几种新型凉味剂的合成及应用

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1、第十九卷第一册两莒I2009年3月T00THPASTEINDUSTRY53几种新型凉味剂的合成及应用沈萼芮王薇朱传勇(黑龙江省轻工科学研究院哈尔滨150010)(黑龙江工程学院哈尔滨150050)摘要：介绍了几种新型凉味剂(薄荷醇衍生物及ol一酮基烯胺衍生物)的合成方法以及合成采用的最佳工艺路线，并将新型凉味剂与传统凉味剂进行了比较，阐述了凉味剂的发展趋势。关键词：凉味剂薄荷醇衍生物一酮基烯胺衍生物1引言2薄荷醇衍生物凉味剂是人们日常生活中必不可少的添加剂，2．13一L一薄荷氧基丙烷一1，2一二醇广泛应用于食品、日化、烟草

2、和医药等领域的产品3一L一薄荷氧基丙烷一1，2一二醇对皮肤和粘中。传统上，使用L一薄荷醇作为凉味剂。薄荷醇膜具有薄荷脑样的凉味，但克服了上述薄荷脑的缺又名六氢百里酚，俗名薄荷脑，学名5一甲基一2一点，并且本身无味，加入产品中不影响其香味，还能异丙基一环己醇，其分子六元环上含有3个不对称增加凉味感觉，FEMA编号为3784。近期对其应用碳原子，所以有4对旋光异构体，其中左旋L一薄荷进行了广泛的研究，可用于食品、日用化学品、医药醇具有清凉感觉，其余的异构体没有这个效果，它们等方面。在中国，已被批准为允许使用的食用香料。多多少少

3、带些青样、椒样或樟脑样药气味。薄荷醇制备3一L一薄荷氧基丙烷一1，2一二醇有4条是薄荷精油的主要成分，可通过蒸馏含薄荷醇的植路线：物的花、叶、根得到，也可通过化学或生化方法合成。①通过威廉森合成方法得到烯丙基薄荷基醚，存在于亚洲薄荷油中的L一薄荷醇是最为重要然后环氧化得到中间体环氧化合物，最后水解制得的品种，具有很优雅的凉香、薄荷香、醚香、辛香和按产品。此路线是合成3一L一薄荷氧基丙烷一1，2一叶样香气及独特的清新凉味，对人体有良好的药效二醇最早的工艺路线，路线较长，最大缺点是在环氧和生理作用，是极为重要的传统凉味剂。由于

4、L一化得到中间体环氧化合物步骤中用到过氧化物，过薄荷醇能对皮肤和口腔产生凉味效果，因而长期以氧化物易爆炸，操作较危险。来被广泛应用于食用香精、烟用香精中，在消费过程②薄荷脑与苄基缩水甘油醚反应得到中间体，然后氢解得到产品。此路线在中间体制备中有副产中给消费者提供一种清新、清凉的感觉。此外，还被物，对产品提纯不利，此外氢解对设备要求也比较广泛应用于医药、日化等领域的产品中。高。L一薄荷醇的缺点也非常明显：③薄荷脑与环氧氯丙烷反应得到中间体薄荷氧①薄荷的香气和香味非常明显，并有苦昧；基氯丙醇，然后酯化，水解得到产品。②挥发性强

5、，凉味作用时间短；④薄荷脑与环氧氯丙烷反应得到中间体薄荷氧③不耐高温；基氯丙醇，然后环氧化，水解得到产品。路线三与路④几乎不溶于水；线四是在路线一的基础上进行了改进，工艺较好，不⑤短期作用十分强烈，凉味瞬时让人难以忍受足地方是路线长。等。章平毅等研究采用了一条新的合成方法，薄荷因此，薄荷醇在很多产品中的应用受到了限制，脑与乙酸环氧丙醇酯开环反应制得1一乙酰氧基一尤其是口香糖和一些特殊种类的化妆品，对凉味剂3一L一薄荷氧基丙烷一2一醇，然后水解制得产品。提出了更高的要求，如凉味需要更持久、凉感要更尖此方法路线短，反应条件温和

6、，操作简便，收率高。锐、凉度能更深入、无香气或弱香气但必须有冲击力开环的最佳条件为：三氟化硼乙醚为催化剂，反更强的凉味等。这些要求就不是传统的凉味剂所能应温度0—10。C，反应时间4h，薄荷脑与乙酸环氧丙提供的了，人们开始寻求更为长效的凉味剂产品，以醇酯摩尔比1．2：1．0，催化剂与乙酸环氧丙醇酯摩满足获得凉感持续时间长、感觉较为均匀的加香产尔比0．04：1．0，收率70．5％。1一乙酰氧基一3一L品的要求。为了克服传统清凉剂薄荷醇的缺点，通一薄荷氧基丙烷一2一醇经NaOH水解制得产物，在过对其分子结构进行修饰而得到的新型

7、凉味剂应运此反应中加入甲苯为溶剂，使反应易操作，收率为而生，进而又寻找出其他结构的新型凉味剂。95．5％54沈萼芮，等：几种新型凉味剂的合成及应用2009年第1期一。垒。，H2．2N，2，3一三甲基一2一异丙基丁酰胺(WS糖、牙膏、糖果、果冻、果酱、淀粉食品、乳制品、肉制一23品、香烟、药品等制品，因此对WS一23进行合成研新型凉味剂N，2，3一三甲基一2一异丙基丁酰究极有现实意义。胺，FEMA编号为3804，特点为：清怡、持久、新鲜、无李家玉等对其合成进行了研究。刺激性辣味、无苦味、用量低。可以广泛用于口香H2SO4／＼

8、cN+Br。。。N。a。。N。。H。’。，：。一N~(1iquid)CH3OH2．2．1烷基化清凉效果。在500mL干燥的三口烧瓶中加人氨基钠、液氨2001年11月，德国科学家T．Hofnann及其合作(液氮和丙酮浴冷却)，将丙腈和2一溴丙烷的混合者首次报道了一系列比天然L一薄荷醇具有更强凉液滴人烧瓶中