有机化学-加成消去氧化还原

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1、有机化学专题——加成反应问题一：请回顾哪些常见的官能团或结构能发生加成反应，它们的共同特点是什么？不饱和结构：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、碳氧双键(醛、酮；不包括酸、酯及其衍生物)请归纳加成反应中主体有机物的变化特点？不饱和度减小或完全饱和问题二：丙烯能和哪些物质发生加成反应？H2、X2、HX、H2O、HCN、HOR、HOOCR、HOSO3H等等你能从反应条件的不同将以上物质与丙烯的加成进行分类吗？⑴与H2，Ni催化加热⑵与X2，水溶液或CCl4溶液等⑶与HX等含活泼氢的物质，稀酸催化加热完成上述反应的化学方程式问题二(拓展)：聚乙烯醇是一种优良的亲水性材料

2、，但是其单体乙烯醇不存在。工业上利用乙炔和乙酸为原料，经过三步反应可以制备聚乙烯醇。请设计合成路线，完成反应。问题三：像1,3-丁二烯这样具有C=C—C=C的二烯烃，称为共轭双烯。共轭双烯在加热条件下主要发成1，4-加成。天然橡胶的单体异戊二烯与溴的四氯化碳溶液反应，可能生成几种产物。请以此为例说说你对1，4-加成的理解。问题三(拓展)：二环[2,2,2]辛烷的结构如图。⑴分子式⑵请描述核它的磁共振氢谱⑶工业上以苯和乙炔为原料，经两步反应合成得到，请完成反应方程式。问题四：醛酮中的碳氧双键，只能和H2、HCN等少数物质发生加成反应。请以乙醛为例完成与H2、

3、HCN的化学方程式。实验室中的乙醛，若放置时间过长，乙醛会在微量水的作用下，发生聚合反应，试剂瓶中出现分层现象，上层主要物质为三聚乙醛。请分析其可能的生成机理。人造象牙的成分是聚甲醛，请完成反应方程式。问题四(拓展)：羟醛缩合是有机合成中极为重要的一种反应。机理如下：⑴乙醛和丙醛混合,发生羟醛缩合,有几种产物⑵季戊四醇四硝酸酯[C(CH2ONO2)4]，是用于治疗心绞痛的无毒无副作用药物，也是烈性炸药。医药制造中以甲醛、乙醛为主要原料合成该药物。请设计合成路线，完成反应。有机化学专题——消去反应问题一：请回顾哪些常见的官能团或结构能发生消去反应，它们的共同

4、特点是什么？具有β—H的卤代烃或醇请归纳消去反应中主体有机物的变化特点？不饱和度增加请从平衡移动的角度来分析具有β—H的卤代烃和醇发生消去反应的条件。问题二：某卤代烃结构如图，有几种消去产物？提示：消去反应中如出现多种β—H，则主要消去H少的碳上的H。请设计合成路线，完成下列转化。问题三：乙二醇与浓硫酸混合，在一定温度范围内加热，可能出现哪些有机产物？有机化学专题——氧化反应和还原反应问题一：绝大多数有机物都既能发生氧化反应，也能发生还原反应。请问这句话是否正确，如何理解。正确，这是广义的氧化和还原，既从化合价升降的角度来考虑那么有机化学中狭义的氧化和还原

5、，我们如何来定义？氧化——去氢或加氧还原——加氢或去氧问题二：氧化——去氢或加氧哪些有机的官能团或结构能发生氧化反应？请从所用的氧化剂的角度进行归纳。⑴酸性高锰酸钾：碳碳双键、叁键，苯的同系物(有α—H),醇(有α—H)，酚，醛基，草酸⑵氧气：碳碳双键，醇(有α—H)，酚，醛基⑶银氨溶液、新制氢氧化铜：醛基问题二(练习)：1、选择合适的试剂除去括号内的杂质。⑴乙烷(乙烯)⑵苯(甲苯)⑶乙醚(乙醇)⑷乙酸(乙醛)2、已知溴水也能氧化醛基，请设计实验验证CH3—CH=CH—CHO碳碳双键的存在。问题三：还原——加氢或去氧哪些有机的官能团或结构能发生还原反应？能

6、与氢气加成的官能团或结构都能发生还原请判断以下过程的反应类型⑴苯胺→硝基苯、硝基苯→苯胺⑵丁烷→乙酸⑶氯乙烷→丁烷问题四：苦味酸2,4,6-三硝基苯酚是炸药的一种，缩写TNP。能否以苯酚和混酸(浓硝酸、浓硫酸)为原料直接反应得到？不能，在发生硝化反应的同时，酚会被硝酸氧化。怎么办？工业上常用碘甲烷先与羟基取代，然后再硝化，最后再水解还原羟基。——氧化反应或还原反应要注意官能团的保护。问题四(练习)：设计合成路线，以丙烯醇为主要原料，制备丙烯酸。