多环芳烃的化学结构与致癌性

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1、多环芳烃的化学结构与致癌性乔世俊甘肃省环境保护研究所癌症是细胞由于某种机制失去生长调、节还原电位、化学反应性等,研究了分子具有,,〔〕,功能不停地无限增殖直币个体死亡的生的性质和致癌作用的关系但始终没有。,“”。物现象造成癌变起着诱发作用的致发现决定致癌作用的关键所在于是人们提、癌物种类甚多包括放射线紫多线等物理出有关致癌剂结构中电子分布和致癌机制的,。因素各种环境中的化学物质和类似病毒各种假说·、“,的生物物质总数在种以其中化学物一多环芳经的电子密度年。,〔质是主要的病原因素有人认为人类首先提出分于内的电子分布与,、。的癌症是化学物质引起的放射线病毒引致癌关系设想认为癌变是细胞受到某些

2、外。。起的各占来原因的催化处于某种激发状态用波动力·、学方法计算了一些致癌性和非致癌性多环芳年观察了伦敦扫烟,二。囱工人阴囊癌指出这是烟囱中烟灰长期积烃的中葱位及中菲位的电子密度发现致。沉在阴囊皱璧中的结果〔〕虽第一次把癌癌性多环化合物在中菲位的电子密度大于每,。症与环境中的致癌物联系起来但还没有认平方埃个电子因此提出中菲位电子密。识到烟灰中化学成分的作用年度高的多环芳烃可以在酮一烯醇互变异构过。等〔,〕用煤焦油每周涂抹兔耳内侧程中起一种催化作用见图一这样就导,,。一次连续数月终于成功地诱发了皮致了细胞内蛋白分子的不可逆改变。肤癌这是人类第一次人为地制造癌的模,一、“型为深入研究和探索癌

3、症的秘密提供了一目一洲一匀︸洲丫饰。‘一口。,汉一︺炭一个非常重要的手段年至年间笼沁一性一尹、倪。二二。。一和等人发现了第一个完全卜一异长是人工合成的致癌性多环芳烃二苯并,。—图一酮一烯醇互变异构过程〔〕蕙这是化学致癌研究的最大突破。,,之一年等人又从沥青分离出不久发现多环芳灶的相对致癌色无法,,另一个具有更强烈致癌性多环芳烃一一用这种粗糙的计算方法来解决但上述电子,。。苯并龙使研究多环芳烃出现了高潮密度概念被当时多数学者所接受’、,吸引许多化学工作者对致癌机制关心的二一区理论四十年代升化学致滚利的结构与致癌活性之间的密等人在的工作荃础上提出了著名。、,切关系并自。年以来从化学结构吸的一

4、区理论对多环芳烃的电子分布进行、、、红外、、,收萤光磷光光谱半波了量子力学研究发现大多数多环芳烃都包省环,。保所所长吴仁铭工程师片本丈进行修改特沈致谢,含有两个区并与它们的化学特性有密切关、系一个相当于菲的一键即中非键、,。另一个相当于墓的一碳即中葱位,。前者称为区后者称为区见图二剧妓岌田主找在司、图三多环芳烃的主致癌团副致癌团团,的前洽电子密度很大的化合物几乎都有。致癌作用群是只具有主致癌团而无副,致癌团的化合物这些化合物即使前沿电子次又区,密度很大致癌作用却很弱或根本没有致癌。、、作旧群是只具汀副致癌团或虽有图二多环芳灶的一仿一区,两个致癌团但由于它们位置的前沿电子密、。区及区是多芳

5、经参与化学反应的主妥反度很小而无致癌作用因此得出结论。应中心时等在比较丁大址的多环致癌反应中主致癌团和副致癌团两位置相接,,芳烃的电子分布与致癌活性的关系后得出近是必要的两者是互补的致癌反如下结论〔”应是致癌剂和生物体成分中某种亲核活性中,,区是发生致癌反应的关键区心的反应电子的流向是从生物体致癌,。域而区对致癌反应起拮抗作用剂副致癌团的概念并未对区理论有根本。致癌反应的本质是致癌剂和生物体中各种亲的改善而后在一定时期他们认为致癌的关电,,子活性中心发生加成反应此时电子的流键部位是中区则与近代生物代谢实验矛。。,。向是致癌剂生物体成分根据盾因此并没有产生重大影响、,法计算了个未取代多环芳

6、烃母体邻四清区理论七十年代以来致癌剂、、,位定域能对位定域能碳定域能发现下尤其是多环芳烃生物代谢实验资料的大量积,,列规则区的复合定域能小于日累人们认识到角环的环氧化物是与生物大妞,。,的复合定域能大于日是多环芳烃致分子共价结合的重要中间体因此。,“”。癌的必要条件但继后的实验表明区理又提出了湾区理论二”〕其主要论点是。,,论的许多预言与实验事实不符不过区湾区的角环在代谢活化过程中对致,理论将量子力学应用于结构与致癌性关系的癌反应起着关键性作用其最终致癌形式为。开创性工作是奠基性尝试湾区环氧化物湾区正碳高子稳定性、、,。三主砚致盆团理论年福井永越高致癌性就越强及等用”〔〕。田等提出了主副

7、致癌团理论他们法计算了个多环芳烃湾区正离子的几,。取分子内相邻的两个前沿电密度之和最大离域能与实验致癌标度尚属平行但更多,的位置作为主致癌团即区分子内前的计算发现有多个湾区的化合物没有致癌,沿电子密度最大的位置作为副致癌团即性而若干没有湾区的化合物则有程度不同,。。区更广义的中区如图三所示他们用的致癌性、,法计算了个母体多环芳烃的前沿电五双区理论年找国戴乾圆提、、。,“”’。。子密度并分为三群八出了双官能亲电理论即双区理论〔〕群是主