食品化学性污染(2)

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1、华南农业大学食品学院柳春红liuch@scau.edu.cn特殊条件下可发生以下反应：三、N-亚硝基化合物污染及其预防(N-nitrosocompound)∑水解盐酸有较强的去亚硝基作用300多种，90％以上对动物有致癌性Br2、H2SO4加KMnO4、HB4加冰醋酸—去亚硝基化剂∑形成氢键及加成反应(一)分类、结构特点及理化性质O原子和N原子能与甲酸、乙酸、三氯乙酸等形成氢键∑转亚硝基1．N-亚硝胺(n-nitrosamine)二甲基亚硝胺与N-甲基苯胺之间R∑氧化1多种氧化剂氧化为硝胺N–N=O∑还原R2产生不对称肼，二级胺、N2O∑

2、光化学反应在碱性和中性环境中稳定,一般条件下不易发生水解紫外光照射，NO裂解2.N-亚硝酰胺(n-nitrosamide)(二)N-亚硝基化合物的前体物R1前体物：硝酸盐、亚硝酸盐和胺类N–N=O1．蔬菜中的硝酸盐和亚硝酸盐R2CO土壤蔬菜不新鲜、腌制(1)氮在土壤中微生物(硝酸盐生成菌)的作用下可转化为硝酸盐化学性质活泼，在酸性或碱性环境中不稳定(2)光合作用不充分时，植物体内积蓄硝酸盐°酸性条件:分解为酰胺和亚硝酸(3)蔬菜中硝酸盐含量差异较大°弱酸性条件:经重氮甲酸酯重排,放出N2和羟酸酯根菜类(1634mg/kg)>薯芋类(150

3、3mg/kg)>绿叶菜类(1426mg/kg)>白°碱性条件:亚硝酰胺分解为重氮烷菜类(1296mg/kg)>葱蒜类(597mg/kg)>豆类(373mg/kg)>瓜类(311mg/kg)>茄果类(155mg/kg)>食用菌(38mg/kg)(4)蔬菜中亚硝酸盐含量(<1mg/kg)远低于硝酸盐含量(三)食品中的N-亚硝基化合物的来源(5)蔬菜的保存处理过程影响亚硝酸盐含量1．肉制品含有丰富的蛋白质、脂肪和少量的胺类2．动物性食物中的硝酸盐和亚硝酸盐贮藏、腌制、烹调时产生较多的胺类化合物用硝酸盐、亚硝酸盐腌制鱼、肉等食物，防腐、护色腌制时

4、又加硝酸盐、亚硝酸盐肉制品中亚硝酸盐残留量不得超过30mg/kg2．乳制品：含微量的挥发性亚硝胺,0.5-5.2μg/kg3．蔬菜水果3．环境和食品中的胺类长期贮藏和加工处理,含微量的亚硝胺,0.013-6.0μg/kg4．啤酒大多数食品含有胺类,因为蛋白质是胺的前体物质大麦芽在窑内加热干燥，空气中的氮被氧化生成NOX（亚硝化胺类是药物、化学农药和工业染料的原材料剂），大麦芽中的胺被亚硝基化为二甲基亚硝胺（NDMA）1华南农业大学食品学院柳春红liuch@scau.edu.cn(四)亚硝胺的体内合成∑致癌作用合成部位：口腔、胃、膀胱唾液中

5、含有亚硝酸盐(1)能诱发各种实验动物的肿瘤胃酸为亚硝胺的合成提供了条件(2)能诱发多种组织器官的肿瘤（肝、食道、胃）(五)N-亚硝基化合物的毒性(3)多种途径摄入均可诱发肿瘤∑毒性(4)一次大量或反复多次接触均可致癌大多属于低毒和中等毒，个别属高毒甚至剧毒(5)可通过胎盘对仔代有致癌作用肝损伤较多见，也有肾损伤、血管损伤致癌机理：高度活性的致癌剂●流行病学证据亚硝胺需在体内受肝微粒体P-450代谢活化生成烷基偶氮羟基化物＊智利胃癌高发可能与大量使用硝酸盐肥料，造成土壤亚硝酰胺中硝酸盐与亚硝酸盐过高有关无需体内活化，直接水解生成烷基偶氮羟基

6、化物＊日本人爱吃咸鱼和咸菜其胃癌高发，前者胺类特别是仲胺与叔胺较高，后者亚硝酸盐与硝酸盐含量也较多，∑致畸作用有利于亚硝胺的合成亚硝酰胺引起仔鼠脑、眼、肋骨、脊柱畸形，亚硝胺作用弱＊我国林县食管癌高发，也被认为与当地食品中亚硝胺∑致突变作用检出率高(23.3％，另一低发区仅1.2％)有关NDMA常用做致突变试验的阳性对照(六)预防亚硝基化合物危害的措施我国的标准限1．防止食物霉变以及其他微生物污染还原硝酸盐为亚硝酸盐/分解蛋白质为胺类/酶促亚硝基化2．控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐的使用量N-二甲基亚硝胺N-二乙基亚硝胺减少前体的量海产品

7、≤4μg/kg≤3μg/kg3．施用钼肥降低硝酸盐含量肉类≤7μg/kg≤5μg/kg4．增加维生素C摄入量维生素C有阻断亚硝基化的作用5．许多食物成分有阻断亚硝基化的作用大蒜和大蒜素，茶叶，猕猴桃汁，沙棘汁6．制定标准并加强监测（使用量和残留量）2华南农业大学食品学院柳春红liuch@scau.edu.cn四、多环芳烃化合物污染及其预防(一)理化性质多环芳族化合物(polycyclicaromaticcompounds)室温下PAH为固体，高熔点、高沸点、低蒸汽压、是食品化学污染中具有诱癌作用的化合物。水溶解度低，易溶于许多溶剂，具有高

8、亲脂性.包括多环芳烃(PAH)与杂环胺等【苯并(a)芘】[benzo(a)pyrene，B(a)P]多环芳烃(PAH):含有两个以上苯环的化合物.苯并(a)芘由5个苯环构成，易溶于有机溶剂,几