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时间：2019-06-16
《苯环上的亲电取代反应—卤代》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、苯环上的亲电取代反应——卤代演讲：王海涛亲电取代反应亲电试剂E+进攻苯环，与苯环的π电子作用生成π络合物，紧接着E+从苯环π体系中获得两个电子，与苯环的一个碳原子形成σ键，生成σ络合物（方基正离子中间体），σ络合物内能高不稳定，sp3杂化的碳原子失去一个质子，恢复芳香结构，形成取代产物。生成σ络合物这一步是决定反应速率的关键步骤在卤化铁等路易斯酸作用下，苯与卤素作用生成卤化苯的反应称作卤代反应或卤化反应。氯或溴本身不能与苯起取代反应,必须在Lewis酸的帮助下,才能使氯或溴分子极化.因此,卤化的第一步是苯环形成π络合物,在Lewis酸FeBr3帮助下,进一步生成σ络合物,苯
2、环两个π电子与Br+生成C-Br键。因而使得被进攻的那个碳原子脱离了共轭体系,剩下的四个π电子则分部在余下的五个碳原子上,因而带了一个正电荷。在FeBr4-的作用下，很快使碳正离子消去一个质子，恢复了原来的苯环。无催化剂存在时，苯与溴或氯并不发生反应，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。在催化剂如FeX3或铁粉存在下，则生成溴苯或氯苯。催化剂的作用是使卤素变成强亲电试剂，促进反应。苯与I2的反应需要在氧化剂（如HNO3）存在下进行，氧化剂的作用是产生碘正离子：注意：反应通常用Cl2、Br2。氟代过于剧烈，反应难以控制中间体碳正离子（苯鎓离子）远不及苯环稳定，生成碳正离子（苯鎓离子
3、）是决定反应速率的关键步骤卤代要加催化剂，催化剂也可用Fe谢谢~反应机理：
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