辣椒素和辣椒酯的合成

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1、!"#$%&高等学校化学学报’"$(%))(年(月******+,-./+012345’0136+,/’-7-4’/!-57/8/-7******9:9);9:9%［研究简报］辣椒素和辣椒酯的合成杨*艳，金永生，董真秀，胡宏岗，俞世冲，吴秋业（第二军医大学药学院有机化学教研室，上海%))<::）关键词*辣椒素；&=甲基=!=>=壬烯酸（%9****文献标识码*0****文章编号*)%D9=)(E)（%))(）)(=9:9)=):辣椒素是一种含香草酰胺的生物碱，天然辣椒素由辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒

2、素、高二氢辣椒素和高辣椒素等系列同类物族所组成，辣椒碱中唯有壬酸香草酰胺最具有强烈的辛辣味和非常强烈的刺激性，壬酸香草酰胺可从天然辣椒中提取或用化学方法合成制取$辣椒素具有多种药理作用；如镇痛、消炎、治疗冻伤、止痒、杀菌、戒毒和祛风湿等$临床上主要用于治疗糖尿病性神经疼、严重银屑病等难治性疾病；在船舶涂料生产中用作无公害辣味防污漆添加剂；在农业生产中用作环保型绿色生物农药；添加到电线、电缆、光缆护套中作防白蚁涂料可防止老鼠、白蚁的食蚀伤害；亦可用作制造催泪弹及警用防卫武器等$由于合成辣椒素在价格和辣度上比天然辣椒素占有绝对的优势，因此广为采用$文献［9;E］报道的

3、辣椒素的合成以己内酯为起始原料合成，其中@ABBAC反应用冠醚作催化剂，因冠醚有剧毒，且操作复杂，收率较低$本文在参考文献［9;E］的基础上，对其合成工艺进行全新改进，直接以>=溴己酸乙酯为起始原料，经>步反应合成了目标化合物辣椒素及其同系物辣椒酯，其中辣椒酯在国内尚未见报道$该方法不使用剧毒的冠醚作催化剂，操作简单，收率较高$合成路线如7ONPFPL9，%所示$!"#$%$&’!()*#$*+",-.*$/-0"12/1+"+)收稿日期：%))>=)E=9<$联系人简介：吴秋业（9E><年出生），男，博士，副教授，从事药物有机化学以及新药研究与开发$-=FGA#

4、：HIJKLFFIML"NI$O"F#U:"D#杨#艳等：辣椒素和辣椒酯的合成!(!!!"#$%$&’!()*#$*+",-.*$/-012（3%+)-%$*#(4）2&2%$*#-5(6#$)-47’实验部分!"!#仪器与试剂#$%&’(型熔点仪（毛细管法）；岛津)*’!+,&-.高效液相色谱仪；,*/’(++（012341公司）核磁共振仪，&56为内标；7819:;)元素分析仪"异丁醛为化学纯（,<=19>?），香兰素、香草醇、@’溴己酸乙酯为化学纯（上海化学试剂公司），其它试剂均为分析纯"!"A#B’羟基’(’甲氧基苯甲醛’!’甲基亚胺（7）#合成方法见文献

5、［!］，得无色油状物BCDE，收率FDG"!"(#B’羟基’(’甲氧基苄胺（&）#合成方法见文献［!］，得淡黄色固体(CFE，收率F@G，H"."：AABI（文献［!］值：A!FJAAAI）"!"B#溴化（K’乙氧羰基’己烷）’三苯基膦盐（8）#合成方法见文献［A］"!"K#L’甲基’"’@’壬烯酸乙酯（1）#将经干燥处理过的溴化（K’乙氧羰基’己烷）’三苯基膦盐（AACDE，BBCLHH:<）加入到溶剂［#（&M/）N#（O5/）PA+N!!K+］中，再于室温下倒入无水碳酸钾（!AC(E，LFHH:<）的&M/溶液中，搅拌(+H9Q，缓慢滴加异丁醛（BCLE，@

6、@HH:<）的&M/溶液（A+H)），加热回流L?，冷却至室温，过滤，将反应液浓缩至干，加入乙酸乙酯R石油醚（体积比为!NK+）!++H)，过滤，浓缩后得粗品"硅胶柱分离［#（乙酸乙酯）N#（石油醚）P!NK+］，得白色固体BCAE，收率K@G"用MS)*!测得纯度TFFC+G"MU5%（*O*<(），!：+CF(（=，@M，*M(），!CAK（V，$PKC@MW，(M，*M(），!"(L（H，AM，*MA），!C@K（H，AM，*MA），AC+B（H，AM，*MA），AC(+（H，AM，*MA），ACKD（H，!M，*M），BC!A（X，$PKC@MW，AM，Y

7、*MA），KCA（H，AM，*M*M）"!"@#L’甲基’"’@’壬烯酸（9）#将L’甲基’%’@’壬烯酸乙酯（KE，ADCAHH:<）溶解于B+H)甲醇中，加入一水合氢氧化锂（ACALE，KBCAHH:<）的水溶液!+H)，加热回流B?，冷却至室温，再加入B+H)水稀释，然后用K+H)乙醚洗涤A次"水相用!AH:

8、MA），A