Chapter 7 有机化学基础

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1、第七章有机化学基础目的要求了解有机化合物的特点和分类；了解有机化合物的异构现象和简单化合物异构体的书写；学习有机化学反应的基本类型；掌握基本有机化合物的主要制备方法。有机化学：是研究碳氢化合物及其衍生物等有机化合物的结构、性质、制备及其应用的化学。7.1有机化合物概述1.有机化合物和有机化学有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。有机化学：研究有机化合物的科学。以前，人们把来源于矿物的物质叫做无机物，而把那些从有生命的动、植物体内分离出来的物质叫做有机物。化学家认为，只有生命力才能合成这类有机物，并以此作为区别有机物和无机物的依据。

2、1)有机化合物的数目庞大，结构复杂。CSiM-M346222M-O358452M-H415320由于C-C、C-H键键能大，很稳定，所以可以组成含许多C-C、C-H键的数目庞大的有机化合物。即使分子式相同，C可以与其它元素原子结合形成具有不同同分异构体的有机物。2.有机化合物的特点H-C---C---C---C-HHHHHHHHHH-C---C---C-HHHHHCH3H丁烷异丁烷同分异构现象2)有机化合物物理性质上的特点。3)有机化合物化学性质上的特点。熔点、沸点低：分子晶体。大多不溶于水，而易溶于有机溶剂：极性弱。易燃烧：

3、含碳、氢等可燃元素。反应较慢：非离子型反应，需通过分子间的碰撞才发生。反应较复杂：分子中各个原子部位都有可能受到影响。3.有机化合物分类1)根据碳原子结合方式(碳的骨架)分类①开链化合物(脂肪族化合物)：碳链两端不相连(即开链)。②环状化合物(脂环、芳香族和杂环)：碳原子连接成环状。-C-C-C-C--C=C-C-C-CH2CH2CH2CH2-CH2环戊烷(脂环)CH-CHCHCHO呋喃(杂环)CH-CHCHCHS呋喃(杂环)CH-CHCHCHNH吡咯(杂环)CHCHCHCHCHCH苯(芳香环)===CHCHCHCHCHN吡啶

4、(芳香环)===2)根据官能团分类-C=C-双键烯烃C--C叁键炔烃-X卤素卤代烃苯环芳烃-OH苯环醇、酚-C-O-C-醚键醚-C-HO羰基醛-C-RO羰基酮-C-OHO羧基羧酸-C-XO酰卤基酰卤-C-OROR缩醛(酮)基缩醛(酮)H(R’)-C-O-C-O酸酐基酸酐O-C-NH(R)O酰胺基酰胺-C-ORO酯基酯-NO2硝基硝基化合物-NH2胺基胺基化合物-SH巯基硫醇-CN晴基晴-C-O-O-C-过氧基过氧化合物-SO3H磺酸基磺酸化合物4.有机化合物的命名命名原则：最长的碳链(有机化合物的分子主链)构成母体名称，添加反

5、映取代基情况的接头词或接尾词。1)直链饱和烃：烷烃。甲、乙、…、癸、十一、…。2)支链饱和烃：在最长碳链名上添加表示支链上取代基的接头词，标记支链的位置。3)芳香烃：将苯环等芳香环部分看作母体化合物，将整个分子看作母体化合物的衍生物。4)……7.2有机化合物的结构1.有机化合物的异构现象有机化合物中分子式相同但性质不同的现象非常普通。这是由于碳链中与碳原子直接相连的原子不仅可以是氢原子，也可以是其它原子，所以会出现各种不同的连接方式和次序，还会有不同的空间排列。这种分子式相同但各原子相互连接方式和次序不同，或原子在空间的排列不

6、同的化合物互称同分异构体，简称异构体。异构构造异构立体异构构型异构构象异构1)构造异构分子中各原子连接方式和次序不同形成构造异构。①碳链异构：分子中碳原子连接次序不同产生的异构。例如正丁烷和异丁烷。③官能团的位置异构：取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而形成的异构体。②官能团异构：由于某一原子排列顺序的改变而变成新的官能团或特征结构产生的异构。CH3CH2OH(乙醇)-CH3OCH3(二甲醚)例如：CH3CH2-C-H(丙醛)-CH3-C-CH3(丙酮)O==OCH3CH3CH2-OH(丙醇)-CH3-CH-CH3(异丙醇)

7、例如：OH构造相同(原子连接次序一样)但分子中原子或基团在空间的排列方式不同引起的异构现象。2)构型异构①顺反异构(几何异构)：因键的旋转受阻产生的立体异构。反式异构体对称性较高，偶极矩为零，分子没有极性，顺式异构体有微弱极性，所以顺式异构体的沸点一般比反式异构体高；对称的反式异构体分子在晶格中排得较紧，熔点高。例如：C=CCH3CH3HH(顺-2-丁烯)C=CCH3CH3HH(反-2-丁烯)HHCH3CH3(顺-1,2-二甲基环己烷)HHCH3CH3反-1,2-二甲基环己烷②对映异构(旋光异构)：因分子中的手性因素(两个立体

8、异构体之间呈实物与镜像相互对映关系，彼此相似但不能叠合)而产生的立体异构。OH-C-HH-C-OHCH3COOHCH3COOH两种乳酸对映体两种异构体对平面偏振光旋转的角度一样，方向相反，右旋和左旋常用“＋”和“－”表示。具有重要生理意义的有机化合物绝大多数都是手性的。手