有机化学讲义（上海有机所）-01 第一部分：导言

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1、复杂分子合成化学---分析设计与战略实践姚祝军中国科学院上海有机化学研究所2003年2月课程内容安排1.概论2.复杂分子合成的基本概念3.目标分子的考察4.反合成分析5.合成原料、砌块与手性源6.合成计划的考察与选择7.实例分析（包括利用有机所电子数据库辅助的合成设计）8.复杂分子多样性与类天然产物化学课程考试与成绩计算¾上课出席率（每次1分，共计10分）¾Quiz（3次，每次10分，共计30分）¾期末考试笔试（40分）¾期末考试开卷设计（20分）第一部分：导言第一部分：导言有机合成是有机化学的中心有机合成是有机化学的中心有机合成是在一个真实

2、的世界旁边创造着一个新的世界。R.B.Woodward，1965有机合成目标导向方法导向天然产物设计分子试剂催化剂合成战略合成方法材料用途分子生物活性分子理论研究分子医学用途分子有机合成：挑战、奋斗、促进发展1.复杂分子结构的挑战性2.激发新的合成方法学的发展(ShorterTime,MoreEfficient,PreviouslyUndreamedComplexity)3.产生新的有机化学理论SYNTHESIS•PreparationofCOMPLEXtargetstructuresusingINNOVATIVEchemicaltransf

3、ormations.•Typicalapplications:–Totalsynthesisofnaturalproducts.–Developmentofnewsyntheticmethodology.ImportanceofSynthesis•Totalsynthesisofnaturalproducts.•Industrialimportantcompounds.•Compoundsoftheoreticalinterest.•Structureproof.•Developmentofnewsyntheticmethodology.•O

4、therareasofscienceandtechnology.有机合成与相关领域的诺贝尔奖1902EmilFisher糖和嘌呤的合成1965RobertB.Woodward有机合成艺术的成就1905AdolfvonBaeyer有机染料和芳香化合物的1968H.G.Khorana基因密码与蛋白质合成合成1910OttaWallach脂肪链化合物的工作1969DereckH.Barton构象概念与应用OddHassel1912VictorGrignardPaul格氏反应，利用金属的氢1975VincertPrelog有机分子反应的立体化学Sab

5、atier化反应JohnW.Cornforth酶反应的立体化学1928AdolfWindaus甾体的组分与维生素的联1979HerbertC.Brown硼、磷化学在有机合成中系GeorgWittig的应用1930HansFischer血红素核心结构合成1981RoaldHoffman化学反应过程的理论研究KenichiFukui1937WalterHaworth碳水化合物与维生素的研1984R.B.Merrifield固相化学合成PaulKarrer究1939LeopoldRuzicka高级萜烯类化合物1987D.J.Cram,J.-M.超分

6、子化学Lehn,C.J.Pedersen1947RobertRobinson生理活性的植物成分特别1990EliasJ.Corey有机合成的理论与实践是生物碱的研究1950OttaDiels发现和发展了双烯合成1994GeorgeA.Olah碳氢化合物研究KurtAlder1955VincentduVigneaud首次合成多肽激素2001Sharpless,Noyori,et不对称合成al.1963KarlZiegler有机高聚物的研究与工业GiulioNatta化合成设计的历史•生源学说（剑桥学派）–代表人物：Robinson、Johnso

7、n–代表作品：甾体的全合成•反合成分析（哈佛学派）–代表人物：Corey–代表作品：1965年以后的多数合成•纵向合成分析（哈佛大学）–代表人物：Schreiber（2000年）–应用范围：复杂分子的分子多样性问题历史回顾（1828-1944）OOMeMeMeOHMeNH2NNH2OHOOHOUreaAceticAcidHOMe(Wohler,1828)(Koble,1845)HOOHCamphorOMeOHGlucose(Komppa,1903;Tropinone(Fischer,1890)α-TerpineolPerkin,1904)(R

8、obinson,1917)(Perkin,1904)MeOMeMeHOHNNOHFeHOHHHONNHMeMeNMeMeOHOHClEquileninPyridox