多步骤有机合成专题

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1、多步骤有机合成MultistepSyntheses目标物的合成中要解决以下几个主要问题：（1）如何构建目标化合物的碳架结构；（2）如何引入目标化合物中的官能团；（3）如何达到高选择性合成（包含立体选择性合成）；——对于多官能团等复杂化合物的合成，为避免不必要的副反应的发生，需要先保护某些官能团，之后再去保护。专题：重新划分有机反应：（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的保护和去保护。多步骤有机合成MultistepSyntheses官能团的引入：官能团的转化：官能团的引入与转化第10章第9章第8

2、章第7章官能团的转化：官能团的引入与转化第11章第11章第11章第12章包括重氮盐反应官能团的转化：官能团的引入与转化第13章第13章属于碳-碳键形成反应1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi与R’X反应：合成烃类化合物（增长碳链）RMgX+R’X常使用活泼R’X，如苄基型、烯丙型R2CuLi+R’X可以使用乙烯型R’X，反应中构型保持类似的，炔基负离子与R’X反应也是得到增长碳链的炔烃的好方法碳-碳键形成的反应1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi与羰基化合物反应：合成增长碳链的醇——可以得到10

3、，20，30醇——可以使用醛酮、酯、酰卤等（含环氧）——RLi，RMgX，R2CuLi与a，b-不饱和酮反应的特点不同，产物不同碳-碳键形成的反应2、芳香烃的F-C反应F-C烷基化反应存在重排副反应F-C酰基化反应接羰基还原成亚甲基反应是有效的替换方法碳-碳键形成的反应3、缩合反应（第14章）羰基化合物a-H反应可以得到：——1,3-二氧化化合物：b-羟基酮，a,b-不饱和酮——1,5-二氧化化合物：1,5-二酮（Michael加成结果）——1,2-二氧化化合物：a-羟基酮（苯偶姻反应）——1,4-，1,6-二氧化化合

4、物：？碳-碳键形成的反应4、建环反应——D-A反应——环加成——电环化——Robinson环合反应——分子内各类反应碳-碳键形成的反应官能团的保护和去保护请判断下列转化是否能实现，请简述理由。基团的保护和去保护请判断下列转化是否能实现，请简述理由。基团的保护和去保护请判断下列转化是否能实现，请简述理由。基团的保护和去保护羟基的保护基团的保护和去保护羟基的保护基团的保护和去保护氨基的保护基团的保护和去保护氨基的保护基团的保护和去保护羧基的保护基团的保护和去保护（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的

5、保护和去保护。多步骤有机合成MultistepSyntheses羟基的保护氨基的保护羧基的保护（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的保护和去保护。多步骤有机合成MultistepSyntheses羟基的保护氨基的保护羧基的保护选择性地保护10羟基（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的保护和去保护。多步骤有机合成MultistepSyntheses羟基的保护氨基的保护羧基的保护（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的保护和去保护。多步骤有机合成Mult

6、istepSyntheses羟基的保护氨基的保护羧基的保护SN2反应的Walden构型转换、消去反应中的反式共平面消去烯烃顺式加氢、与硼烷的顺式加成烯烃与溴的反式加成羰基亲核加成的Cram规则环加成和电环化的立体化学专一性碳正离子重排中的反式迁移Beckmann重排反应中的反式基团迁移有机合成中的立体问题线形合成合成策略合成步骤每步产率90%75%50%190755028156253734212466326553183648131.5线型合成策略：收敛型合成策略：合成策略逆合成分析（RetrosyntheticAna

7、lysis）逆合成分析（RetrosyntheticAnalysis）20醇20醇逆合成分析（RetrosyntheticAnalysis）判别一个合成路线的优劣及可行性1、反应步骤尽可能少；2、每一步的产率尽可能高；3、反应条件尽可能温和，易于达到；4、中间产物和最终产物的分离纯化容易进行；5、起始原料、试剂尽可能廉价易得，反应时间尽可能少。6、新理念：绿色、原子经济效率等逆合成分析（RetrosyntheticAnalysis）实例分析1：逆合成分析（RetrosyntheticAnalysis）橙花酮TM

8、1显然途径B更优实例分析2：逆合成分析（RetrosyntheticAnalysis）实例分析2：逆合成分析（RetrosyntheticAnalysis）实例分析2：——醇的逆合成分析逆合成分析（RetrosyntheticAnalysis）实例分析2：逆合成分析（RetrosyntheticAnalysis）最佳合成路