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1、天然产物研究与开发 NATURALPRODUCTRESEARCHANDDEVELOPMENT2003Vo1.15No.124苦荞粉中的化学成分3包塔娜 彭树林 周正质 李伯刚(中国科学院成都生物研究所国家天然药物工程技术研究中心 成都 610041)摘 要 从荞麦属植物苦荞(Fagopyrumtataricum)的籽粒面粉中分离鉴定出9个化合物,其结构分别为β:2谷甾醇棕榈酸酯(1)、β2谷甾醇(2)、豆甾242烯23,62二酮(3)、胡萝卜甙(4)、尿嘧啶(5)、山奈酚232O2芸香糖甙(6)、芦丁(7)、山奈酚(8
2、)和槲皮素(9)。除芦丁和槲皮素外,其余化合物均为首次从苦荞粉中分离得到。关键词 苦荞;化学成分;黄酮;甾体 苦荞(Fagopyrumtataricum(L.)Gaertn)是蓼合并石油醚萃取液和淋洗液,减压蒸干得A部分科荞麦属植物,作为一种重要的小宗杂粮作物和药126g。将剩余的部分用蒸馏水在超声波中振荡溶食同源植物,在我国西南、华北、中南等省区均有分解(20min),过滤,滤液减压蒸干后得B部分98g,布。苦荞籽粒中含有多种维生素及矿物质,特别是不溶物为C部分76g。13含有较多的芦丁及槲皮素等黄酮化合物,具有抗
3、氧表1 化合物1、3和4的CNMR数据[1]Table1The13CNMRspectraldataofcompounds1,3and4化等多种药理活性。虽然对于苦荞粉中总黄酮Carbon13(CDCl)3(CDCl)433(CDN)及芦丁含量已分析,但系统的化学成分还未见到报3355137.0t35.5t37.5t道,故我们对其进行了分离纯化和结构鉴定,结果如227.8t34.0t30.2t下。373.7d199.5s78.6d438.2t125.4d39.3t5139.8s161.1s140.9s1 实验部分6122
4、.6d202.3s121.7d731.9t45.8t32.2t111 仪器与试剂831.9d33.9d32.1dDECA质谱用FinniganLCQ型质谱仪和950.0d56.6d50.3d1036.6s39.8s36.9sVG7070E型质谱仪测定;核磁共振用BrukerAM21121.1t19.8t21.3t400型核磁共振仪测定,TMS为内标。4个苦荞品1239.8t42.5t39.4t1342.3s46.8s42.5s种(额角瓦齿、依额、昭905、额拉)均采集自四川凉1456.7d51.0t56.8d山,由中国
5、科学院成都生物研究所赵佐成研究员鉴1524.3t24.0t24.3t1628.3t28.0t29.5t定。薄层层析(GF254)和柱层析硅胶(160~200目,1756.1d55.7d58.3d200~300目)均为青岛海洋化工厂产品。1811.9q11.9q12.1q112 提取与分离1919.3q17.4q19.4q2036.2d34.2d36.4d苦荞粉(额拉:3410g;依额:2710g;昭905:2118.8q18.7q19.0q3250g;额角瓦齿:3290g)用94%乙醇浸泡3次(每2234.0t36.0
6、t34.2t2326.2t23.0t26.4t次一周),减压回收溶剂后,分别得到额拉、依额、昭2445.9d39.1d46.0d905和额角瓦齿等4个品种的苦荞乙醇提取物各约2529.4d27.9t29.5t2629.4d20.9q19.9q90g。由TLC检测可知4种乙醇提取物的主要化2723.1t19.0q19.2q学成分相同,将它们合并得到总的苦荞乙醇提取物2812.0q26.1t23.4t2919.8q12.0q12.0q360g,提取率近3%。将其用水分散(部分不溶),以3palmitatemoiety:17
7、313,3417,3119,2912~2917,2511,2217,1411石油醚萃取3次,对不溶固体再用石油醚淋洗2次,33glc:10216,7814,7812,7513,7117,6218A部分(126g)经硅胶柱层析(114kg,160~ 收稿日期:2002208230 修回日期:20022092103通讯联系人(Correspondingauthor)200目),以石油醚/丙酮梯度洗脱(100∶1→),分离©1995-2005TsinghuaTongfangOpticalDiscCo.,Ltd.Allr
8、ightsreserved.2003Vo1.15No.1包塔娜等:苦荞粉中的化学成分25得到化合物1(50mg)、2(20mg)、3(40mg)和4化合物5,白色粉末,TLC展开后紫外灯(254(317mg)。nm)下有荧光,硫酸不显色。负离子ESI2MS显示-1B部分(98g)经硅胶柱层析(1kg,160~200准分子离子峰m/