，为旋光异构现象即对映异构现象奠定了理论基础。具有旋光异构的分子具有什么特性呢？首先是在生物化学上，它们往往表现出不同的性质来，如丙氨酸，它有两种分子，当把它们作为某种细菌的食物时，只有一种被吃掉，而另一种完全保留下来。可见在生物体中的选择性是很高的。这对于生物化学当然是相当重要的。武汉大学医

3、学有机化学2012对映异构起源CrystalsofSodiumAmmoniumTartrate酒石酸钠铵晶体早期发现1848年巴斯德武汉大学医学有机化学2012对映异构天然化合物中常见Vc右旋体可医治坏血病;谷氨酸右旋体有调味作用;麻黄碱右旋才能舒张血管治高血压旋光相反的异构体则无用甚至有毒大部分氨基酸是左旋体反应停治孕妇反应，但其旋光相反的异构体则致畸武汉大学医学有机化学2012反应停：五十年恩怨Thalidomide(反应停）一种治疗早期妊娠反应的药物，有很好的止吐作用。许多有呕吐反应的早期妊娠妇女，服用此药后，可迅速把妊娠反应性呕吐停住，因而取名为“反应停”。反应停其他名称：沙利度胺

4、太胺呱啶酮太谷山亚胺太咪呱啶酮　　主要成分：　性状：片剂。　　功能主治：为一种镇静剂，对于各型麻风反应如发热、结节红斑、神经痛、关节痛、淋巴结肿大等，有一定疗效，对结核样型的麻风反应疗效稍差。对麻风本病无治疗作用，可与抗麻风药同用以减少反应。　　用法及用量：口服：每日100-200mg，分４次服。对严重反应者，可增至300-400mg（反应得到控制即逐渐减量）。对长期反应者，需要较长期服药，每日或隔日服25-50mg。　　不良反应和注意：本品有强烈致畸作用，妊娠妇女禁忌。非麻风病病人不应使用此药。不良反应有口干、头昏、倦怠、恶心、腹痛、面部浮肿等。近年发现本品有免疫抑制作用，可用于

5、骨髓移植。武汉大学医学有机化学20121953年，瑞士的一家名为Ciba的药厂（现药界巨头瑞士诺华的前身之一）首次合成了一种名为”Thalidomide”的药物。此后，Ciba药厂的初步实验表明，此种药物并无确定的临床疗效，便停止了对此药的研发。然而当时的联邦德国一家名为ChemieGruenenthal的制药公司对反应停颇感兴趣。他们尝试将其用做抗惊厥药物以治疗癫痫，但疗效欠佳，又尝试将其用做抗过敏药物，结果同样令人失望。但研究人员在这两项研究过程中发现，反应停具有一定的镇静安眠的作用，而且对孕妇怀孕早期的妊娠呕吐疗效极佳。此后，在老鼠、兔子和狗身上的实验没有发现反应停有明显的副作用（事

6、后的研究显示，其实这些动物服药的时间并不是反应停作用的敏感期），ChemieGruenenthal公司便于1957年10月1日将反应停正式推向了市场。此后不久，反应停便成了“孕妇的理想选择”（当时的广告用语），在欧洲、亚洲、非洲、澳洲和南美洲被医生大量处方给孕妇以治疗妊娠呕吐。到1959年，仅在联邦德国就有近100万人服用过反应停，反应停的每月销量达到了1吨的水平。在联邦德国的某些州，患者甚至不需要医生处方就能购买到反应停。但是在美国，因为有报道称，猴子在怀孕的第23到31天内服用反应停会导致胎儿的出生缺陷，美国食品和药品管理局（FDA）的评审专家极力反对将反应停引入美国市场。最终，FDA

7、没有批准此种药物在美国的临床使用，而是要求研究人员对其进行更深入的临床研究（后来的事实证明，这是一项多么明智的决定！）。武汉大学医学有机化学2012到了1960年，欧洲的医生们开始发现，本地区畸形婴儿的出生率明显上升。这些婴儿有的是四肢畸形，有的是腭裂，有的是盲儿或聋儿，还有的是内脏畸形（后来的追踪调查显示，其实早在1956年12月25日，世界上第一例因母亲在怀孕期间服用反应停而导致耳朵畸形的婴儿就出生了）。1961年，