凉味剂薄荷基甲酸乙二醇酯的合成

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1、现代食品科技ModernFoodScienceandTechnology2013,Vol.29,No.4凉味剂薄荷基甲酸乙二醇酯的合成121112陈义坤，郭春生，岳海波，王娟，刘华臣，张峻松（1.湖北中烟工业有限责任公司烟用植物应用研究行业重点实验室，湖北武汉430040）（2.郑州轻工业学院食品与生物工程学院，河南郑州450002）摘要：为合成得到新型凉味剂薄荷甲酸乙二醇酯，并对其凉感进行感官评价。以薄荷基甲酸和氯乙醇为原料，用薄荷基甲酸与Na2CO3成盐，吡啶为溶剂和相催化剂，亲和取代反应制得薄荷基甲酸乙二醇酯，确定优化条件为：n(薄荷基甲

2、酸):n(氯乙醇)=1:1.5，n（薄荷甲酸）:n（碳酸钠）=1:1，n（薄荷甲酸）:n（吡啶）=1:17，反应温度为100℃，反应时间4h，收率达86.41%。目标化合物1经过IR，HNMR及MS对其结构进行了鉴定。薄荷基甲酸乙二醇酯具有较好生理凉感，味觉凉感阈值为1.4µg/mL。关键词：薄荷甲酸；乙二醇；合成；凉味剂文章篇号：1673-9078(2013)4-772-774SynthesisofCoolingAgent2-hydroxyethylP-menthane-3-carboxylateCHENYi-kun1,GUOChun-she

3、ng2,YUEHai-bo1,WANGJuan1,LIUHua-chen1,ZHANGJun-song2(1.Keylaboratoryofappliedresearchonnaturalplantfortobacco,ChinaTobaccoHubeiIndustrialCo.,Ltd.,Wuhan430040,China)(2.SchoolofFoodandBioengineering,ZhengzhouUniversityoflightIndustry,Zhengzhou450002)Abstract:Inthisresearch，2-h

4、ydroxyethylp-menthane-3-carboxylatewassynthesizedanditssensoryqualitywasevaluated.SodiumcarboxylatewereobtainedbyreactionofmenthylformicacidandNa2CO3.Thenusingpyridineasreactionmedium,2-hydroxyethylp-menthane-3-carboxylatewassynthesizedbynucleophilicsubstitutionreactionofmen

5、thylformicacidand2-chloro-1-ethanol.Theoptimumreactionconditionswereasfollows:n(3-methyl-4-oxooctanoicacid):n(2-chloro-1-ethanol)1:1.5,n(3-methyl-4-oxooctanoicacid):n(Na2CO3)1:1,n(3-methyl-4-oxooctanoicacid)︰n(pyridine)1:17,reactiontime4handreactiontemperature100℃,underwhich

6、thetotalproductyield1was86.41%.ThestructureoftheproductwascharacterizedbyIR,HNMRandMS.Sensoryevaluationshowedthatitscoolingthresholdvaluewas1.4µg/mL.Keywords:menthylformicacid;ethyleneglycol;synthesis;coolingagent凉味剂在食品行业、日化工业、烟草工业等领域，烃在相转移催化剂作用下反应是合成酯类化合物的重是一类重要的有机原料，已成为人们日

7、常生活中必不要方法，国内外许多学者进行了该方面的研究[9~10]。可少的添加剂，特别是口香糖、卷烟、食品和护肤品本研究以薄荷基甲酸和氯乙醇为原料，用薄荷基甲酸等更是离不开凉味剂。而且从目前国内外的食品工业、与Na2CO3成盐，吡啶为溶剂，制得薄荷基甲酸乙二化妆品工业和医药工业来看，市场对凉味剂的需求逐醇酯,并测定其凉感阈值，旨在为该新型凉味剂的应年增加[1~2]。L-薄荷醇是人们熟悉的传统凉味剂，具有用研究提供理论基础。凉度强、阈值低及价格低廉等优点[3~4]。但L-薄醇也1材料与方法有很多不足如易挥发、凉感持续时间短、并带有苦味，从而影响了L

8、-薄荷醇在一些领域的应用[5~7]，因此香1.1材料与试剂料化学工作者在过去的几十年中一直在寻找薄荷脑的吡啶，AR，天津市科密欧化学试剂有限公司；氯替