选修5·第5课时·烃的含氧衍生物——醇和酚

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1、第5课时烃的含氧衍生物——醇和酚一、醇类1．醇的定义、分类和物理性质规律①醇的定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。饱和一元醇的通式：CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH。②醇的分类③醇的命名④醇的同分异构体醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。⑤醇的物理性质(ⅰ)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键的缘故。(ⅱ)甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为它们与水形成氢键的缘故。(ⅲ)饱和一元

2、醇的同系物沸点随碳原子数增加而升高，溶解度减小。羟基数目越多，分子间形成的氢键数越多，沸点越高。【基础题一】乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是()A．乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大B．乙醇分子之间易形成氢键C．碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大D．乙醇是液体，而乙烷是气体B2．醇的化学性质(1)醇与金属钠：反应的化学方程式：2ROH＋2Na―→2RONa＋H2↑。提醒：在计算中2—OH～H2。(2)氧化反应①醇可燃烧②醇的催化氧化：(去氢加氧为氧化反应)③某些醇能被高锰酸钾酸性溶液(或酸

3、性重铬酸钾)氧化。(3)消去反应：醇在浓硫酸和加热的条件下可脱去分子内的水分子，形成不饱和键。(4)取代反应：①分子间脱水生成醚：2ROH―→ROR＋H2O。②卤代反应：乙醇与浓氢卤酸(如HBr)混合加热生成卤代烃。ROH＋HBrRBr＋H2O【基础题二】(2010·榆树模拟)乙醇、乙二醇()、甘油()分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为()A．6∶3∶2B．1∶2∶3C．3∶2∶1D．4∶3∶2A【解析】醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，三种醇的物质的

4、量之比为。二、苯酚1．苯酚的结构特征羟基直接跟苯环相连的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。【基础题二】由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有()A．1种B．2种C．3种D．4种C【解析】本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。一价基团苯基－C6H5，羟基—OH，只能处在两端。二价基团亚苯基－C6H4－，亚甲基－CH2－，应处于链中。由此可写出两种基本方式：①式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。②式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体：，属于酚

5、类物质的共有3种。2．苯酚的物理性质俗称石炭酸，纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，高于65℃时，与水以任意比互溶。常用乙醇清洗仪器上沾有的少量苯酚。有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不小心沾在皮肤上，应该用酒精清洗。【基础题四】苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是()A．酒精洗涤B．水洗C．氢氧化钠溶液洗涤D．溴水处理A3．苯酚的化学性质(1)弱酸性：可与NaOH、Na2CO3反应，生成苯酚钠。现象：浑浊的悬浊液变澄清。现象：溶液由澄清变为浑浊。结论：苯酚的酸性比碳酸弱。但苯酚的酸性比HCO强，苯酚

6、具有弱酸性，但不能使石蕊变色。(2)取代反应(鉴定酚类反应)(3)加成反应(4)缩聚反应(5)显色反应(鉴定酚类反应)酚类物质遇Fe3＋，溶液呈特征颜色。苯酚溶液滴入三氯化铁溶液，溶液呈紫色。【基础题五】(2010·重庆)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛通过化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物B【解析】A项扑热息痛含有酚烃基

7、，阿司匹林没有，所以可以用FeCl3区别，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚羟基还要继续与NaOH反应，故1mol阿司匹林可消耗3molNaOH，错误。C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为，其化学式为C6H7NO，正确。重要考点1醇的氧化和消去【考点释例1】下列醇中，不能发生消去反应的是()不能被催化氧化的是()ACD【知识归纳】一、醇的催化氧化：二、醇的消去反应：A．反应机理：脱去羟基和羟基所连碳的相邻碳上的氢原子。B．若羟基所连碳的相邻碳上没有氢原子或本身只一个碳原子则不可发生消去反应

8、。1.既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是()A．2－甲基－1－丁醇B．2,2－二甲基－1－丁醇C．2－甲基－2－丁醇D．2,3－