7有机化学基础

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1、回顾七：有机化学基础1.淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物，它们都是混合物。2.相对分子质S:为迎的有CO、N2、C2H4；趾的有NO、C2H6、HCHO；41的有C02、N2O、C3H8、CH3CHO；趾的有：ch3cooh、hcooch3、hoch2cho、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3o3.除去C6H6巾的C6H5OH,可用氢氧化钠溶液而丕篮用溴水。4.除去乙酸乙酯中的乙酸用饱和碳酸钠溶液，而不能用氢氧化钠溶液。5.用燃烧法(李比希法)可测定有机物的实验式;现在，可直接用元素分析仪。测定相对分子质量用

2、质谱法;与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱。6.官能团的推测方法(1)根据物质的性质或反应现象推断官能团/c==c①能使溴水褪色的有机物通常含有“/”、“_C=C—”或“_CHO”。/②能使酸性高锰酸钟溶液褪色的有机物常含有/、一C^C一、一CHO或为苯的同系物。/c=c③能发生加成反应的有机物通常含有/、一C^C一、一CHO或苯环，其中一CHO和苯环只能与氏发生加成反应。④能发生银镜反应或能与新制的Cu(0H)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的有机物必含“一CHO”。⑤能与钠反应放出H2的有机物

3、必含有“一OH”或“一COOH”。⑥能与Na2COJ^NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物屮必含有一COOH。⑦能发生消去反砬的有机物为醇或lAf代烃。遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋內质。遇腆水变蓝，可推知该物质力淀粉。加入过量浓溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质或含有肽键的物质。⑨遇FcC13溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“一CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A-^*B-^C

4、,则A应是具有“一CH2OH”的醇，B是醛，C是酸。(2)根据特征数字推断官能团①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量/c=c1mol/加成时需1molH2;1mol—C^C一完全加成时需2molH2;1mol一CHO加成时需1molH2;1mol苯环加成时⑷3molH2。①1mol—CHO完全反应时生成2molAgI或1molCu2OI。与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2nwl银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。②2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH

5、2与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子，即有机物分子中含有一个醇羟基，或一个酚羟基，也可能为一个羧基。③1mol一COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个竣基。与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1nwlCO2,则说明其分子中含有一个羧基。④1nwl—元醇与足S乙酸反应生成1mol酯时，其•相对分子质S将增加42，1mol二元醇与足ft乙酸反应生成酯时，芄相对分子质量将增加84。⑤1mol某酯A发生水解反应生

6、成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84,则生成2mol乙酸。⑥某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则分子屮含有一个一OH;增加84,则含有两个—OHo⑦某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质M增加16,则表明有机物分子内有一个一CHO(变为一COOH);若增加32，则表明有机物分子内有两个一CHO(变为一COOH)。⑧有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳

7、碳三键。(1)根据反应产物推知官能团位置①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知一OH—定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在一CH2OH;CHOH由醇氧化为酮，推知一OH—定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在/；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。②由消去反应的产物，可确定一OH或一X的位置。③由取代反应产物的种数,可确记碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一鉍代物的种数时，可推断某可能的结构。有时甚至可以在不知某分子式的情况下，判断某可能的结构简式。1.有机反应类型(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤

8、代烃的逍圭反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的丞經反应。(1)当反应条件为浓112804并加热吋，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物.成是醇与酸的酯化反应(1)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水經反应。(2)当