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1、教案教师姓名吴旖授课班级精化081-082生药082授课形式纯实验授课日期2009年月日第14周星期三、四、五授课时数4授课章节名称醛和酮的性质与鉴定教学目的1.验证醛、酮的主要化学性质2.掌握醛、酮的鉴定方法教学重点1、醛、酮的主要化学性质2、醛、酮的鉴定方法教学难点更新、补充、删节内容使用教具作业实验报告课后体会注明:按一次课填写授课主要内容一、实验目的:1.验证醛、酮的主要化学性质2.掌握醛、酮的鉴定方法二、实验原理(1)羧基加成反应与饱和亚硫酸氢钠(40%)的加成反应产物α-羟基磺酸盐为白色结晶,不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中,容易
2、分离出来;与酸或碱共热,又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。1°反应范围醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。2°反应的应用a鉴别化合物b分离和提纯醛、酮(2)缩合反应与氨及其衍生物的加成反应醛、酮能与氨及其衍生物的反应生成一系列的化合物。醛、酮与氨或伯胺反应生成亚胺(西佛碱),亚胺不稳定,故不作要求。醛、酮与芳胺反应生成的亚胺(西佛碱)较稳定,但在有机合成上无重要意义,故也不作要求。醛、酮与有α-H的仲胺反应生成烯胺,烯胺在有机合成上是个重要的中间体。醛、酮与氨的衍生物反应,其产物均为固体且各有其特点,是有实用价值的反应。如乙醛肟的
3、熔点为47℃,环己酮肟的熔点为90℃。上述反应的特点:反应现象明显(产物为固体,具有固定的晶形和熔点),常用来分离、提纯和鉴别醛酮。2,4-二硝基苯肼与醛酮加成反应的现象非常明显,故常用来检验羰基,称为羰基试剂。(3)碘仿反应卤仿反应含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应,则生成卤仿。若X2用Cl2则得到CHCl3(氯仿)液体若X2用Br2则得到CHBr3(溴仿)液体若X2用I2则得到CHI3(碘仿)黄色固体称其为碘仿反应。碘仿反应的范围:具有结构的醛、酮和具有结构的醇。因NaOX也是一种氧化剂,能将α-甲基醇氧化为α-甲基酮。碘仿为浅黄
4、色晶体,现象明显,故常用来鉴定上述反应范围的化合物。(4)氧化反应醛易被氧化,弱的氧化剂即可将醛氧化为羧酸。托伦试剂是弱氧化剂,只氧化醛,不氧化酮和C=C。故可用来区别醛和酮。酮难被氧化,使用强氧化剂(如重铬酸钾和浓硫酸)氧化酮,则发生碳链的断裂而生成复杂的氧化产物。只有个别实例,如环己酮氧化成己二酸等具有合成意义。酮被过氧酸氧化则生成酯:用过氧酸是酮氧化,不影响其碳干,有合成价值。这个反应称为拜尔-维利格(Baeyer-Villiger)反应。三、实验用品酒精灯试管三脚架烧杯石棉网氢氧化钠溶液(10%)碳酸钠溶液(1%)硝酸银溶液(2%
5、)稀硝酸(6mol/l)稀盐酸(6mol/l)甲醛溶液(37%)乙醛溶液(40%)2,4-二硝基苯肼试剂碘-碘化钾溶液正丁醛苯甲醛铬酸试剂斐林溶液A斐林溶液B饱和亚硫酸氢钠溶液丙酮氨水甲醇苯乙酮异丙醇希夫试剂乙醇(95%)四、实验步骤(1)羰基加成反应在4支干燥的编码试管中,各加入新配制的饱和亚硫酸氢钠溶液1ml,然后分别加入0.5ml甲醛溶液、正丁醛、苯甲醛、丙酮。振摇后放入冰-水浴中冷却几分钟,取出观察有无结晶析出。取有结晶析出的试管,倾出上层清液,向其中两支试管中加入2ml10%碳酸钠溶液,向其余试管中加入2ml稀盐酸溶液,振摇并稍
6、加热,观察结晶是否溶解?有什么气味产生?记录现象并解释原因。(2)缩合反应在5支编码试管中,各加入1ml新配制的2,4-二硝基苯肼试剂,再分别加入5滴甲醛溶液、乙醛溶液、苯甲醛、丙酮、苯乙酮,振摇后静置。观察并记录现象,描述沉淀颜色的差异。(3)碘仿反应5支试管,分别加入1ml蒸馏水和3-4滴试样,再分别加入1ml10%NaOH溶液,滴加KI-I2至溶液呈黄色,继续振荡至浅黄色消失,析出浅黄色沉淀,若无沉淀,则放在50-600C水浴中微热几分钟,(可补加KI-I2溶液)观察结果。试样:乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇(4)醛和酮的区别1
7、.Schiff试验在5支试管中分别加入1ml品红醛试剂(Schiff试剂),然后分别滴加2滴试样,振荡摇匀,放置数分钟,然后分别向溶液中逐滴加入浓硫酸,边滴边摇,观察现象?试样:甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮2.Tollen试验5支洁净的试管中分别加入1mlTollen试剂,再分别加入2滴试样,摇匀,静置,若无变化,50-600C水浴温热几分钟,观察现象?试样:甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮3.Benedict试验在4支试管中分别加入Benedict试剂各1ml,摇匀分别加入3-4滴试样,摇匀,沸水浴加热3-5min,观察现象?试样
8、:甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮4.铬酸试验6支试管中分别加入1滴试样,分别加入1ml丙酮,振荡再加入铬酸试剂数滴,边加边摇,观察现象?试样:丁醛、叔丁醇、异丙醇、环己酮、苯甲醛、乙醇五、注意事项u
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