有机化学对映异构与非对映异构.ppt

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1、第四章对映异构与非对映异（Chapter44.1手（征）性与手（征）性分子4.2平面偏振光和旋光活性4.3分子的对称性与手（征）性4.4Fischer投影式与手性碳原子的构型标记法4.5含两个不同手性碳原子化合物的对映异构现象4.6含两个相同手性碳原子化合物的对映异构现象4.7环状化合物的立体异构4.8不含手性碳原子化合物的对映异构现象4.9对映异构体的性质及研究意义4.10获得对映异构体的化学方法立体异构体分子的构造：分子中的各原子的连接顺序与成键方式（单键、双键、三键）。分子的构型：表示分子中原

2、子或基团在空间排列方式。立体异构体：分子中的原子或基团空间排列或位置不同而导致的异构体。外消旋体的拆分（Resolution）巴斯德，L.LouisPasteur(1822～1895)1848年，巴斯德借助放大镜拆分外消旋的酒石酸钠铵(R)型,有效，不致畸形(S)型，致畸形Thalidomide(反应停)——镇静和止吐药物(-)-L-DOPA治疗帕金森氏病(+)-D-DOPA在体内集聚，不能被代谢反应停事件:反应停是外消旋的酞胺哌啶酮，用于疗孕妇呕吐，导致了1.2万个畸形婴儿。(S)-天冬酰胺苦味(

3、R)-天冬酰胺甜味麻醉剂致痉挛巴比吐酸衍生物同分异构体的类型4.1.1手性imageandmirrorimagenon-superposeble手性:实物与其镜象不能完全重叠的性质，也叫手征性。4.1手（征）性与手（征）性分子ChiralityandChiralMoleculeChiralityinPlantChiralityinToolsChriralityinArtFigure4.1AMoleculeoflacticacidanditsmirrorimageabCOOHCOOHCH3CH3OH

4、OH4.1.2手性分子Figure4.2ThemoleculeissuperimposableonitsmirrorimageCOOHCOOHCH3OHOH定义：任何一个不能和它的镜象完全重叠的分子，也称不对称分子。凡是手性分子都具有旋光活性。手性分子手性(chirality)：实物和其镜像不能重叠的现象ChiralisderivedfromtheGreekwordcheiros,meaning“hand”.手性分子（chiralmolecules）：有手性现象的分子两者不能重合手性分子镜像转18

5、0o手性分子非手性分子两者互相重合非手性分子镜像转60o非手性分子：与镜像相重合（非手性分子不含有手性碳）转180o两者完全重合非手性分子对映异构对映异构现象：分子式相同，构造式也相同，但由于原子在空间的排列顺序不同而使两种异构体互为实物与镜象或左右手的关系而不能完全重叠的现象。对映异构体：互为实物与镜象的关系，而不能完全重叠的异构体，简称对映体。图4-3光的传播光波是电磁波，振动方向与传播方向垂直普通光和单色光可在垂直于光波前进方向的所有可能平面上振动光的传播方向ABCD4.2平面偏振光和旋光活性

6、4.2.1平面偏振光平面偏振光：只在同一个平面内振动的光，简称偏振光。Figure4.4Thenatureofplane-polarizedlight4.2.2物质的旋光性Figure4.5Abilityofamoleculetorotateplane-polarizedlight几个基本概念物质的旋光性：物质能使偏振光的振动平面旋转的性质，也叫光学活性右旋体：使偏振光的振动平面向右（顺时针）旋转的物质（+）左旋体：使偏振光的振动平面向左（反时针）旋转的物质（-）外消旋体：等量的左旋体和右旋体组成

7、的混合体系(±)-乳酸，可拆分旋光度：旋光性物质使偏振光振动平面旋转的角度（α）4.2.3旋光仪（polarimeter）图4.6WXG-4圆盘旋光仪（手动测量，测量范围：±180o,准确度：0.05o）a-光源b-起偏镜c-盛液管d-检偏镜e-刻度盘abcde其他类型旋光仪（测量范围：±180o，测量精度：±0.02o仪器自动显示测量值,避免读数误差）图4.7WXG-5半自动旋光仪工作模式:旋光度、比旋度、溶液浓度和糖度,自动重复测6次并计算平均值和均方根,有RS232接口，可向PC机传送数据,测

8、量范围：±45°，±120°Z (糖度)准确度：±(0.01°+测量值×0.05%),±(0.03°Z+测量值×0.05%)图4.8WZZ-3数字自动旋光仪4.2.4比旋光度定义：规定溶液的浓度为1g.ml-1,盛液管长度为1dm时测得的旋光度。[α]λ比旋光度与旋光度的换算[α]λ=αc×LttL为旋光管长度，单位dmC为溶液浓度，单位g.ml-1练习（2008农学联考）25°/(0.1g.mL-1×2.5dm)=+100°对称面（Planeofsymmetry)对