高二化学有机化合物结构的测定

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1、第3章　有机合成及其应用合成高分子化合物第2节　有机化合物结构的测定当人们从自然界得到一个新的化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有完全确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标分子的结构；而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。那么，你知道是怎样对有机化合物进行结构测定的吗？结构测定在有机化学中有什么重要作用？结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物

2、结构的方法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。有机化合物元素组成相对分子质量分子式官能团及碳骨架状况分子结构定性定量分析化学分析光谱分析相对分子质量测定测定有机化合物结构流程图一、有机化合物分子式的确定要确定有机化合物的分子式，首先需要知道该物质由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少，必要时还要测定其相对分子质量。1、确定有机化合物的元素组成组成有机化合物的元素种类并不多，最常见

3、的是C、H、O、N、X等元素，各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行定量测定。得知C、H、N、X等元素的质量分数后，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的质最分数。碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的二氧化碳和水分别用碱液或吸水剂吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。当然，碳、氢元素的含量也可以利用仪器分析方法测定。氮元素质量分数的测定将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，并借助二氧化碳气流将

4、生成的气体赶出，经KOH浓溶液吸收二氧化碳气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数。卤素质量分数的测定将样品与AgNO3溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转变为卤素离子，并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。碳、氢元素质量分数的测定测二氧化碳和水的质量在氧气流中燃烧氮元素质量分数的测定测氮气的体积在二氧化碳气流中燃烧卤素质量分数的测定测卤化银的质量与AgNO3溶液及浓硝酸混合加热2.测定有机化合物的相对分子质量测定有机化合物的相对分子

5、质量的方法很多，可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，也可以使用质谱仪进行测定。二、有机化合物结构式的确定测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其所处的位置。有机化合物分子式推测化学键类型判断官能团种类及所处位置确定有机化合物结构式确定有机化合物结构式流程示意图计算不饱和度化学性质实验或仪器分析图谱1.有机化合物分子不饱和度的计算不饱和度也称缺氢指数，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不

6、饱和键或碳环等不饱和结构的信息。化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2几种官能团的不饱和度2.确定有机化合物的官能团有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断有机化合物的可能官能团。官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液卤素原子醇羟基酸性KMnO4溶液红棕色褪去紫色褪去AgNO3和浓硝酸的混合液钠有沉淀产生有氢气放出一些官能团的化学检验方法官能团种类试剂判断依据酚羟基F

7、eCl3溶液显色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜反应新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出硝基(－NO2)(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿色变红棕色氰基(－CN)稀碱水溶液，加热有氨气放出实际上，用化学方法来确定有机化合物结构的工作有时是相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型的实例之一。1805年人们就从鸦片中提取出纯净的吗啡，但是吗啡的分子结构直到1952年才确定，整个过程用了大约150年！由于科学技术的发展，近代有机化

8、合物结构的测定工作已大为改观。现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的结构。紫外光谱仪红外光谱仪核磁共振谱仪有机化合物的结构测定不仅应用于有机合成中，在分子生物学、天然产物化学、医药学以及石油化工、环境科学、材料科学和国防科学等领域里也都有广泛的应用。为了满足这些领域的需求，化学工作者们正在不断改进结构测定所需要的手段和方法。